《有机化学（1）》教学大纲适用四年制本科化学专业（参考时数：56学时）一、课程代码：7301349二、课程的性质、目的有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程，是化学系四年制本科生的学科核心课程。

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学。

相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长，这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学各学科中占有一种十分特殊的地位；若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。

例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学之间的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，所以有机化学的教学任务是为学生学习有关专业基础课和专业课、以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础，以及对于将来从事新颖的边缘学科的研究者也有十分重要的作用。

三、课程基本要求通过有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段（基本理论、基本知识和基本技能），为解决各类有机化学问题打下基础，因此要求：1．掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法。

2．初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程。

3．掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。

4．了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。

5．对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。

四、课程内容第1章绪论（Introduction）知识点：有机化合物定义和特性，有机化学发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法，碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点，有机化合物结构式，有机化合物分类。

内容与要求：了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。

熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。

掌握碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键的特点。

掌握有机化合物结构式的各种表示方法。

熟悉有机化合物分类。

第2章烷烃(Alkanes)1. 概述(Introduction to alkanes)知识点：烃，烃的分类，烷烃，来源，用途。

内容与要求：熟悉烃、烷烃的定义、烃的分类，了解烷烃的来源和用途。

2. 烷烃的同系列和异构(Homologous series and isomerism of alkanes)知识点：同系列，构造，构造异构体，碳原子、氢原子的类型。

内容与要求：熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。

熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

3. 烷烃的命名(Nomenclature of alkanes)知识点：普通命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。

内容与要求：了解烷烃的普通命名，掌握烷基的命名、烷烃的系统命名（IUPAC法，CCS法）。

4. 烷烃的构象(Conformation of alkanes)知识点：构象，构象异构体，构象异构体的表示方法，转动能垒，扭转角。

内容与要求：了解转动能垒、扭转角的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。

5. 烷烃的物理性质(Physical properties of alkanes)知识点：沸点、熔点、比重、折射率、溶解度。

内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。

6. 烷烃的化学反应(Chemical reactions of alkanes)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。

内容与要求：理解键离解能、燃烧热、生成热和平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。

7. 烷烃的制备(Preparations of alkanes)知识点：由烯烃、卤代烃制备，Wurtz合成，Grignard试剂。

内容与要求：初步了解Grignard试剂，初步掌握由烯烃、卤代烃制备烷烃，掌握通过Wurtz合成法制备烷烃。

第3章环烷烃（Cycloalkanes）1. 环烷烃的分类、命名和异构（Classification, nomenclature and isomerism of cycloalkanes）知识点：、顺反异构，单环烃的命名。

内容与要求：理解环烷烃的分类，掌握环烷烃的异构、顺反异构，掌握单环烃的命名。

2. 环烷烃的物理性质和化学反应(Physical properties and chemical reactions of cycloalkanes)知识点：物理性质，加成反应，取代反应，氧化反应。

内容与要求：了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的反应：小环的加氢、加卤素、加溴化氢以及普通环的卤代反应，熟悉氧化反应。

3. 环烷烃的稳定性(Stability of cycloalkanes)知识点：张力学说，张力，张力能。

内容与要求：理解张力学说，熟悉非键张力能、键张力能、角张力能、扭转角张力能概念，理解环烷烃的稳定性。

4. 环烷烃的构象(Conformation of cycloalkanes)知识点：环己烷构象，椅式构象。

内容与要求：理解直立键和平伏键、椅式和船式的概念，掌握环己烷及取代环己烷的稳定构象。

5. 多环烃(Polycyclic cycloalkanes)知识点：命名，十氢萘，菲烷，金刚烷，构象。

内容与要求：熟悉菲烷构象、金刚烷构象，掌握十氢萘构象，掌握螺环烃、二环桥环烃的命名。

6. 环烷烃的合成(Synthesis of cycloalkanes)知识点：Wurtz合成。

内容与要求：掌握通过Wurtz合成制备环烷烃。

第4章立体化学(Stereochemistry)1. 手性与对映异构(Chirality and enantiomers)知识点：手性，手性碳原子，对映异构。

内容与要求：理解手性，掌握手性碳原子、对映异构的含义。

2. 偏振光及旋光性(Plane-polarized light and rotation)知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。

内容与要求：了解偏光、旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。

3. 分子的手性与对称性(Chirality and symmetry of molecule)知识点：分子的手性，对称元素。

内容与要求：理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。

4. 含一个不对称碳原子的化合物(Compound with one asymmetry carbon )知识点：对映异构体的命名、表示方法，对映异构体和外消旋体的性质。

内容与要求：掌握对映体命名：R、S法，掌握对映体的表示方法：透视式、Fischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。

5. 含几个不对称碳原子的化合物(Compound with more than one asymmetry carbon )知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。

熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。

6. 碳环化合物的立体异构(Stereoisomerism of cyclic Compounds)知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。

内容与要求：会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。

第5章卤代烷(Alkyl halides)1. 卤代烷的异构和命名(Nomenclature, isomerism of alkyl halides)知识点：习惯命名，系统命名（IUPAC法，CCS法），异构。

内容与要求：了解卤代烷的习惯命名，掌握卤代烷的系统命名（IUPAC法，CCS法），熟悉卤代烷的异构。

2. 一卤代烷的结构和物理性质(Structure and physical properties of alkyl halides)知识点：结构，偶极矩，沸点，密度和溶解度。

内容与要求：理解一卤代烷的结构和偶极矩，了解一卤代烷的物理性质：沸点、密度和溶解度。

3. 一卤代烷的化学反应(Chemical reactions of alkyl halides)知识点：取代反应，亲核试剂，消去反应，还原反应。

内容与要求：理解亲核试剂的含义，掌握亲核取代反应，理解1,1-消去反应，掌握1,2-消去反应，熟悉氢化铝锂还原一卤代烷的机理，掌握一卤代烷的氢化铝锂还原。

4. 亲核取代反应的机理(Mechanism for nucleophilic substitution reactions)知识点：S N1机理，S N2机理，离子对机理，邻基参预机理。

内容与要求：理解作用物的结构、正碳离子的稳定性、溶剂的极性等对S N1亲核取代反应的影响，掌握S N1机理、反应动力学、过渡状态、活化能、正碳离子的稳定性及反应的立体化学，掌握中间体：碳正离子的稳定性，理解作用物的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性等对S N2亲核取代反应的影响，掌握S N2机理、反应动力学、过渡状态、活化能、反应的立体化学，理解离子对机理、邻基参预机理。

5. 一卤代烷的制备(Preparations of alkyl halides)知识点：烷烃的卤代，烯烃与卤化氢加成，醇的取代，卤素交换反应。

内容与要求：掌握由烷烃的卤代、烯烃与卤化氢加成、醇的取代、卤素交换反应制备一卤代烷的方法。

6. 有机金属化合物(Organometallic compounds)知识点：有机锂化合物，有机镁化合物，二烷基铜锂，有机锌化合物。

内容与要求：初步掌握有机锂化合物的制备及其应用，掌握Grignard试剂的制备及其应用，掌握二烷基铜锂的制备及其应用，了解有机锌化合物的制备及其应用。

7. 卤代烷的用途(Use of alkyl halides)知识点：一卤代烷，多卤代烷，多氟化物。

内容与要求：熟悉1，2-二氯乙烷的构象，了解一卤代烷，多卤代烷，多氟化物的应用，介绍绿色化学知识。