O
2
2'
3'
结构特点：
4'
A
5 4 3
CH
1'
B
6' 5'
O
橙酮基本结构
可看作是黄酮的C环分出 一个碳原子变成五元环，其余 一个碳原子变成五元环 部位不变，但C原子定位也有 所不同。是黄酮的同分异构 体，属于苯骈呋喃的衍生物， 又名噢哢。
1
HO
6 5
7
O
2
2'
3' 4'
CH
1'
4
3
6'
5'
O
硫磺菊素
OH OH CH 3 OH OH O O CH2 OH OH OH OH O O O O OCH3
橙皮苷
二氢黄酮醇举例
二氢槲皮素
OH O OH OH OH OH O
二氢桑色素
OH O
HO OH OH
OH
O
满山红
桑枝
（3）异黄酮和二氢异黄酮
R1 R2 O O OR3 O
具有3－苯基色原 酮基本骨架 与黄酮相比其B环 位置连接不同
三、黄酮类化合物的生物活性
主要生理活性表现在：
对心血管系统的作用 抗肝脏毒作用 抗炎作用 雌性激素样作用 抗菌及抗病毒作用
银杏黄酮
银杏叶的主要有效成分，包括银杏双黄酮、异银杏双黄 酮、白果素、槲皮素、山奈酚等。 具有扩血管作用，而且还具有降血脂、抗凝血、清除自 由基、抗白血病、抗炎、镇痛、抗肿瘤、抗辐射等作用。
第五章 黄酮类化合物
OH HO O O OH H3C HO OH O O OH OH O O OH OH OH
主要内容
1 2 3 4
黄酮类化合物概述 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的提取和分离 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
§5—1
黄酮类化合物概述
1
一、黄酮类化合物生物合成的基本途径
2 3 4
类别 黄酮和黄酮醇 二氢黄酮和 二氢黄酮醇 异黄酮和二氢异黄酮 查耳酮和二氢查耳酮 橙酮 花色素和黄烷醇 其他类 特点或组间区别 2-苯基色原酮 （C2-C3双键） 2-苯基色原酮 （C2-C3单键） 3-苯基色原酮 C环开环 C环为五元环 无4位羰基 均有色原酮结构 离子和分子 C2-C3双键和单键 3碳链为双键和单键 3-OH 组内区别 3-OH
（7）其他黄酮类
大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但具有苯并 γ-吡喃酮结构
CH3O O OCH3 HO OH O O
HO
OH
O
O O
双黄酮：银杏素
OCH3 O O CH 3
HO
OH
O
HO O
麦冬高异黄酮A
O CH 3
呋喃色原酮：凯林
OCH3 O
OCH3 OH
O
苯色原酮： 红镰酶素
各类黄酮类化合物的特点与区别
OH R2
OH
R2=H
OH
天竺葵素R1=R2=H
黄烷醇
O
黄烷醇类生源上是由二 黄烷醇类 氢黄酮醇类还原而来， 可看成是脱去C4位羰基氧
OH
黄烷-3-醇
OH HO O H OH H
原子后的二氢黄酮醇类。 原子
OH HO O H OH OH
OH
OH
OH
H
（+）儿茶素
（-）表儿茶素
（6）橙酮类
7 6 1
银杏黄酮
蜂胶黄酮
蜂胶中已发现的黄酮类化合物有70多种，比较重要的有20 多种，其中重要的含量比较高的目前认为有8种：芸香甙（也称 芦丁，含量0.6%～1.0%）、槲黄素（也称槲皮素，含量0.5%～ 1.8%）、高良姜素（含量1.1%～1.9%）、杨梅素（也称杨梅 酮，含量0.5%～1.3%）、柯因（含量3.4%～4.4%）、松属素 （也称乔松素，含量1.7%～2.8%）、山奈酚（也称茨菲醇，含 量0.12%～0.2%）、芹菜素（含量0.04%～0.1%）。
6 5
O C
B
2
A
O C
B
5'
O flavone
C6-C3-C6
色原酮
2－苯基色原酮
C6-C3-C6
此类化合物为黄色，4位具有酮式羰基，故称黄酮类化合物。
现代定义
凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互联结而成的一 类成分称为黄酮类化合物。大多具有6C-3C-6C的基本骨架， 6C 且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。
蜂胶黄酮
蜂胶黄酮类化合物有多种医疗保健作用，主要有：抗氧化、 抗癌作用、抗菌作用、抗病毒作用、降血脂作用、降血糖作用、 免疫调节等作用，还有改善微循环、消炎、解痉、抗过敏、抗辐 射等作用。
大豆异黄酮
流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群 中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显 低于西方。 在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年 期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起 科学家的注意。 经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似 的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具 的物质叫异黄酮 有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为 “植物雌激素”。
2、黄酮苷元的结构与分类
分类标准
B环连接位置 C环氧化程度 C环是否成环
2、黄酮苷元的结构与分类
查耳酮 二氢查耳酮类
异黄酮 二氢异黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇
花色素 黄烷醇类
黄酮 黄酮醇 其他黄酮类
橙酮类
（1）黄酮和黄酮醇
O
R=H
R O
黄酮 黄酮醇
R=OH
狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮） 类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。
黄酮类举例
OH
HO
O
OH
O
OH
OH
OH
O
芹菜素
OH
O
木犀草素
芫花
金银花
花生 芹菜
筋骨草
黄酮醇类举例
OH O
OH
OH OH OH
O
OH OH
OH
O
山奈素
OH O
槲皮素
（2）二氢黄酮和二氢黄酮醇
O
R O
C环C2-C3位双键被饱和 R=H R=OH 二氢黄酮 二氢黄酮醇
二氢黄酮举例
OH O
OH
O
甘草素
二氢黄酮和查耳酮类的互变
HO O OH 异构化 HO glc O O HO glc O O HO OH OH 氧化酶 SO2 O glc O O HO O OH
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
醌式红花苷(红色)
（5）花色素和黄烷醇类
O
O+
色原烯
R1 HO O
+
2-苯基色原烯 (花色素母核) 飞燕草素R1=R2=OH 矢车菊素R1=OH
二、黄酮类化合物的含义、结构与分类
二、黄酮类化合物的含义、结构与分类
1、黄酮类化合物的含义、结构 经典的含义： 基本母核为2－苯基色原酮的一类化合物，称为黄酮 类化合物。
8 7 6 5 1 2
7 8 1 3' 2' 4' 2' 8 5' 6' 4 3 6 5 7 1 1' 3' 4' 1'
3 4
A
大豆素 大豆苷 葛根素
R1=R2=R3=H R1=R3=H R2=R3=H R2=glc R1=glc
（4）查耳酮和二氢查耳酮类
O OHH+ O O OH
二氢黄酮
2-羟基查耳酮
查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其 环未成环 他黄酮不同。 其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物， 两者互为同分异构体，常在植物体内共存。同时两者的转 变伴随着颜色的变化。 二氢查耳酮在植物界分布极少。