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波谱解析习题

一、简答
1.丙酮的羰基有几种类型的价电子。

并说明能产生何种电子跃迁?各种跃迁可在何区域波长处产生吸收?
2.指出下述各对化合物中,哪一个化合物能吸收波长较长的光线(只考虑π→π*跃迁)。

(2)
(1)

NHR
3
CH
CH
OCH 3
CH 及CH 3
CH CH
2
3.与化合物(A )的电子光谱相比,解释化合物(B )与(C )的电子光谱发生变化的原因(在乙醇中)。

(C)(B)
(A)
入max =420 εmax =18600
入max =438 εmax =22000
入max =475 εmax =320003
N N
N
NO HC
32(CH )2
N N
N
NO H C 32(CH )2
2
32(CH )(CH )23N
N
N
NO
二、分析比较
1.指出下列两个化合物在近紫外区中的区别:
CH
CH 3
2
(A)(B)
2.某酮类化合物,当溶于极性溶剂中(如乙醇中)时,溶剂对n
→π*跃迁及π→π*
跃迁有何影响?
三、试回答下列各问题
1.某酮类化合物λhexane
max =305nm
,其λEtOH max=307nm,试问,该吸收是由n→π*跃迁还是π→π*跃迁引起的?
四.计算下述化合物的λmax :
1. 计算下列化合物的λmax :
五、结构判定
1. 一化合物初步推断其结构不是A 就是B ,经测定UV λEtOH max=352nm,试问其结构为何?
O O
(A)
(B)
一、回答下列问题:
1. C —H ,C —Cl 键的伸缩振动峰何者要相对强一些?为什么?
2. νC═O 与νC═C 都在6.0μm 区域附近。

试问峰强有何区别?意义何在?
二、分析比较
1. 试将C═O 键的吸收峰按波数高低顺序排列,并加以解释。

CH 3COCH 3 CH 3COOH CH 3COOCH 3 CH 3CONH 2 CH 3COCl CH 3CHO (A ) (B ) (C ) (D ) (E ) (F ) 2.能否用稀释法将化合物(A )、(B )加以区分,试加以解释。

(A )
(B )
三、结构分析
1. 用红外光谱法区别下列化合物。

(A ) (B )
2.某化合物在4000~1300cm –1
区间的红外吸收光谱如下图所示,问此化合物的结构是(A)还是(B)?
(A) (B)
四、简答题:
下列两个化合物,哪个化合物的IR 光谱中有两个νC═ O 吸收峰?试解释理由
(A) (B) 五、图谱解析
1.某有机化合物其分子式为C 8H 8O ,常温下为液体,其红外吸收光谱如下图所示:试解析其化学结构
COCH 3COCH 3
CH 3CH 3CH 3O O OH OH O O OH OH
O
O OH
O O OH HO C N C O
NH 2
2.某有机化合物其分子式为C 7H 9N ,红外吸收光谱如下图所示:解析该有机化合物的化学结构。

第三节:核磁共振(NMR )
一、简答
1.乙酸乙酯中的三种类型氢核电子屏蔽效应是否相同?若发生核磁共振,共振峰应当怎么排列? 值何者最大?何者较小?为什么?
CH 3—COO —CH 2—CH 3 (a ) (b ) (c )
2. 醋酸在用惰性溶剂稀释时,其酸性氢核的共振峰将移向何处?
3.下列图谱为AB 系统氢核给出的信号还是AX 系统中的X
氢核给出的信号,为什么?
4.一化合物,分子式为C 6H 8,高度对称,在噪音去偶谱(COM )上只有两个信号,在偏
590.26
691.19
731.02761.26848.01
928.02
955.68
1001.371023.51
1078.44
1101.63
1179.97
1265.28
1303.08
1359.58
1448.52
1
582.701598.181685.09
1819.75
1905.43
1971.912922.93
3004.68
3062.393351.35
3522.96
-15-10-5 0 5 10 15 20
25
30 35 40
45 50 55 60
65
70
75%T r a n s m i t t a n c e
500
1000
1500
2000
2500
3000
3500
4000
Wavenum bers (cm -1)
共振去耦谱(OFR)上只有一个三重峰(t)及一个二重峰(d),试写出其结构。

二、图谱解析:
1.某化合物其分子式为C4H8O2 ,NMR Solvent: CDCl3
1H NMR Spectrum
4.0398ppm 1.9609ppm 1.1785ppm
13C NMR Spectrum
170.939 77.3841 77.0658 76.7469 60.2345 20.8632 14.0665
试推测其化学结构。

2.某化合物分子式为C9H10O3 ,分子量为:166,其氢谱、碳谱数据如下图所示,解析其结构。

第四节:质谱(MS)
第五节
一、简答
1、甲基环己烷的EIMS如下。

归属下列信息:
a. 分子离子
b. 基峰
2、3-甲基-3-庚醇有三种可能的 裂解途径。

在下面的EI质谱中找到他们并指出他们的相对多少。

第五节综合解析:
Problem 3
C9H12
MW = 120。

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