【内容提要】一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:(1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。
(2)写出结构简式:B ;H 。
(3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。
解析:本题的突破口有这样几点:一是E 到G 连续两步氧化,根据直线型转化关系,E 为醇;二是反应条件的特征,A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A 为卤代烃;再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)①浓NaOHBACDEFGH (化学式为C 18H 18O 4)C 6H 5-C 2H 5②Br 2③浓NaOH④足量H 2⑤稀NaOH 溶液△⑥ O 2⑦ O 2⑧乙二醇2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)3、积极思考(判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型:②,④。
(2)写出A、B的结构简式:A ,B 。
(3)写出下列化学方程式:反应②。
反应③。
答案:(1)消去反应;加成反应;(2)CH3COOCH CH2;(3)②催化剂|HO --CH 3,其式量为108,则D 的式量为88,能与NaHCO 3反应生成CO 2,说明D 为羧酸,由羧酸的通式:C n H 2n O 2可知,n =4,所以D 的分子式为C 4H 8O 2,由于D 为直链化合物,结构简式为:CH 3CH 2CH 2COOH 。
A 的结构简式为:CH 3CH 2CH 2COO --CH 3。
①的化学方程式为:CH 3CH 2CH 2COOH +HO --CH 3CH 3CH 2CH 2COO --CH 3+H 2O 。
由C 4H 8O 2+F C 7H 14O 2+H 2O 可知,F 的分子式为C 3H 8O ,其结构简式可能为:由C 11H 14O 2+H 2OC 3H 8O +E 可知,E 的分子式为:C 8H 8O 2,由于B 为芳香化合物,所以B 中含有一个苯环和一个-COO -,剩余的一个C 原子与H 原子组成一个-CH 3,所以E 的结构简式为:答案:(1)HO --CH 3。
(2)C 4H 8O 2;-COOH (羧基)。
(3)CH 3CH 2CH 2COOH +HO --CH 3CH 3CH 2CH 2COO --CH 3+H 2O 。
(4)(5)例4. H 是一种香料,可用下图的设计方案合成。
已知:①在一定条件下,有机物有下列转化关系: R —CH 2—CH 2X R —CH=CH 2 (X 为卤素原子) R —CHX —CH 3②在不同的条件下,烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的△浓H 2SO 4△浓H 2SO 4烃A HCl 浓硫酸 △BNaOH 水溶液CO 2DO 2EHClFNaOH 水溶液GH (C 6H 12O 2)HXCH 3— C H 2 —CH 2 —OH ; CH 3— CH —CH 3。
OH CH 3——COOH ,—COOH ,H 3CCH 3 —COOH 。
CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ; CH 3— CH —CH 3。
OHCH 3— —COOH ,—COOH ,H 3CCH 3 —COOH 。
写出草酰氯(分子式C 2O 2Cl 2,分子结构式:)与足量有机物D 反应的化学方程式________________________________________________________________________。
(6)已知:请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A ,在方框中填写有机物的结构简式。
有机物A(中间产物) 7、有机物A (C 9H 8O 2)为化工原料, 转化关系如下图所示:(1)有机物A 中含有的官能团的名称为_________________________________。
(2)有机物C 可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。
①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 (3)写出反应③的化学方程式________________________________________。
(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同) ; 。
(5)如何通过实验证明D 分子中含有溴元素,简述实验操作。
_________________________________________________________________ ________________________________________________________________。
(邻甲基苯酚) ④③H 2O②① △浓硫酸 足量NaHCO 3溶液Br 2/CCl 4溶液ABDC中又加入%的C ,加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是 。
(选填序号) ①加入的C 过多 ②加入的C 太少③加入CuSO 4溶液的量过多 ④加入CuSO 4溶液的量不够10、(11年广东)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。
例如:化合物I 可由以下合成路线获得:(1)化合物I 的分子式为 ,其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。
(2)化合物II 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件)。
(3)化合物III 没有酸性,其结构简式为 ;III 的一种同分异构体V 能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,化合物V 的结构简式为 。
(4)反应①中1个脱氢剂IV (结构简式见右)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。
(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,其产物分子的结构简式为 ;1mol 该产物最多可与 molH 2发生加成反应。
参考答案:1、(1)C 7H 6O 4 羟基、羧基 (2)(3)② 保护酚羟基,防止其被氧化,若酚羟基被氧化,则不能按要求得到A (1分)OH C O OH —OH + NaHCO 3OHC O ONa —OH+ H 2O + CO 2↑+ 2 NaI OCH 3CH 3—OCH 3 + 2 CH 3IONaCH 3—ONa ①(2分)(2分)(2)碳碳双键羧基(3)A:HOOCCHOHCH2COOHP:E:HOOCC≡CCOOH S:HOOCCHClOHCH2COOH(4)+2C2H5OH +2H2O(5)HOOCCBr2CH2COOH10、解析:(1)化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4,(2)(3);(4)(5);8。