“ 有机化学”(下)期末考试试题A
专业 年级 学号 姓名
闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分）
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分
一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分）
1. 2,4-二硝基苯肼
2. 阿司匹林
3. 光气
4. 5. 6.
二、选择题 （20分）
1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ）
A. N-甲基苯胺
B. 苯胺
C. 三苯胺
D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ）
（1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ）
A 、蔗糖
B 、乳糖
C 、糖原
D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ）
A. C 6H 5CHO
B.
C. HCHO
D. CH 3COOC 2H 5
5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ）
A. CH 3COC 6H 5
B. CH 3CHOHCH 2CH 3
C. CH 3COCH 2CH 3
D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ）
A. 苯炔
B. 碳烯
C. 氮烯
D. 碳负离子
7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ）
A. Li +
B. Na +
C. K +
D. Mg 2+
8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ）
A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应
B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应
C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应
D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应
9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ）
A. B. C. D.
10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是：（ ）
A. RMgX
B. R 2Cd
C. R 2CuLi
D. Rli
CHO
O CH 3
O CH 3
HO CH 3CH 2C N
O
C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5
O
CHO O C C C CHO O CH 3COOC
2H 5CH 3CH 2
CCl O
三、写出下列反应的主要有机产物（24分）
1、
2、
3、4、
5、
6、7、
8、9、
10、
四、以下列化合物为原料合成指定的化合物（24分）
1、用乙酰乙酸乙酯、苯及其它必要的有机原料合成：
2、以丙酮为唯一有机原料合成
3、从和不超过3个碳的有机原料合成：
五、写出下列反应可能的机理（16分）
1、
2、
六、推结构题（10分）
化合物（A）C10H12O2不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A）经NaBH4还原得到（B）C10H14O2，（A）和（B）都能给出碘仿反应。

（A）与氢碘酸作用生成（C）C9H10O2。

（C）能溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；（C）经Zn-Hg加HCl还原生成（D）C9H12O；（A）经KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构。

CH
2
COOH Ba(OH)
2
CH
2
COOH
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5
NaOC
2
H
5
CH
2
CH
2
CHC(CH
3
)
3
OH
H+
CH
3
CH C
CH
3
OH
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CHO CH
3
C(CN)C
2
H
5
Na
2
CO
3
+
HCHO
CH
3
CHO
CH
3
+浓NaOH
CH
3
H
3
C
OCH
2
CH=CHCH
3
O
Mg
C
6
H
6
H
3
O+H
2
SO
4
NH
2
NH
2
KOH
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OH
/,
O
,
H
CH
3
C
C
6
H
5
NH
2
C
Br
2
NaOH
H
2
O
N(CH
3
)
3
OH
CH
3
H
H
+_
CH
3
CCH
2
CH
2
C
6
H
5
O
O
O
BrCH
2
COEt
O
C
6
H
5
CCH
3
O
Zn
H
2
O
+(1)
(2)
CONH
2
P
2
O
5
HO CHO CH3OH
H Cl H
OC H
3
O
+
答案：
一、1. 2. 3.
4. 3-羟基-4，5-二甲基苯甲醛
5. N ，N-二乙基丙酰胺
6. 1，3-二苯丙酮
二、1.C 2.C 3.D 4.CBAD 5.C 6.C 7.C 8.C 9.C 10.D
三、1.
2.
3. 4.
5. ， ，
6. 7.
8. 9. 10.
四、1.
2.
NO 2NHNH 2NO 2COOH OCOCH 3C Cl O Cl CN CH
3CHCN OH CH 3COCH 2CH 3+CH 3CH 2OH CH 3
HCOONa +OH
CH 3CH 3
CH 2CH=CHCH 3
OH OH O
CH 3
(CH 3)3N H 2 O ++C CH 3
NH 2H C 6H 5
O O COOC 2H 5OH CH 3C 6H 5
CCH 2COOC 2H 5HCHO, HCl ZnCl 2
CH 2Cl O CH 3CCH 2COC 2H 5
O
C 6H 5CH 2Cl C 2H 5
ONa 成酮 分解T.M.OH
O CH 3CCH 3LiAlH
4CH 3CHCH 3H Br CH 3CHCH 3Br Mg,Et 2O CH 3CHCH 3MgBr OH CH 3O CH 3CCH 3
(CH 3)2CHMgBr NH 4Cl
CH 3C CHCH 3
CH 3CH 3COCH 3HO -(CH 3)2C=CHCOCH 3
3.
五、
1.
2.
六、A. B. C. D.
推断过程略。

CH 3O
H HO -CH 3O -(CH 3)2C=CH CCH 3O 互变异构CH 3
HO -O O
T.M.CH 3OH H
+OH 2- H 2 O ++重排+H
H +
H
H
T.M.
++[
+
]
-CH 3O CH 2COCH 3CH 3O CH 2CHOHCH 3
HO CH 2COCH 3
HO CH 2CH 2CH 3
O H O
H
+
H CH=O:O H CH=OH H OH 2OH
O H H +H 2 O +++
_H O H CH 3OH O H OCH 3H +O H OCH 3++-。