对功能性低聚糖化学合成的挑战可以归 结为，需要精巧的-OH基团保护策略和糖基 化立体特异性的方法。如上所述，即使已有 成功先例的系统，其产率和/比例都是很差的， 而且对于新的序列合成也是很难预测的。鉴 于这些原因，目前对功能性低聚糖的酶法合 成的兴趣非常高。
三．酶法合成功能性低聚糖
β 1． -果糖基转移酶合成低聚果糖
二．功能性低聚糖化学合成中的复杂性和挑战
如果要合成一个特定的二糖序列，如1-4 连接，就需要将其余的-OH基保护起来。一 旦保护基完成后，糖基供体与具有单一游离 -OH基的接纳体偶联。糖苷的糖基产生了可 具有或构型的新的不对称中心。因此，需要 采用立体特异化的方法来生成正确的目标二 糖。如果是合成更长的低聚糖，甚至还有更 为严格的限制。
功能性低聚糖的酶法合成
倪威(03081151)Βιβλιοθήκη 杨廷全(03081164)
05.04.10
一.概述 二．功能性低聚糖化学合成中的复杂 性和挑战 三．酶法合成功能性低聚糖 四．功能性低聚糖的发展前景
参考文献
[1]郑建仙.功能性低聚糖.北京:化学工业出版社,2004
[2](美)A.瓦尔基等著.张树政,朱正美,王克夷等译校.北京:科学出版社,2003 [3]马延和.酶法生产低聚糖.精细与专用化学品.2002(5):12 13 14 [4]刘慧燕,赵谋明.糖苷合成酶合成低聚糖的研究应用.中国食品添加剂.2004(6): 87 88 [5]袁跃华,田茂忠.功能性低聚糖的现状与研究进展.雁北师范学报,2004,4(2):14 16 [6]朱俊玲,卢智.功能性低聚糖的研究进展及其应用现状.食品研究与开发.2003,6 (3):72-75 [7]王克夷.糖基转移酶的研究进展.生物化学与生物物理进展.1994(1):9 10 [8]胡学智.功能性低聚糖及其制造概要.工业微生物.1997(1):30-38 [9]王东辉.功能性低聚糖生理特性及开发应用.山西食品工业.2004,3(1):11-14 [10]赵丰丽,张富新,李继红.功能性低聚糖的现状与发展.资源开发与市场.2000, 16(6):336-339
蔗糖 α 1 （ CH2OH H H
OH
2）
异麦芽酮糖 α（ 1 6） CH2OH O H H H OH H OH H OH
O
H HOCH2 O
H
CH2O O H OH H HO
H
HO H
H α O β H HO OH OH H
CH2 OH
CH2 OH H
蔗糖转化为异麦芽酮糖的酶促反应式
酶法转化是利用酶将蔗糖中的键转化为 键，转化过程中在蔗糖和异麦芽酮糖之间存 在着一个转化平衡，这个平衡有利于蔗糖转 化成异麦芽酮糖。
一.概述
功能性低聚糖的生理功效 :
1.促使双歧杆菌增殖，调节肠道菌群。 2.抑制内毒素，保护肝脏功能。 3.调节肠胃功能，防治便秘和腹泻。 4.激活免疫，抗衰老和抗肿瘤。 5.降低血清胆固醇，降低血压。 6.合成纤维素。 7.低能量或无能量，不会引起龋齿
功能性低聚糖通常包括低聚异麦芽糖，低 聚果糖，低聚半乳糖，低聚乳果糖，偶合 糖，低聚木糖，低聚壳聚糖，低聚龙胆糖， 棉子糖，水苏糖等，由于人体肠胃道内没 有水解这些低聚糖的酶系统，因此它们不 被消化吸收而直接进入大肠内，优先被双 歧杆菌所利用，是双歧杆菌（人体肠道内 典型的有益细菌）的有效增殖因子。
2.
α -葡萄糖基转移酶合成异麦芽酮糖
3. β -半乳糖苷酶合成低聚半乳糖
HO HO OH HO HO O O O HO OH O OH OH
蔗 糖 sucrose
OH
果糖基转移酶
HO OH OH
glucopyranose OH OH
HO HO O HO HO O O O HO OH HO O HO OH OH HO
oH oH
o
OH
o
OH
O OH OH
OH
HO
HO O O O OH
oH
o
n OH
蔗果三糖
蔗果聚合糖
反应分两步进行，第一步是蔗糖在β -果 糖转移酶的作用下分解为果糖基和葡萄糖； 第二步是部分果糖基与水合成果糖，另一部 分与受体蔗糖反应合成蔗果三糖，蔗果三糖 作为果糖基受体则合成蔗果四糖，蔗果四糖 作为受体则合成蔗果五糖，这样就合成了低 聚果糖。
四．功能性低聚糖的发展前景
功能性低聚糖已广泛地应用于各种保健 食品，婴幼儿食品。此外，在医药上的应用 的品种和产量都在迅速增加。这就为功能性 低聚糖的研究，开发，应用创造了良好的机 遇。发展功能性低聚糖既满足了人们对保健 功能性食品的需求，同时又为农副产品等自 然资源的综合利用提供了一个良好的途径， 因此发展前景十分广阔。
CH2OH OH 水解 H2O OH OH 半乳糖 CH2OH O O OH 乳糖 OH OH OH OH 半 乳 糖 基 -酶 复 合 物 O OH
E
CH2OH OH OH O
CH2OH
E
OH OH
CH2OH O O O C O OH OH OH 葡萄糖 OH
E
Nu
O O O O CH2OH OH OH OH O ONu
E
E表 示β -糖 苷 酶 Nu表 示 亲 核 受 体
低 聚 半 乳 糖 GOS） （
具 有 β−半 乳 糖 苷 酶 活 性 的 β-葡 萄 糖 苷 酶 催 化 合 成 低 聚 半 乳 糖 的 原 理
在-半乳糖苷酶催化的低聚半乳糖合成反 应中，乳糖作为糖苷配基的供体，先在-半乳 糖苷酶作用下断开糖苷键，与酶形成半乳糖 基-酶复合物.半乳糖基-酶复合物能与不同的 亲核试剂发生反应，在稀水溶液中，半乳糖 基-酶复合物与水发生水解反应，生成半乳糖. 但在酶的转移活力作用下，半乳糖，二糖或 三糖都会和半乳糖基-酶复合物发生反应， 生成低聚半乳糖.