2023高考化学考点必杀300题（全国卷）选做必杀40题专练14 有机合成与推断题（20题）【基础题】1．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：NaBH是一种还原剂，完成下列填空：已知：4(1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。

(2)D的结构简式是_______。

(3)E→F的化学方程式为_______。

(4)化合物M的分子式为C H O，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。

符合条件的M有9102_______种。

(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：下列说法正确的是_______。

A．该做法使药物水溶性增强B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面D ．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 (6)以丙醇为主要原料合成()32CH CHCOCl 的合成路线如图。

()()252422221)Mg,C HOH SO H ,H O SOCl HBr 32232)CO 2CH CH CH OH X Y Z CH CHCOCl +∆∆∆−−−−→−−−→−−−−−→−−−→−−−→浓 写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。

2．我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。

有机物G 是合成丁苯酞的中间产物，G 的一种合成路线如下：已知：，回答下列问题：(1)A 的名称是___________，E 中含有的官能团为___________，反应I 的条件为___________。

(2)由B 生成C 的化学方程式为___________。

(3)G 的结构简式为___________。

合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是___________。

(4)有机物D 的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J 的同分异构体的结构简式为___________。

①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。

(5)参照题中信息，写出用和3CH MgBr 为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_____(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物)。

3．氘代药物可以增强药物代谢的稳定性，氘代材料可以增加有机发光材料的耐久性。

合成氘代材料H 的路线如下：已知：。

回答下列问题：(1)A→B 、B→C 的反应条件分别为_______、_______。

(2)用系统命名法命名D 为_______。

(3)B→C→D 的反应可进行简化，用23Mn O 在24H SO 溶液中氧化B 即可，简化后的化学方程式为_______。

(4)D→E 为取代反应，E 中除苯环外，还含有1个五元环： ①D→E 反应的化学方程式为_______。

②G 的结构简式为_______。

③设计D→E 、G→H 的目的是_______。

(5)化合物X 为E 的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共_______种。

①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基 ②能与3NaHCO 发生反应 ③Br —直接连接在苯环上其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是_______。

4．为了合成重要化合物R ，设计如下路线：已知：i.ii.请回答下列问题：(1)下列说法不正确．．．的是_______(填字母)。

A．化合物C属于酯类化合物B．C→D的反应类型为消去反应BrMgCH NHCHC．化合物G的结构简式是23C H ND．化合物R的分子式为1423(2)链状化合物B的结构简式是_______，化合物M的键线式是_______。

(3)D→E产生一种气体，该反应的化学方程式为_______。

(4)写出3种同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式或键线式：_______。

①含基团；②有8种不同环境的氢原子。

(5)以HCHO、化合物A、为原料合成化合物F：_______。

5．某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：已知：请回答下列问题：(1)写出C中含氧官能团的名称_______，E的结构简式为_______。

(2)下列说法正确的是_______。

A．化合物A属于卤代烃C H N O F SB．化合物F的化学式为2116424C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种CH OH生成D．由E+Y→F过程中有3(3)写出C→D的化学方程式_______。

(4)是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

(5)化合物C在一定条件可得到化合物G()，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。

①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构6．依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下：已知Ficher吲哚反应：回答下列问题：(1)B中含氮官能团的名称是_______。

(2)A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是_______。

(3)C 生成D 的反应类型是_______反应， D 的结构简式是_______。

(4)依米曲坦的结构简式是_______。

(5)M 是B 的同系物，分子量比B 小28，满足下列条件的M 的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为_______。

a.苯环上含4个取代基 b.水解产物遇FeCl 3溶液显色(6)依据以上信息，写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备 的合成路线。

_______(其它试剂任选)7．药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制病毒在细胞内的早期复制，为人体免疫系统最终战胜病毒赢得宝贵的时间。

其最重要的片段的H()的合成路线如下：已知：-Ph 代表，Me 代表3CH -请问答下列问题：(1)化合物F 的官能团名称是_______。

(2)的化学名称是_______。

(3)④的反应类型是_______。

(4)写出D 的结构简式_______。

(5)写出⑥中步骤Ⅱ的反应方程式_______。

(6)已知F 的芳香族同分异构体中，苯环上有3个取代基，且不含N N ---结构的有机物共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式_______。

8．化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：已知：(i)(ii)回答下列问题：(1)A的化学名称是___________，B中含氧官能团的名称是___________。

(2)由B生成C的反应类型是___________。

(3)写出由G生成H的化学方程式：___________。

(4)写出I的结构简式：___________。

(5)Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，Y的可能结构有___________种。

(6)设计由甲苯和制备的合成路线___________。

(无机试剂任选)9．M是抗肿瘤药物研制过程中发现的重要活性物质。

下图是某研究团队提出的以苯等有机物为原料的合成M的路线：已知：(1)溴苯的结构简式：_______，D中含氧官能团的名称是_______。

(2)苯→溴苯，该反应所需的试剂和条件为_______；B+E→F的反应类型是_______。

(3)D→E的化学反应方程式为_______。

(4)D有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式_______。

①含氧官能团只有一种②含苯环，无其他环，且苯环上只有2个取代基，③不含—CH3(5)以和为原料可合成，请将下列合成路线图补充完整______。

(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：)。

10．螺螨酯(H)是一种广谱杀螨剂，具有低毒、低残留、安全性好、无公害等特性。

螺螨酯的一种合成路线如图：回答下列问题：(1)物质A的名称为_____；C分子中官能团的名称为_____。

(2)D→E的反应类型为_____。

(3)C+E→F的化学方程式为_____。

(4)L的结构简式为_____。

(5)满足下列条件的E的芳香族同分异构体有_____种，其中苯环上有四个取代基的结构简式为_____(写出任意两种)。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2：2：1。

(6)以丙酮()、乙醇(CH3CH2OH)、乙酸(CH3COOH)为原料制备的合成线路为_____(用流程图表示，无机试剂任选)。

11．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：(1)A 的系统命名为_______，C 中官能团的名称_______，B→C 的反应类型为_______。

(2)写出D→E 的化学方程式_______。

(3)从组成和结构特点的角度分析C 与E 的关系为_______。

(4)写出一种能鉴别E 、F 的化学试剂_______。

(5)找出F 中的手性碳原子，用*在图中标出。

(6)写出2种满足下列条件的H 的同分异构体的结构简式：_______。

①能与3NaHCO 溶液反应放出2CO 。

②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为12:2:2:1:1。

③属于芳香族化合物。

(7)以和为原料制备的合成路线流程图如下：请把流程图中的物质补充完整。

I：_______M：_______N：_______G：_______12．2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：(1)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式_____。

(2)写出C→D的反应方程式_____。

(3)A→B使用NaOH的目的_____。

(4)比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑空间异构)。

①可与碳酸氢钠溶液反应②可以使溴水褪色③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式_____。

−−−→(5)已知：+NaOHΔ写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。

【提升题】13．布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所示。

已知：①3PCl −−−→②++H →+H 2O回答下列问题：(1)A 具有的官能团名称为_____。

(2)布洛芬的分子式为_____，最多有____个原子共平面。

(3)F 的化学名称为______，其易溶于水的原因为_____。