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有机物的空间立体结构

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二、典型有机物结构的特点 H
(1)甲烷分子的模型(CH4)
HCH
H
109º28ˊ
球棍模型
比例模型
甲烷分子的结构:正四面体,键角109。28’
6
109º28ˊ 60º
CH
P4(白磷)
4
都为正四面体的空间构型,但键角有
所不同,因原子所处的位置不同.
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小结:有机物结构特点
①当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围 的4个原子形成C原子为中心,其它4个原子为顶点的 正四面体
正四面体结构示意图 2
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构: 4个C-H是等同的,且
键长均为109.3pm 键能均为413.4 kJ/mol 键角均为109°28′
思 考 甲烷的氯代物:CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4
的结构?
2、共价键参数
键长:键长越短,化学键越稳定
键角: 决定分子的空间结构 对应
第一单元认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
(第一课时)
1
(一)、有机物中碳原子的成键特点
思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎 样的?
__1_个碳原子与_4__个氢原子形成__4_个共价键, 构成以__C_原子为中心,_4__个氢原子位于四个顶 点的_正__四__面__体__立体结构。
结构式
一平面上的原子数最多可能是________个
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H
H
C
C=C
H
H
H
C
C
F F
C
F
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活动四:
思考:分析图2-2,
碳原子以不同类型的 键进行结合原子的时 候,最多所能结合的 原子数目
图2-2 有机物中碳原子的成键取向
三、有机物中碳原子的种类
1:仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2:以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子 和甲基上的一个碳原子),5个氢原子 (苯环上的5个氢原子)这12个原子一定 共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C, ③C构成三角形)也可以转到这个平面上, 其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯 分子中最多有可能是13个原子共面。
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球棍模型
甲烷
乙烯
乙炔
比例模型
空间构型 正四面体形 平面形
键角
109º28ˊ
120º
空间各原子 4H位于正四面体 2C和4H在同
的位置
的四个顶点,C在 一平面上 正四面体的中心
直线形
180º
2C和2H在 同一直线上
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碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式
空C
C≡C
平面型 直线型
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小结:
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
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科学史话
1874年荷兰化学家范特霍夫 (J.H.van’t Hoff,1852—1911) 和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel, 1847—1930)分别独立地提出了碳 价四面体学说,即碳原子占据四面体的 中心,它的4个价键指向四面体的4个顶 点。这一学说揭示了有机物旋光异构现 象的原因,也奠定了有机立体化学的基 础,推动了有机化学的发展。
球棍模型
比例模型
小结:有机物结构
③碳原子形成叁键时-直线结构(两个叁键
碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直
线)键角180°
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乙炔分子中的2个碳原子和2个氢 原子一定在一条直线上,键角为 180°。当乙炔分子中的一个氢 原子被其他原子或原子团取代时 ,代替该氢原子的原子一定和乙 炔分子的其他原子共线。
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
状态 气态 气态 液态 液态 液态
空间 正四面体 四面体 四面体 四面体 正四面体
构型
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乙烷分子的模型
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(2)乙烯分子的模型(C2H4)
约120º
H
H
H
C= C
H
球棍模型 小结:有机物结构特点
比例模型
②碳原子形成双键时-平面结构(双键碳原子和
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
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练习3
CH3-CH=CH-C ≡ C-CF3分子中,位于
同一条直线上最多碳数有_____4个,位于同
此分子中①C ②C ③C ④H四原子一定在一条 直线上。故该分子共有 8个原子在同一平面上。
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苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
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(4)苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面 内, 键角为120°。 当苯分子中的一个氢原子被 其他原子或原子团取代时, 代替该氢原子的原子一定在 苯分子所在平面内。
键能:键能越大,化学键越稳定 3
每个碳原子可与氢原子形成4个共价 键,那碳原子之间可以成键吗?成键 时又有何特点呢?
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3、有机物中碳原子的成键特点
1)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键, 而且碳原子之间也能以共价键相结合。 2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键, 还可以形成稳定的双键或三键。 3)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结 合成环状,还可以带支链。
与之相连的四个原子处于同一个片面)
乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为120。
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乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键 角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原 子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子 一定在乙烯的平面内
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(3)乙炔分子的模型(C2H2)
H—C≡C— 180º H
1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比·亨利 克·范特霍夫
送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并 传成了“牧场化学家”。
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范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学,就从家里 让出一间房子作为工作室,专门供儿子做化学实验。从此, 范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零 用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种 实验器具和药品,课作时间从事自己的化学实验。立志当一 名化学家,1869年,范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选 择什么样的职业呢?在当时,化学作为一 门学问已有很多人进 行了研究,但是人们普遍认为化学不是一种职业,从事化学 的人,还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了 让他多增加一些知识,才支持他做化学实验。要把化学做为 一种职业,做一个化学家,父亲就难以同意了。因为这样做 恐怕连自己的生活都维持不了。为此,父子俩争辨了多次, 但是必须有一个结论才行呀。 一天晚饭过后,父子俩又开 始讨论这个老话题了。 “中学毕业了,你打算上哪个学校?” 父亲心平气和地问道。当然,选择学校也就是选择职业了。
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