2·苯酚的鉴别方法。 一、苯酚分子结构与物理性质：
注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色） 、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，高于 650C 时与水混溶。但易溶于有机溶剂。 二、化学性质：苯酚的官能团是羟基— OH，与苯环直接相连 1·弱酸性——比 H 2CO3 弱 2· 取代反应 3·显色反应——苯酚溶液遇 FeCl3 显紫色 四．苯环上的取代定位规则
实验装置如右下图所示。 在烧瓶里放入几小块钠， 从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙
醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体
积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的
H2 的体积。
讨论 2 下面是上述实验的一组数据：
根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（
C n H 2n+2 O2→ C nH 2n 2 ·2H 2 O )；相同碳原子数的羧酸 (酯 )与三元醇完全燃烧，耗氧量相
同( 羧酸： C n H 2nO 2 → Cn H 2n 4 · 2H 2 O 饱和三元醇： C n H 2n 2O3 →Cn H 2n 2 · 3H 2O )
二、通过实验确定乙醇的结构式
2 O2
点燃
nCO 2＋(n 1)H 2O
2
由上可知，相同碳原子数的烯烃 ( 环烷烃 ) 与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同
(把
C n H 2n+2 O看成 Cn H 2n ·H 2 O ：相同碳原子数的炔烃 (二烯烃 ) 与醛 (酮 )及饱和二元醇完全
燃 烧 时 ， 耗 氧 量 相 同 ( 醛 ： CnH 2n O→ C nH 2n 2 ·H 2O 饱 和 二 元 醇 ：
由于有机化合物中存在着同分异构现象， 因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同 结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子 式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：
根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：
为了确定乙醇究竟是哪一种结构， 我们可以利用乙醇跟钠反应， 做下面这样一个实验。
1·弱酸性——比 H2CO3 弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。
C 6H 5OH
—
C6H 5O
+H +
C6H5OH +NaOH → C6H5ONa +H 2O
C6H5ONa+CO 2 +H 2O → C6H5OH+NaHCO 3（强调不能生成
苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？
Na2CO3）
点燃
3n 1 饱和一元醛或酮 CnH 2nO＋ 2 O2
nCO2 ＋(n＋1)H 2O
点燃
nCO2＋nH2 O
3n 2
饱和一元羧酸或酯 C n H 2n O 2＋
O2
点燃
nCO 2＋ nH 2O
2
饱和二元醇 C n H 2n+2O 2＋ 3n
1 O2
点燃
nCO 2＋ (n 1) H 2O
2
饱和三元醇 C nH 2n+ 2O 3＋ 3n
中， 有 1 个与其他 5 个是不同的。 这一事实与 （1）式不符， 而与 （ 2）式相符合。 因此，
可以推断乙醇的结构式应为（ 2）式。
问题与思考
1 ．确定有机物分子式一般有哪几种方法？
2．运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？
3．如何运用“商余法”确定烃的分子式？
问题与思考（提示）
1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等
高中化学 58 个考点精讲
48 有机物分子式和结构式的确定 复习重点
1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算； 2．有机物分子式、结构式的确定方法 难点聚焦 一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算 有关化学方程式
3n 1 烷烃 Cn H 2n+2 ＋ 2 O2
点燃
nCO2 ＋ (n＋1)H 2O
3n
点燃
烯烃或环烷烃 CnH 2n + 2 O2
CO2＋ nH 2O
炔烃 C n H 苯及苯的同系物
2n 2 ＋ 3 n
1 O2
2
C n H 2n 6＋ 3n 3 O 2 点燃 2
点燃
nCO 2 ＋ ( n
nCO 2＋(n 3)H 2O
1) H 2O
3n 饱和一元醇 Cn H 2n+2 O + 2 O2
2、 ①有机物各元素的质量分数（或质量比）
②标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度） 3、
则为烯烃，环烷烃． ②若余数 =2，则为烷烃． ③若余数 =-2 ，则为炔烃．二烯烃 ④若余数 =-6 ，则为苯的同系物．
若分子式不合理，可减去一个 有机物分子式的确定典型例题
C 原子，加上 12 个 H原子
大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行， 同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。 例如，当苯环上已存在一个甲基时 ( 即甲苯 ) ， 它的卤化、 硝化和磺化等反应， 反应温度均远低于苯， 且新基团的导入均进入苯环上甲基的 邻或对位：
考点 49．苯酚
1．复习重点 1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别； 2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。
2．难点聚焦 一、乙苯酚分子结构与物理性质 ： 注意强调羟基与苯环直接相连
物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色） 、有特殊气味、
0
常温下在水中溶解度小，高于 65 C 时与水混溶。但易溶于有机溶剂 。 苯酚的官能团是羟基— OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活 泼。 二、化学性质 ：苯酚的官能团是羟基— OH，与苯环直接相连 【6-3】【 6-4】
分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影
响。
【6-5】【 6-6】
2·取代反应 — 常于苯酚的定性检验和定量测定
※3·显色反应——苯酚溶液遇 FeCl 3 显紫色
三、苯酚的用途 ：阅读课本 P169 小字。
1·苯酚 苯环对羟基的影响：— OH 更活泼，与活泼金属、碱等反应 的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应
1），还是（ 2）呢？
由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na完全反应可以生成 1.12 L H2 ，则 1.00 mol
C2H6O与 Na反应能生成 11.2 L H2，即 0.5 mol H2，也就是 1 mol H。这就是说在 1 个 C2H6O
分子中；只有 1 个 H可以被 Na 所置换，这说明 C2H6O分子里的 6 个 H