七
一、二、心血反应三、1．所球形瓶
2．3. 薄用验
七元杂环化实验目的1、了解并2、了解七3、掌握薄4、掌握低5、理解通
实验原理苯并二氮血管和抗病应合成该类仪器与试所需仪器：形冷凝管，所需试剂:苯薄层色谱所验钞机替代化合物2,4
并掌握羟醛七元含氮杂薄层色谱板低熔点固体通过薄层色理
氮杂类化合毒药物。

本类化合物。

反
O Ph 试剂
三口圆底烧温度计，温苯甲醛，苯所需仪器：硅代）；溶剂需4-二苯基-2醛缩合反应；杂环化合物的板（TLC ）监体化合物的重色谱法和红外合物是一类本实验由苯反应式如下+Ph O +烧瓶（100 m 温度计套管苯乙酮，氢氧硅胶板一大需要甲醇、乙实验十一2,3-二氢
的合成；
监测反应的重结晶方法外光谱法分类重要的七甲醛和苯乙下：
NH
2NH 2E
mL& 250mL 管，电磁搅拌氧化钠，邻大块；展缸两乙酸乙酯、一
-1H -1,5-苯的原理及操作法
分析有机反应元杂环化合乙酮首先合成Ph EtOH L ），单口圆拌（或机械邻苯二胺、两个；点样二氯甲烷和
苯并二氮杂作；
应及反应机合物，常被成查尔酮，Ph O N H N Ph Ph 底烧瓶，恒械搅拌），布哌啶、乙醇管一盒；紫和石油醚。

杂的合成机理的方法 被用作镇静剂再与邻苯二
恒压滴液漏斗布氏漏斗，抽醇
紫外灯一台
成 剂、二胺斗，抽滤（可
四、1）醛、温度半时至1向体重结2）3.54回流晶体洗脱六、实验步骤查尔酮的合在装有滴6.0 g(50 m
度在5±2o 时，体系开15-20 o C ，并体系中加入结晶，得到
2,4-二苯基在装有回4g(17 mmol 流4 h 后，得体, 过滤，滤脱）分离纯
注意事项1. 液体化称量，2. 制备查3. 查尔酮能够实4. 查尔酮和抽滤5. 做好实等均需6. 使用薄洗。

骤
合成
滴液漏斗和温mmol)苯乙酮C ，用滴液漏开始出现浑浊并继续搅拌入50mL 冷水浅黄色晶体基-2,3-二氢-1流冷凝管的l)查尔酮和得深红色溶滤饼用无水纯化, 得黄色项
化合物，通注意不要查尔酮的反酮熔点较低实现重结晶酮重结晶时滤瓶必须洗实验记录，如需及时记录薄层色谱板温度计的10酮和25mL 漏斗滴加1浊，然后浅拌反应0.5h 后水再过滤)，体8.0~8.4 g 1H -1,5-苯并的100 mL 三和25mL 无水溶液，将反应水乙醇重结晶色晶体2.5g,通过量筒量取要溅洒样品。

反应温度不宜低，重结晶时晶。

冷却后，时，如果体系洗干净，贴滤如重结晶时录。

板时，不要蘸00 mL 三口乙醇，电磁12.5 mL 的浅黄色固体逐后，出现大，并用水洗g, 产率77~并二氮杂三口烧瓶中水乙醇，电磁应混合物浓晶或硅胶柱, 熔点128取体积来计
宜过高，过时易呈现熔若加入晶系比较浑浊滤纸时，需时该加入多蘸水；放展口烧瓶中，加磁搅拌，用10％NaOH 逐渐增多），大量浅黄色固洗涤至中性，~81％，熔点的合成
中，加入1.8磁搅拌，再浓缩至约20柱层析（乙酸－129℃, 产计算体积；固过高易生成副熔融状态，必晶种，会加速浊，则需要过需用水润湿才少溶剂等，展开剂（流动加入5.2 g(冰水浴冷却H 水溶液（，滴加完毕固体。

过滤，得到的固点54－55℃84g(17 mm 再加入0.2 m 0 mL ，放入酸乙酯和石产率49％。

固体化合物副产物。

必须加入溶速结晶的形过滤。

过滤才能贴紧。

每次TLC 动相）的展(50 mmol)苯
却至5o C ，控（当加入大约毕后，恢复温生成的固体固体用无水乙℃。

mol)邻苯二胺mL 哌啶，加入冰箱析出黄石油醚混合溶
物，则通过天溶剂到呈均相形成。

滤时，布氏漏
板的具体情展缸也不要用苯甲控制约一温度
体(可乙醇胺、
加热黄色溶剂天平相才漏斗情况用水
七、八、乙酯为0减小
苯乙密度酐反苯甲植物兰依沸点
结果与讨1. 制备查理。

2. 结合I 写出相酮亚胺
3. 简单介
4. 以本实
5. 如何重
6. 根据实
7. 谈谈低
反应进程最后一步酯5：1，R 0.55 , 0.66, 小为10:1。

乙酮
无色晶体度（20/4℃）反应制得。

甲醛
苯甲醛广物的茎皮、依兰油等精点179℃。

普讨论（思考题查尔酮时会IR （NMR ）相关反应的胺，如何鉴介绍下TLC 实验为例，重复利用TL 实验情况谈低熔点化合程的检测
步产物检测的f 值产物、查~0.03。

若柱
体，或浅黄色）1.0281g/c
广泛存在于植叶或种子中精油中。

有时普通品是无题）
会有哪些副反）等分析，的机理（提示鉴别）。

C 原理，及谈谈如何使LC 板，洗谈谈R f 值和展合物重结晶的的条件为石查尔酮、邻柱层析，可色油状液体cm 3。

微溶于植物界，特别中。

苯甲醛天时也称苦杏仁无色至淡黄色反应发生，合成苯并二示：在反应如何使用T 使用TLC 检TLC 板的方展开剂极性的方法？
石油醚：乙酸邻苯二胺分别可以把极性再。

有山楂的于水，易溶别是在蔷薇天然存在于仁油。

纯品是色液体。

应该如何避二氮杂时应中，是先M TLC 对化合检测有机化方法有哪些性的关系？酸别再的气味。

熔点溶于多种有机薇科植物中于苦杏仁油是无色液体避免？写出时都发生了什Michael 加成合物进行定性学反应的进些？ 点20.5℃，沸机溶剂。

能，主要以苷、藿香油、体。

密度
1.04出相应反应的什么反应？成还是先生性分析？ 进程？ 沸点20
2.3℃能可由苯与乙苷的形式存在风信子油、46，熔点
-26的机并生成℃，乙酸在于、依6℃，
查尔酮
二苯基丙烯酮，又叫查尔酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道。

它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。

其本身也有重要的药理作用。

说明：
实验过程要求
1、因时间非常紧张，进实验室后，10分钟内应该把第一步的反应装置装好，
20分钟内加好样品开始反应；
2、第一个反应比较快，一般0.5小时就差不多能反应完全；尽快进行重结晶
操作，争取在3小时内完成第一个实验。

3、查尔酮合成完毕，一部分用于第二步反应，剩余查尔酮交给老师回收。

4、第二个实验中，首先常温反应30min，点板，然后再回流3.5小时。

因回
流时间比较长，所以实验过程中不允许玩电脑和手机（见一次-2分），在这个时间段会教大家薄层色谱法（点板），所以充分利用这个时间段进行点样操作，并做好记录。

5、实验结束后、都必须清洗干净所有玻璃仪器，并在桌面上摆好（反应烧瓶
倒扣），待老师清点核对后方可离开。

未洗干净而离开的，全组-10分。

离开前把预习报告和实验报告给老师检查并给分。

6、第二天，带溶剂结晶完，过滤后，点板检测，并测熔点。

产品交给老师后
离开。

7、实验过程中，有机废液倒入废液酮，不可倾入水槽。

实验报告要求（按照论文格式要求）：
1、格式：前言（或背景），实验过程（仪器药品、实验过程和装置图TLC
板情况），结果与讨论（回答思考题中的问题），结论（实验总结及对
本实验的认识、看法和建议）。

2、手写
3、不要抄写实验报告、也不要抄袭（严重抄袭给F）
4、报告内容四页纸（A4纸张）以内（加红外光谱谱图最多六页，谱图分
析数据可以直接在图谱上标出来）。

实验报告评判标准（40分）：
1、格式完整5分
2、实验过程（含装置图）；10分
3、结果与讨论：20分（其中结合红外机理讨论10分）
4、实验小结5分。