50~60℃
NO2 + H2O
吸水剂和催化剂
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢 慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分 振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中, 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成， 经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液 洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得 到纯硝基苯。
CH3
A
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B
C
15
D
色烟雾产生，是因为生成了HBr _____ 说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
吸收 HBr和Br； 装置d的作用是 _____________ 2
二、苯的化学性质
b 苯的硝化
1 取代反应
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓） 浓硫酸的作用： 浓H2SO4
向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？
溶液仍为橙红色，不分层。
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二、苯的分子结构
分子式 结构式
C 6H 6
H H C C
H C C H C C H H
结构简式
不饱和度：
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4
5
二、苯的分子结构
结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效； （3）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之 间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
二、苯的化学性质
a 苯的溴代
1 取代反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
FeBr3
+ Br2
Br
+
HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
高考真题
(12年高考新课标卷）28．(14分)溴苯是一种化工原 料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
13
C%高
练习
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由 是 （ A ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
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练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在 同一平面上的是 （ BC ）
Cl CH=CH2
无反应
纯溴 光照
溴水 纯溴
Fe粉 反应类型 小结：苯易取代、难加成、难氧化 取代 加成 取代
与 KMnO4 作用 点燃
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反应条件
现象 结 论
现象 结论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
不褪色 苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
选修5 有机化学基础
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第1课时·苯
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1
芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
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一、苯的物理性质
当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？ 振荡前：
上层 无 色 下层 橙 色
振荡后
静置： 上层 橙红 色下层 接近无 色
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二、苯的化学性质
2 加成反应
苯与H2的加成反应
+3
Ni H2 加热
二、苯的化学性质
3 氧化反应
a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
Hale Waihona Puke 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
对比与归纳
烷 与Br2 作用 Br2试剂 烯 苯 溴水 萃取