举例说明保护基团的作用,并用绿色化学的观点来说明其优缺点。
答: 在有机合成中,为达到最终合成目的常常采用“以退为进”的策略,先把有用的官能团位置有目的的保护起来再在适当的位置使它复原。
例如我们常见的羟基、羰基、氨基的保护。
1、羟基的保护:
2、氨基的保护:
3、醛基的保护: RCHO + H2 → RCH2OH 2RCH2OH + O2 → 2RCHO + 2H2O
4、双键的保护:
RCH=CHR '+ HBr → RCH2CHBrR '
RCH2CHBrR '+ NaOH → RCH=CHR ' + NaBr + H2O
优点:1、为了暂时致钝某些基团,提高反应的化学选择性
2、可以利用保护基与基团反应后,使某一位置有活化或钝化的反应中心,实现区域的选择性,对反应起定向的作用
缺点: 在保护基团的过程中有时要增加额外的工艺步骤,不仅消耗了额外的试剂,而且还可能会产生需要解除的废物。
有时产生的物质还具有较大的毒性,需要特殊的处理,还有就是在反应的时候会引入一些有害物质,而这些物质可能会挥发到环境中对人的身体造成危害,同时污染环境,在还原基团的过程中还可能伴随着较大的能量的损失,因此应在一切可能的情况下尽量避免使用保护基团的方法。
NH 2
+
C H 3C O C l (C H 3C O )2O C H 3C O O H NH CCH O H +/H 2O or OH -/H 2O O H O Na NaOH CH 3I O CH 3HI or HBr/AcOH 回流O H。