当前位置:文档之家› 13二羟基丙酮衍生物的合成

13二羟基丙酮衍生物的合成


1 (")) : 淡黄色液体; 1=甲氧基=8=对氯苯氧基丙酮 7 >J0 (.A.$8) ,@O21( &,27,.02 ?.78 ) , !:8O8Q( &,87,.78 )
01 56 56 " =>?2 .9 7@ " =.$.9 7@ " =.$.9 7@ " =.$.9 7@ " =.$.9 7@
!
有机化学 化合物 "# $ "% 的产率 !"#$%& ’( )’*+’,-%& "# $ "% 02 .78 56 56 56 .78 .72 .78 ( .78) .7 2 !"#$%! 3 4 9: / ; :2 / < @2 / 8 :: / < 98 / 9 91 / @ 9< / ;
a’$/ 2@,2<<@
! ^=71)2:UOR(1._ ,N/ ; +N/; 6*
@+6+)P+N -/*+ !,!""$;0+P),+N E/5/,8 W,!""$;166+T8+N 468.U+0 X,!""$ ; 万方数据 (<.; C!""!K">) 山东省自然科学基金 资助项目 ;
882
表! &#’() ! .’*+%/ "# "’ "* "+ ") ", "%
Y1 ( %,$ S H 7[,27,ZX7) ;L0 ( F"$*) ":1;@<( . ! ! ?))* /
1),)2)3*)4 " 实验部分
1 J,XP],C/ ;F]$’*"X,D/ ;.]X%],J/ ;^’-[_$#[,F/ ;J]X)’,C/ Z/ %&’ ( )*++ ( "55!,, ,H<1 / 2 8 @ : 9 ; Q H 1< 11 V"*,V/ K/ ;7’-P,K/ A/ -*+&!.*/&01 )*++ ( "555,23 ,:H<H / ‘]]P#-,a/ ;5]XM]$",a/ ;7’$$"-P&bM#X,L/ ;7,]-P,J/ K/ K/ ; Z-M6’-&#-,B/ 45+! 6.*7 ( 85!1/ ( !667,29 ,:<9 / .#&]X’MM", D/ ; Z-M’P-][[], 5/ ; J],X", Z/ ; 5]$$]c")"-", J/ ; a"$$],E/ :*;< ( 6.=7 ( 45+! !66",>? ,2:98 / ZX]d", !/ ; >]P]&]e], C/ =L/ ; L&6"%’, !/ $ ( 6.*7 ( 805 ( , @*&A=1 -&!1B ( 3 !68!,12 / ?$&#-,0/ V/ ;F#-P,G/ ;.]*+f#$$,J/ ;K6]’,0/ =E/ ;J]M6, K/ V/ $ ( %&’ ( 6.*7 ( !669,CD ,9<2: / ‘]$d#X, E/ F/ ; .’--’$$g, K/ ; ‘"$$&, J/ -*+&!.*/&01 )*++ ( !668,,E ,:2;8 / K6"*]%],K/ ;7]&6"*’M’,!/ ;>]P]&6"*],B/ ;7]&#P]e],J/ ; K]"P’,V/ -*+&!.*/&01 !66.,2E ,1:QH / F,h"e]X], V/ ; Z*]-’, Z/ ; B’d"e]-’, B/ ; J,X]", Z/ -*+&!.*/&01 "555,?C ,1<9: / 7&,,E/ =!/ ;‘"&#,A/ K/ ;V,)#X],E/ K/ ;AX])6, C/ ./ ; B’e-&#-%,E/ W/ $ ( %&’ ( 6.*7 ( !66",?> ,88:@ / .’*f#X, 0/ >/ ; 0#g-’$%&, 0/ ./ ; FX"#%X")6, C/ A/ ; J]-P,"d"]-,0/ Z/ ;W,)d6#"M,0/ ‘/ ,CX/ ;BX,&&, C/ ‘/ ; K6]--’-,‘/ J/ ;K#)X"&M,C/ Z/ $ ( F*/ ( 6.*7 ( !66",,? , 8:9; / 12 18 1@ 1: 19 1; 1Q E]-%"-",A/ ;J’-M]-]X",F/ ;0’$$],F/ 8G1+.*B=B !6:6,18@ / 5$#M)6#X,A/ ;B]"M,K/ C/ A/ $ ( 6.*7 ( 805 ( ,@*&A=1 -&!1B ( H !6:6,;QQ / 5$#M)6#X,A/ ;B]"M,K/ C/ A/ -*+&!.*/&01 )*++ ( !6:8,3E , 19<1 / >]*f,,!/ ;D-%’,B/ -*+&!.*/&01 )*++ ( !665,,3 ,1;28 / ?P"$c"#,V/ V/ ;>P,g#-=W],>/ ;7]*"$M’-,0/ ^/ 6!1 ( $ ( 6.*7 ( !687,CH ,1922 / 5"]-M]%’&",./ ;7]$$,L/ 7/ ;‘gX")d,K/ A/ ;L&6]\,V/ K/ $ ( F*/ ( 6.*7 ( !6:;,3E ,222 / !]-P,^/ =./ ;.6#-P,i/ =G/ ;7,]-P,C/ =G/ ;.6#-,C/ =‘/ ;
[$] , 一般也需 条件要求高; ( >)草酰氯引发的 KBL4 氧化法 [%W] 等 ; 近年 低温 \ W" ] 操作 ; 此外还有 K’’ [ KBL4 氧化法 [%X] [%Y] 有文献报道聚合物溴酸根 和 B’’ [ L)4! 氧化法 ; 非氧化 [!"] [!%] 法中由重氮衍生物 和羧酸衍生物 也可制得相应的 %, $= [!!] 二羟基丙酮衍生物 ; ZKH 法 也可氧化醇制备酮, 但对 %, $=
, 这类方法主要适用于伯醇的氧化, 对于 %, $=二
芳氧基 (烷氧基) ( !)Z’’ 氧化 =!=丙醇化合物的氧化极少;
[!, #] 法 , 该方法使用污染极大的吡啶且制备 Z’’ 试剂使该氧 [%>] 化法复 杂 化; ( $ )-.*+, 氧 化 法 ; ( # )<’L( [ ’A$ ) !L 氧 化 [%", %V] 法 , 以有毒溶剂苯或甲苯作溶剂, 且低温 \ !> ] 操作,
Y1 ;L0 (F"$*) 27,ZX7) ":1;@<( . ! ! ?))* / ( "% ) : 淡 黄 色 液 体; 1=异 丙 氧 基=8=对 氯 苯 氧 基 丙 酮 1
通过柱层析分离得到的收率 /
利用便宜易得 5AB 法克服了其它氧化方法的一些不足, (烷氧基) 的原料在极温和的条件下就能将 1, 8=二芳氧基 =2= 丙醇化合物氧化为对应的酮, 为制备 1, 8=二羟基丙酮衍生物 提供了一条有效的途径 /
!
结果与物 !2 9 !: 按 文 献 [!$,!#] 方法制得 ; 实验表明, 在 ’A! ’2! 中, 室温条件下 %, $= 二芳氧基 (烷氧基) =!=丙醇化合物即能被氧 化 生 成 对 应 的 酮, ?@ 和% A <B@ 证实了结构的正确性 ; 结果见表 % ;
(.A.$8) ( .08 ) , 7 >J0 !:1O1:[ %,$ S 9O8 7[,97,.7 2] ,@O1H[ &,27,.02 ?.7 ( .78 ) , 8O@: T 8O9:( *,17,.7) 2] ,9O;@( %,$ S H 7[,27,ZX7) ,;O1; @O;2( &,27,.02 ?ZX)
・ 研究简报 ・
!, "= 二羟基丙酮衍生物的合成

摘要 关键词

赵宝祥!


王大威
济南 !>"%"")


(山东大学化学与化工学院有机化学研究所
以五氧化二磷为引发剂, 二甲亚砜氧化 %, (烷氧基) $=二芳氧基 =!=丙醇化合物合成了一系列 %, $=二羟基丙酮衍生物 ; 五氧化二磷, 二甲亚砜, (烷氧基) %, $=二芳氧基 =!=丙醇化合物, %, $=二羟基丙酮衍生物
,9O;:( %,$ S H 7[,27,ZX7) ,;O1Q @O9;( &,27,.02 ?ZX)
Y1 ( %,$ S H 7[,27,ZX7) ;L0 ( F"$*) ":1;@1( . ! ! ?))* / 1 ( ",) : 淡黄色液体; 7 >J0 1=乙氧基=8=对氯苯氧基丙酮
( .A.$8) ( M,$ S ;O2 7[, , ( \,$ S ;O2 1O2< 87,.78) 8O:2 !: ,@O28( &,27,.02 ?.2 7: ) ,@O9H( &,27, 7[,27,.02 .78) ,9O;:( %,$ S H 7[,27,ZX7) ,;O1Q( %,$ S H 7[, .02 ?ZX)
相关主题