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丁酸

丁酸丁酸,又称酪酸,存在于腐臭的黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中,带有难闻的气味,味先辣后甜,与乙醚类似。

10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出,人则大于10ppm。

丁酸是脂肪酸,在动物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。

是短链脂肪酸的主要一员。

工业上用蔗糖或淀粉发酵制取丁酸,丁酸则被用于制取各种丁酸酯。

1 分子结构2 基本信息中文名称:丁酸英文名称:n-Butyric acid中文别名:正丁酸;杀灭菊酸;丁酸;天然丁酸;正丁酸英文别名:Butyric acid,99%; Alpha-butanoic acid; Butyric acid; Natural Butyric Acid; butanoic acid; butanoateCAS号:107-92-6分子式:C4H 7 O2分子量:87.09773 物性数据1.性状:油状液体,有腐臭的酸味。

[1]2.熔点(℃):-7.9[2]3.沸点(℃):163.5[3]4.相对密度(水=1):0.96[4]5.相对蒸气密度(空气=1):3.04[5]6.饱和蒸气压(kPa):0.10(25℃)[6]7.燃烧热(kJ/mol):-2181.4[7]8.临界温度(℃):355[8]9.临界压力(MPa):5.27[9]10.辛醇/水分配系数:0.79[10]11.闪点(℃):72(CC)[11]12.引燃温度(℃):452[12]13.爆炸上限(%):10.0[13]14.爆炸下限(%):2.0[14]15.溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚。

[15]16.折射率(20ºC):1.398017.折射率(25ºC):1.395818.黏度(mPa·s,15ºC):1.81419.黏度(mPa·s,30ºC):1.385×10-320.燃点(ºC):452.221.蒸发热(KJ/mol,25ºC):60.5822.蒸发热(KJ/mol,b.p.):42.0323.熔化热(KJ/mol):10.4724.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-535.4925.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,定压):1.9826.热导率(W/(m·K)):0.147727.临界密度(g·cm-3):0.30228.临界体积(cm3·mol-1):29229.临界压缩因子:0.23230.偏心因子:0.60431.溶度参数(J·cm-3)0.5:20.26332.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.880×10933.van der Waals体积(cm3·mol-1):53.87034.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2241.835.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-475.736.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2183.5037.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-533.8438.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):182.14 存储方法储存注意事项[23]储存于阴凉、通风的库房。

远离火种、热源。

库温不超过32℃,相对湿度不超过80%。

保持容器密封。

应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。

配备相应品种和数量的消防器材。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

5 合成方法1.可由糖的适宜发酵制备,也可将丁醇或丁醛经氧化制备;还可由正丙醇与一氧化碳在一定压力下用四羰基镍和碘化镍催化制得。

2.丁酸天然存在于奶油、香茅、肉豆蔻等,工业上用空气或氧气氧化丁醛制得;或以淀粉或糖为原料,用丁酸菌发酵得产品;也可以正戊醇为原料,用浓硝酸氧化成正丁酸。

精制方法:在250mL丁酸中加5g高锰酸钾蒸馏后再分馏,收集时将开始馏出的1/3弃去。

3.制法:于装有搅拌器,回流冷凝器,温度计和滴液漏斗的反应瓶中,加入重铬酸钠25g,水100mL,浓硫酸20mL。

搅拌下加热至80~85℃。

慢慢滴加正丁醇(2)7.5g(0.1mol),控制滴加速度以反应瓶中的白烟不要冒出冷凝器,约20min加完。

反应放热,控制反应温度95~100℃。

加完后继续反应20min。

反应结束时,冷凝器中没有白烟。

反应结束后立即进行蒸馏,收集约60~80mL馏出液。

馏出液中加入氢氧化钠4g,回流0.5h。

冷至室温,用乙醚提取两次以除去未反应的丁醇。

水层用硫酸酸化至强酸性。

乙醚提取(15mL×3)。

合并乙醚层,无水氯化钙干燥。

水浴蒸出乙醚,而后蒸馏,收集158~164℃的馏分①,得无色正丁酸(1)6g,收率68%。

注:①前馏分重新蒸馏,可得到少量158~164℃的馏分。

[]6 主要用途1.用于制造丁酸酯类、丁酸纤维素、清漆、药物、香料等。

也用作乳化剂、杀菌剂和萃取剂。

在皮革鞣制中用作脱钙剂。

电解法测定铜时,用来消除铁的影响。

2.丁酸是我国允许使用的食用香料,常用于黄油、干酪和水果香精的增香。

用量按正常生产需要,一般在糖果中82mg/kg;口香糖中60~270mg/kg;烘烤食品中32mg/kg;人造奶油中18mg/kg;冷饮6.5mg/kg。

3.用作萃取剂、脱钙剂,用于酯类合成,也用以制取香料、杀菌剂和乳化剂等。

[24]7 安全信息7.1 风险术语R34:Causes burns. 引起灼伤。

7.2 安全术语S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

8 系统编号CAS号:107-92-6MDL号:MFCD00002814EINECS号:203-532-3RTECS号:ES5425000BRN号:906770PubChem号:248515319 毒理学数据1、皮肤/眼睛刺激性开放的刺激试验:兔子,皮肤接触:500mg,反应的严重程度:中度。

标准的Draize试验:兔子,皮肤接触:20mg/24H,反应的严重程度:中度。

2、急性毒性:大鼠经口LD50:2940mg/kg;大鼠经吸入LC:>500mg/m3;小鼠经口LDLo:500mg/kg;小鼠经吸入LC:>500mg/m3;小鼠经腹腔LD50:3180mg/kg;小鼠经皮下LD50:3180mg/kg;小鼠经静脉LD50:800mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:530μL/kg;3、其他多剂量毒性:大鼠经吸入TDLo:14mg/kg/7D-C;小鼠经口TDLo:33600mg/kg/7D-C;仓鼠经口TDLo:14mg/kg/7D-C;4、致突变性人HeLa细胞的DNA损害:3mmol/L;人淋巴细胞的DNA抑制:4mmol/L;鸡的纤维细胞的DNA损害:2mmol/L;5、属低毒类。

其蒸气能引起皮肤和眼睛的炎症。

工作场所最高容许浓度10.0mg/m3。

6.急性毒性[16]LD50:2000mg/kg(大鼠经口);530mg/kg(兔经皮)7.刺激性[17]家兔经皮:500mg,中度刺激(开放性刺激试验)10 分子结构数据1、摩尔折射率:22.142、摩尔体积(m3/mol):89.13、等张比容(90.2K):213.04、表面张力(dyne/cm):32.55、介电常数:6、偶极距(10-24cm3):7、极化率:8.7711 计算化学数据1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.82、氢键供体数量:13、氢键受体数量:24、可旋转化学键数量:25、互变异构体数量:6、拓扑分子极性表面积(TPSA):37.37、重原子数量:68、表面电荷:09、复杂度:49.510、同位素原子数量:011、确定原子立构中心数量:012、不确定原子立构中心数量:013、确定化学键立构中心数量:014、不确定化学键立构中心数量:015、共价键单元数量:112 生态学数据1.生态毒性[18]LC50:200~5000mg/L(96h)(鱼);61mg/L(48h)(水蚤)2.生物降解性[19] 活性污泥法,初始浓度100mg/L,5d去除率72%。

3.非生物降解性暂无资料13 性质与稳定性1.有羧酸的一般化学性质。

能生成盐、酰氯、酯、酸酐和酰胺。

在三氯化磷催化下与氯反应,生成α-氯代丁酸。

将丁酸蒸气在400~500℃时通过钍、锰或镁的氧化物时,则发生脱羧反应生成二丙基甲酮。

2.本品低毒,有类似猫尿的臭味。

对皮肤和黏膜有刺激作用。

给小鼠和大鼠灌胃时LD100为2.4g/kg,大鼠几昼夜之后死亡,小鼠20s左右死亡。

在空气中正丁酸浓度较高的现场工作时,要佩戴过滤式防毒面具,并要注意保护皮肤和眼睛。

工作场所要注意通风。

3.稳定性[20] 稳定4.禁配物[21] 碱类、强氧化剂、强还原剂5.聚合危害[22] 不聚合。

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