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人教版高中化学选修5第三节_卤代烃


方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀
(HNO3中和过量的 NaOH 溶液,防止生成 Ag2O 褐色沉淀,影响 X-检验。)
结论:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非代烃
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③在溴乙烷的水解实验中要想加快水解 反应速率可采取什么措施?同时还要注 意什么问题?(参考硝基苯的制备)。
H Br
NaOH
醇 △
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
反应条件 ①NaOH的醇溶液
定义
②加热
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去 一个或几个小分子(如H2O 、 HX 等),而 生成含不饱和键(“=”或者“≡” )化合物 的反应叫做消去反应。
消去反应发生在两个相邻碳原子上。
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乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
分析溴乙烷的核磁共振氢谱图,你能得到 什么启示?
笔记
2、溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
分子式 结构式
HH
C2H5Br H C C H
H Br
结构简式 电子式
CH3CH2Br
H
H C
H C
Br
或 C2H5Br
HH
思考:乙烷与溴乙烷结构有何不同? 导致化学性质不同,为什么?
实验探究2
取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙 醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性 高锰酸钾溶液,观察实验现象。
现象:该气体能使酸性高
锰酸钾溶液褪色
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笔记 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
3、溴乙烷的化学性质
(2)消去反应
解释:
CH2 CH2
CH3 CH2 Br
条件
NaOH H△2O CH3CH2OH
1.NaOH水溶液
NaBr
2.加热
3、溴乙烷的化学性质
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-? 它是否为电解质?请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
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3、溴乙烷的化学性质
方案I
无明显现象
溴乙烷沸点:38.4ºC
实验步骤: 将溴乙烷和氢氧化钠溶液 按一定的比例充分混合; 加热直至大试管中的液体 不再分层为止。
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④用何种波谱的方法可以方便地检验
出水解产物中有乙醇生成?
核磁共振氢谱
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乙醇
笔记 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
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笔记 人教版高中化学选修5第三节_卤代烃
实例:
CH2CH2 ||
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。
所以必须用硝酸酸化! (4)断键位置:C—Br键
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1、写出下列卤代烃的水解方程式 CH3Cl + NaOH 水 CH3OH + NaCl
CH3
CH3-C-Br + NaOH 水
CH3
Br
氯乙烷
聚四氟乙烯
FF
[ C C ]n
FF
聚氯乙烯
[ CH-CH2 ]n Cl
人造血液

碳氟化合物



火 部分干洗剂

四氯乙烯
笔记 以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体, 密度比水大,
难溶于水, 易溶于有机溶剂,
沸点低(38.4ºC)。
与乙烷比较:
小结:
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
(1)反应物:溴乙烷+氢氧化钠水溶液; (2)反应条件及反应类型:加热;取代(水解) (3)产物(Br—)检验步骤 ①取水解后取上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;
溴乙烷的结构特点
由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂, 使溴原子易被取代。由于“-Br”的作用,溴乙烷 的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
笔记 3、溴乙烷的化学性质 (1)取代(水解)反应
CH3 CH2 Br
OH
NaOH溶液

CH3CH2OH + HBr
H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
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第二章
烃和卤代烃
第三节 卤代烃
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知识回忆
写出下列反应的化学方程式和反应类型
CH 4
+ Cl 2 光
+ Br2 FeBr3
CH3Cl + HC l
取代反应
Br + HBr
取代反应
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br 加成反应

H3C CH CH3 + NaOH △
CH3
CH3-C-OH + NaBr
CH3
OH H3C CH CH3 + NaBr
H2C H2C
Br Br
+ 2 NaOH


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H2C OH + 2 NaBr H2C OH
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在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素,设计了下列实验操作步骤:
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
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3、卤代烃的分类
(1)按卤素原子种类
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
(2)按卤素原子数目
一卤代烃: CH3Cl 、CH3CH2Cl
多卤代烃: CH2Cl2、 CH2-CH2
(3)根据烃基
Br Br
脂肪卤代烃
饱和卤代烃: CH3CH2Br 不饱和卤代烃:CH2 = CHCl
芳香卤代烃:
CXl
运动场上的 “化学大夫”
CH≡CH + HCl → CH2=CHCl 加成反应
笔记 像氯乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤 素原子取代后,形成的化合物就是卤代烃。
一.卤代烃
1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子
取代后所生成的化合物.
2.通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的, 卤代烃用途十分广泛,对人类生活有着重要的影响。
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