河北省高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（五）课程代码：05522第一部分课程性质与学习目的一、课程性质与特点本课程是高等教育自学考试药学专业所开设的专业基础课之一。
该门课系统地介绍各类有机化合物的基本结构，结构和性质的关系；有机化合物命名法（普通命名法，系统命名法和俗名）；各类化合物的理化性质及官能团的定性识别。
基本理论：共价键的近代理论；诱导效应、共轭体系和共轭效应、立体效应及其对理化性质的影响；重要的有机化学反应（亲电、亲核和自由基取代反应，亲电和亲核加成反应，周环反应，缩合反应等）的历程、立体化学及影响因素；有机化合物的结构异构和立体异构（几何异构、光学异构和构象）。
二、课程设置的目的和要求设置本课程，使考生能够掌握有机化合物的命名方法，掌握有机化学的基本理论，在后续的药物化学、药物分析、药物制剂等专业课的学习和从事的药学工作中，能够运用所学理论知识正确分析和解决问题。
通过本课程学习，要求考生正确理解有机化学中的基本概念，了解有机化合物的分类、结构特征、物理性质。
掌握有机化合物的命名、化学反应、结构与性质的关系、重要反应的机理。
三、与其它课程的关系有机化学是药学专业的一门基础课，它与药物化学、生物化学、药理学、分子生物学、药物分析、药物制剂等课程有着密切关系。
第二部分课程内容与考核要求第一章绪论一、学习目的与要求掌握有机化合物的结构；共价键理论和杂化概念。
熟悉有机化合物的分类；有机酸碱概念；了解分子轨道理论。
二、考核知识点与考核要求第一节有机化合物和有机化学（重点）第二节有机化合物的结构1. Kekulé等的结构理论（一般）2. 化学键（一般）第三节共价键的几个重要参数和断裂方式1. 几个重要参数（一般）2. 共价键的断裂方式（一般）第四节有机化合物的分类和表示方式1.按碳架分类（一般）2.按官能团分类（一般）3.表示有机化合物构造的化学式（一般）4.表示有机化合物立体结构的方式（一般）第五节酸和碱1. Arrhenius 的电离论（一般）2. BrФnsted 的质子理论（一般）3. Lewis电子论（重点）第六节有机化合物的结构测定1.一般过程（一般）2.用光谱法测定有机化合物结构的简介（一般）第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应一、学习目的与要求掌握烷烃的命名法；烷烃的构象；自由基概念。
熟悉烷烃同系列及构造异构体；烷烃的化学性质。
了解烷烃的物理性质；卤代反应历程。
掌握单环脂环烃、桥环烃和螺环烃的命名；环己烷和环戊烷的构象；环己烷椅式构象中的横键和竖键。
二取代环己烷的同分异构；环烷烃的化学性质。
了解环烃的结构。
二、考核知识点与考核要求第一节分类、构造异构和碳原子的级1.分类（一般）2.构造异构（次重点）3.碳原子和级（重点）第二节命名1.普通命名法（重点）2.系统命名法（重点）第三节结构1.烷烃的结构（一般）2.小环烷烃的结构（次重点）第四节构象1.乙烷的构象（一般）2.丁烷的构象（重点）3.环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象（次重点）4.环己烷的构象（重点）第五节物理性质1.分子间的作用力2.沸点、熔点、相对密度和溶解度第六节化学性质1.氧化和燃烧（一般）2.热裂反应（一般）3.甲烷的卤代反应（次重点）4.甲烷卤代反应机理（重点）5.其他烷烃的卤代反应（次重点）6.环烷烃的化学反应（重点）第三章立体化学基础一、学习目的与要求掌握立体化学的概念的分子的对称性；手性、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的概念；对映异构体的表示方法；含一个和二个手性碳脂链烃和脂环烃的光学异构体；光学异构体构型的命名；烷烃卤代反应的立体化学。
平面偏振光和比旋光度；了解外消旋体拆分的一般方法。
二、考核知识点与考核要求第一节概述1.平面偏振光及比旋光度（一般）2.对映体异构和手性（重点）3.分子的对称性和手性（重点）第二节对映异构体和非对映异构体1.含一个手性碳原子的化合物（次重点）2.含多个手性碳原子的化合物（次重点）3.外消旋体拆分（一般）第三节取代环烷烃的文体异构1.取代环烷烃的立体异构（重点）2.构象异构和构型异构（次重点）第四节烷烃卤代反应的立体化学（一般）第四章卤代烷亲核取代反应一、学习目的与要求掌握卤代烷的化学性质；卤代烷亲核取代反应及其机理和影响因素；碳正离子的结构及其稳定性；β消除反应及其机理和影响因素；消除反应的取向；不同结构卤代烷在消除反应中的活性；诱导效应；格氏试剂的生成。
熟悉卤代物的命名、结构；了解多卤代烷和氟代烷的一般特性。
二、考核知识点与考核要求第一节分类和命名1.分类2.命名（次重点）第二节结构和物理性质1.结构（一般）2.诱导效应的概念（重点）3.物理性质（一般）第三节化学反应1.亲核取代反应（重点）2.消除反应（重点）3.还原反应（一般）4.有机金属化合物的形成（一般）5.多卤代烷与氟代烷（一般）第四节亲核取代反应和消除反机理1.亲核取代反应机理（重点）2.影响亲核取代反应的因素（次重点）3.消除反应的机理（次重点）4.消除反应和亲核取代反应的竞争（一般）第五章醇和醚一、学习目的与要求掌握醇和醚的分类和命名；醇的结构及氢键形成对物理性质（如沸点、溶解度）的影响；醇的化学性质及其制备；醚的化学性质及其制备。
熟悉二元醇的化学性质；环氧化合物的结构和性质。
了解冠醚、硫醇和硫醚的结构和性质；醚的物理性质。
二、考核知识点与考核要求第一节醇1.分类和命名（次重点）2.结构和物理性质（一般）3.化学反应（重点）4.邻二元醇的特性（重点）5.醇的制备（次重点）第二节醚和环氧化合物1.醚的分类和命名（次重点）2.醚的结构和物理性质（一般）3.醚的化学反应（重点）4.醚的制备（重点）5.冠醚（一般）6.环氧化合物（次重点）7.硫醇和硫醚（一般）第六章烯烃亲电加成自由基加成一、学习目的与要求掌握烯烃的结构；烯烃、顺反异构体及其命名；烯烃的亲电加成反应；亲电加成的机理及立体化学；过氧化物效应；硼氢化反应，氧化反应；E2消除的立体化学。
熟悉烯烃的催化氢化；碳正离子的重排；α-氢的卤代的机理；烯烃的制备；亲核取代与消除反应的竞争；了解烯烃的物理性质；烯烃的聚合反应。
二、考核知识点与考核要求第一节结构和同分异构1.结构（一般）2.构造异构（次重点）3.顺反异构体（重点）第二节命名和物理性质1.构造异构体的命名（重点）2.顺反异构体的命名（重点）3.物理性质（一般）第三节化学反应1.催化加氢（次重点）2.亲电加成反应：1.加卤化氢2.加硫酸3.加卤素4.加次卤酸（重点）3.自由基加成反应（重点）4.硼氢化反应（重点）5.氧化反应（重点）6.α-氢的卤代（次重点）7.聚合反应（一般）第七章炔烃和二烯烃离域键一、学习目的与要求掌握炔烃、共轭二烯烃的结构；炔烃的还原、亲电加成、亲和加成反应和末端炔烃的反应；共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成；乙烯型卤代烃和烯丙型卤代烃中卤素的活性。
熟悉烯烃和共轭二烯烃的命名；聚集二烯烃的立体化学。
了解炔烃的制备；共轭二烯烃的分子轨道理论；共振论的基础知识。
二、考核知识点与考核要求第一节炔烃结构、命名和物理性质1.结构（一般）2.命名（重点）3.物理性质（一般）第二节炔烃的化学反应1.炔氢的反应（次重点）2.碳碳三键的反应（1）催化加氢（还原）（次重点）（2）亲电加成（卤素、卤化氢、酸催化加水）（重点）（3）亲核加成反应（重点）（4）硼氢化反应（次重点）（5）氧化反应（一般）第三节烯烃和炔烃的制备1.烯烃的制备（次重点）（1）炔烃还原（2）醇脱水（3）1,2-二卤代烷脱卤素（4）卤代烷脱卤化氢E2消除的立体化学亲核取代与消除反应的竞争2.炔烃的制备（1）乙炔的工业来源（一般）（2）炔烃的制法（次重点）第四节二烯烃1.分类和命名（次重点）2.共轭二烯烃的结构π-π共轭（共振论的介绍）（次重点）3.共轭二烯烃的特征反应（1）共轭加成 1,2-加成和1,4-加成（重点）（2）“共轭加成的理论解释”（一般）（3）热力学控制和动力学控制（一般）（4）Diels-Alder反应（重点）4.聚集二烯烃（一般）第五节不饱和卤代烃1.卤乙烯型 p-π共轭（重点）2.卤丙烯型卤代烃（重点）（1）乙烯型卤代烃（2）烯丙型卤代烃3.共轭效应小结（扩展到电性效应小结）诱导效应、共轭效应、共轭体系的类型（重点）第八章芳烃芳核上的亲电取代反应一、学习目的与要求掌握苯的结构特点，苯的衍生物的命名，苯的化学性质和亲电取代反应机理；烷基苯的侧链反应，多环、稠环芳烃的命名及萘的化学性质；非苯芳烃及方向性、休克尔规则；一取代苯的亲电取代反应的定位规律。
熟悉定位规律的解释，二取代苯的亲电取代反应的定位规律；联苯、蒽和菲的结构和命名。
了解苯结构的共振论和分子轨道理论的解释；苯的加成和氧化；蒽和菲的性质；生物体内芳烃的反应。
二、考核知识点与考核要求第一节芳烃的分类和命名1.芳烃的分类（一般）2.芳烃的命名（重点）第二节苯及其同系物的结构1.苯的结构（1）凯库勒结构式（重点）（2）芳香六隅体（一般）（3）苯的分子轨道模型（一般）（4）共振轮对苯的结构的解释（一般）2.苯及其同系物的同分异构和物理性质（1）同分异构（次重点）（2）物理性质（一般）第三节苯及其衍生物的反应1.苯环上的亲电取代反应（重点）（1）亲电取代反应的机理（2）苯的常见亲电取代反应①卤代反应②硝化反应③磺化反应④傅瑞德尔-克拉夫茨反应（烷基化和酰基化反应）2.取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律（重点）（1）取代基对反应速率的影响（2）一取代苯的亲电取代反应的定位规律（3）一取代苯的亲电取代反应的定位规律和活性的解释（4）二取代苯的亲电取代反应的定位规律（5）定位规律的应用3.苯的加成和氧化反应（次重点）4.烷基侧链的反应（重点）5.卤代烃制备小结（重点）第四节多环芳烃和非苯芳烃1.萘（1）萘的结构（次重点）（2）萘的化学反应（重点）①亲电取代反应②氧化反应③还原反应2.蒽和菲和其他稠环芳烃（次重点）（1）蒽和菲（2）其他稠环芳烃3.联苯4.非苯芳烃（1）休克尔规则（重点）（2）轮烯的芳香性（重点）（3）环状正、负离子的芳香性（重点）第九章醛和酮亲核加成反应一、学习目的与要求掌握：醛酮的结构及命名；亲核加成反应；α-活泼氢的反应；氧化-还原反应；魏悌希反应；安息香缩合反应；醛的反应；α，β-不饱和醛酮的结构；亲电加成反应；亲核加成反应；麦克尔加成反应；D-A反应；还原反应；烯键的加成反应；羰基与氨基衍生物的反应；1，4-加成反应。
熟悉：醛和酮的制备；乙烯酮的结构及化学性质。
了解：醛的聚合反应二、考核知识点与考核要求第一节结构和命名一、结构（重点）二、命名（重点）第二节物理性质（一般）第三节化学反应一、亲核加成反应（1）加氢氰酸（重点）（2）加亚硫酸氢钠（重点）（3）加金属有机化合物（重点）（4）加水加醇（重点）（5）加胺及氨的衍生物（重点）二、α-活泼氢的反应（1）卤代反应和卤仿反应（重点）（2）羟醛缩合（重点）（3）Mannich反应（重点）三、氧化反应（1）醛的氧化（次重点）（2）酮的氧化（次重点）四、还原反应（1）羰基还原成亚甲基（重点）（2）羰基还原成醇羟基①催化氢化（次重点）②Meerwein-Ponndorf还原（重点）③用金属氢化物还原（重点）④不对称合成简介（一般）⑤酮的双分子还原（次重点）⑥Cannizzaro反应（重点）五、其他反应（1）Benzoin缩合反应（次重点）（2）Wittig反应（重点）（3）醛的聚合反应（一般）第四节制备一、官能团转化法（1）醇的氧化（重点）（2）从烯烃和炔烃制备（重点）（3）芳烃侧链的控制氧化（重点）（4）Rosenmund还原法（次重点）二、向分子中直接引入羰基（1）Friedel-Crafts酰化反应（重点）（2）Gattermann-Koch反应（次重点）（3）酚醛和酚酮的合成（一般）第五节不饱和醛、酮一、结构（次重点）二、反应（1）亲核加成（重点）（2）亲电加成（重点）（3）插烯规则（一般）（4）Michael加成（重点）（5）与双烯的加成（一般）（6）还原反应（次重点）三、烯酮（一般）第十章酚和醌一、学习目的与要求掌握酚醌的结构特点，命名规则。