《天然药物化学》教学大纲
Natural Medicinal Chemistry
（供四年制药物制剂专业本科使用）
前言
天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科，是药物制剂专业的一门专业限选课。

天然药物化学的教学目的是通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能，了解由天然药物创制新药的方法与途径，培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力，使学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力。

本大纲可与裴月湖教授主编，人民卫生出版社出版的第七版《天然药物化学》教材配套使用，适用于4年制药物制剂专业本科生使用。

本大纲的教学目的分为掌握、熟悉和了解三级要求。

本教学大纲所规定的内容，可通过课堂讲授、自学、课堂讨论等方式进行教学。

大纲教学内容中有下划线部分为要求重点把握的内容。

本课程的总学时数为54学时（为理论教学），记3.0学分。

本课程为院级考试课程，课终考核采用闭卷笔答考试方式为主，其成绩占课程总成绩的60％，平时成绩（包括课堂提问、作业与练习、课堂讨论发言等）占35％，课堂考勤占5%。

教学内容与参考学时分配
教学内容理论学时实验学时
总论
糖和苷
苯丙素类化合物
醌类化合物
黄酮类化合物
萜类和挥发油
三萜及其苷类
甾体及其苷类
生物碱
海洋天然产物
天然药物的研究开发6 6 3 3 6 6 6 6 6 3 3
合计54 0
总学时54
总论
目的要求
掌握天然药物化学的性质、任务、意义，天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法。

熟悉主要的生物合成途径及产物。

了解本学科近代研究成就及发展趋势，本学科在药学专业中的地位；天然药物化学与相关学科的关系；生物合成的重要理论意义；层析分离法的分类及其分类原理，各种层析分离的要素、相关因素及应用技术。

教学内容
1、天然药物化学的含义及其任务，研究天然药物化学的意义及应用。

2、天然药物化学成分主要的生物合成途径和结构研究的主要程序及采用的主要方法。

3、天然药物化学的发展趋势及其所取得的成就，本学科在药学专业中的地位，天然药物化学与相关学科的关系。

学习天然药物化学的重要意义。

4、天然药物化学成分的生物合成途径，提取分离方法及其结构研究方法。

糖和苷
目的要求
掌握单糖的立体结构特征，糖和苷的相关含义及分类；苷键裂解反应的种类及其应用，影响酸催化水解反应难易的因素；糖和苷的常用提取分离方法及原理。

熟悉糖的主要化学性质，苷在天然界存在的主要特点。

了解单糖结构中各类羟基的不同活性及化学反应；旋光性质；苷键构型的决定方法。

教学内容
1、单糖的立体化学，糖和苷的定义及分类。

2、糖的主要化学性质，影响酸催化水解反应难易的因素；单糖结构中各类羟基的不同活性及化学反应；苷键裂解反应的方法及其应用。

3、糖和苷的提取分离方法及原理。

苯丙素类化合物
目的要求
熟悉掌握香豆素和木脂素的结构类型、理化性质。

了解香豆素的提取分离方法和生理活性。

教学内容
1、香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型。

2、香豆素的内酯性质和碱水解反应、吡喃环的碱降解反应、酸的反应和氧化反应。

3、香豆素的提取分离方法和生理活性。

醌类化合物
目的要求
掌握蒽醌类化合物的结构和分类，醌类的理化性质，提取分离方法及其原理。

熟悉天然醌类的结构类型。

了解醌类化合物的生物活性。

教学内容
1、天然醌类化合物的结构类型及重要化合物。

2、蒽醌类化合物的理化性质，不同结构蒽醌类化合物是酸性强弱的判断。

3、蒽醌类化合物提取分离的基本方法，PH梯度法应用于蒽醌化合物的分离，大黄、丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法、鉴定方法和生物活性。

4、蒽醌类化合物的生物活性。

黄酮类化合物
目的要求
掌握黄酮类化合物的主要结构类型及其成苷的特点，理化性质，提取分离的主要方法及原理；黄酮(醇)类结构测定的方法。

熟悉黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；黄酮类化合物提取分离原理及主要方法。

教学内容
1、黄酮类化合物的分布及生物活性。

2、黄酮类化合物的生物合成的基本途径，黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系。

3、黄酮类化合物的结构类型及其成苷的特点。

4、黄酮类化合物的理化性质，其酸性强弱与结构之间的关系及在提取分离中的应用。

5、黄酮类化合物的提取分离方法和紫外光谱特征在其结构测定中的应用。

萜类和挥发油
目的要求
掌握萜的定义，萜类化合物生物合成的基本原理；单萜、倍半萜、二萜的基本骨架类型及重要的药用化合物，萜的提取与分离的方法；挥发油的定义；挥发油的性质及其提取方法。

熟悉萜的化学性质；挥发油的分布、组成和分类。

了解萜及挥发油的检识和鉴定方法。

教学内容
1、萜的定义和分类，萜的异戊二烯定则和生源。

2、单萜、倍半萜、二萜的基本骨架类型及重要的药用化合物。

3、萜的理化性质，提取与分离的基本方法。

4、萜的检识与结构鉴定。

5、挥发油的分布、组成与分类；基本性质。

6、挥发油的提取分离的方法。

三萜及其苷类
目的要求
掌握四环三萜及五环三萜的重要骨架类型及药用化合物；三萜及其皂苷的理化性质，包括性状、溶解度、显色反应、表面活性、溶血性和沉淀反应；三萜及其皂苷的提取分离方法及原理。

熟悉三萜类化合物生物合成的基本原理；三萜及其皂苷的紫外特征。

了解三萜及其苷类的一般生物活性。

教学内容
1、三萜类化合物的生物合成途径。

2、三萜皂苷元的结构特征，四环三萜及五环三萜的重要骨架类型及药用化合物。

3、三萜皂苷的理化性质，包括性状、溶解度、显色反应、表面活性、溶血性和沉淀反应。

皂苷苷键的裂解反应。

4、三萜及其皂苷的提取分离方法及原理。

5、三萜及其苷类的一般生物活性。

甾体及其苷类
目的要求
掌握甲、乙型强心苷元的骨架特点及重要的药用化合物；强心苷的理化性质；甲、乙型强心苷的紫外及红外光谱特征；强心苷的提取分离方法及原理；甾体皂甘元的骨架类型及重要化合物；甾体皂苷的理化性质；红外光谱在区别不同类型的甾体皂苷元中的应用；甾体皂苷的提取分离方法及原理。

熟悉甾体化合物生物合成的基本原理；甾体化合物的分类及显色反应；C21甾体化合物的结构特点；强心苷及甾体皂苷在自然界的分布特点。

教学内容
1、甾体化合物的生物合成途径。

2、C21甾体化合物的结构特征及重要化合物。

3、强心苷的分类、骨架特点及重要的药用化合物，理化性质及甲、乙型强心苷的紫外及红外光谱特征。

4、强心苷的提取分离的方法；强心苷的生物活性。

5、甾体皂苷元的结构类型及重要代表化合物，理化性质，红外在区别不同类型的甾体皂苷元中的应用。

6、甾体及其皂苷的提取分离方法。

生物碱
目的要求
掌握生物碱的定义；一级及次级环合等生物碱的生物合成反应；各类生物碱的生源关系、骨架类型及重要的药用化合物；生物碱的溶解性、检识方法、碱性及成盐反应；生物碱的提取与分离方法及原理。

熟悉生物碱在植物界的分布、存在形式；重要药用生物碱的提取工艺。

了解生物碱的生物合成途径。

教学内容
1、生物碱的概念、在植物界的分布及存在形式。

2、生物碱生物合成的基本原理，一级及次级环合等生物碱的生物合成反应；生物碱的分类及其分布。

3、生物碱的性状、旋光性、溶解度及生物碱的检识。

4、生物碱的碱性及成盐反应。

5、总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法）和生物碱初步分离原理及方法，生物碱单体分离的一般方法和原理。

6、生物碱提取分离的实例。

海洋天然产物
目的要求
了解大环内酯类、聚醚类、肽类、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等海洋天然药物。

教学内容
大环内酯类、聚醚类、肽类、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等海洋天然药物的分类及重要化合物。

天然药物的研究开发
目的要求
了解天然药物研究开发的程序及天然药物中生物活性成分的研究方法。

教学内容
1、天然药物开发的一般程序；天然药物创制新药的重要意义。

2、天然活性化合物的分离研究方法途径和实例。

3、先导化合物的构效关系及结构修饰研究在新药开发中的意义。