基础有机化学教案要求:1、作业缺交1/3者,取消其考试资格;2、平时成绩占30%,包括作业、考勤等;3、认真做好笔记。
如何学好有机化学?1、多做习题,勤练习;2、多进行对比、总结、找出不同章节的联系,并进而形成一个体系、总纲。
3、同学之间多交流,相互学习;4、课外多阅读与有机化学有关的知识、资料。
Top six ways to pass organic chemistry1、Show up to class2、Ask questions in class3、Take good notes4、Turn your homework and labs in on time5、Practice, practice, practice!6、Learn how to be smart on exams参考书:1、高鸿宾主编《有机化学简明教程》,天津:天津大学出版社;2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编.基础有机化学(上、下册)。
北京:高等教育出版社,第二版;3、邢其毅、徐瑞秋等编.基础有机化学习题解答与解题示例,北京:北京大学出版社。
第一版;第一章 绪论要点:1、什么是有机化学?2、有机化合物与无机化合物的区别?3、原子结构、化学键的类型、及构成分子的参数(键长、键角、键能、键极矩);4、分子间的作用力对分子的物性、化性的影响;5、有机化合物的分类。
一、有机化学及其任务1、什么是有机化学及其发展历史?早在有机化学成为一门科学之前(十九世纪初期之前),人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。
人类使用有机物的历史很长,世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。
据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。
由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,1777年,瑞典化学家Bergman 将从动植物体内得到的物质称为有机物,以示区别于有关矿物质的无机物。
我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。
而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布,那时只停留在利用和使用的阶段,由于当时科学的局限,不可能对这些物质的本质作进一步的探究。
对有机化学的发展开始于17世纪,产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。
1、水银密封的装有O 2或空气的装置中进行,植物和动物来源的物质CO ⎯⎯→⎯燃烧2+H 2O ,由此产生一个结论是含有C 和H 元素;2、有时也产生N 和NO ,由此可推出含有N 元素;3、在隔绝空气的情况下,进行燃烧CO ⎯→⎯2+H 2O ,由此可推出含有O 元素。
并且发现从植物、动物制品中得到的物质(如糖、柠檬酸、苹果酸、乳酸、脂肪、油)进行分析,结果发现植物、动物来源物质在化学性质上有很大的相似性,并且和无机化合物有很大不同,为了区别这些对比性,就需要为研究这些化合物的科学起一个名字。
1808年,“有机化学”这个名称作为一定的概念,是由柏则里(或贝采利乌斯,Berzelius.J ,当时化学权威,瑞典科学家)提出来的,他认为,有机物是从有生命的有机体中获得的,它们的形成一定是借助生命力的帮助,从动植物中得到的,人是无法从无机物合成有机物的。
有机化学有生机的化学,这一僵化的观点便是历史上显赫一时的“生命力”学说。
⎯→⎯实践是检验真理的标准,随着生产和科学的发展,1828年,柏则里的学生,一个法国青年科学家魏勒(Wohler F )首次用无机物氰酸铵在加热的情况下合成了尿素。
NH 4OCN CO(NH 2)2当时他立即写信给他的老师,“我获得了尿素,但它不是借助人和动物的肾。
”魏勒的发现轰动了化学界,也就是对生命力学说的否定,确立了有机物和无机物一样也能用化学方法合成,推动了当时有机工业如染料、香料、煤焦油的发展。
1845年,Kolbe 合成了醋酸。
1854年,Berthelot 合成了油脂。
1856年英国人柏琴(William Henry Perkin )制造成第一种合成染料,定名为苯胺紫(mauvein )之后,染料始从天然的很快变成大量人工合成的。
1854年Berthelot 合成了油脂,生命力论被彻底推翻。
有机化学成为一门学科。
从此,有机化学脱下了“生命力”的光彩华贵的面纱,恢复了它的真面目。
定义:——碳化合物的化学——碳氢化合物及其衍生物的化学在我们明确了有机化学这一正确的定义后,为了尊重历史,继续沿袭使用有机这个名称。
中期(19世纪中叶--20世纪初):简单合成时期和经典结构理论创立时期。
随着Lavoisier 和Liebig 有机分析方法的建立,合成方法和结构理论得到了发展。
1857年,Kekule 和Couper 独立提出了碳四价理论;1865年Kekule 提出了苯的结构式;1874年,van’t Hoff 和Le Bel 分别提出了碳四面体结构学说;1885年,V on Baeyer 提出张力学说。
现代(20世纪--)以量子力学为基础的现代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天然物的合成,有机合成工业。
结构理论:共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理。
不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成(中国、1965年)。
1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论.从1927年量子力学应用于化学开始.化学健理论发展很快,已建立起比较完整的体系,成为化学的重要基础理论——现代化学健理论。
它将揭示物质的性质和结构之间的本质联系,为研制新材料,探索新能减研究生命现象,模拟生命体内的化学变化等各方面提供充实的理论依据。
美国杰出的化学家两次获得诺贝尔奖的鲍林指出:“化学键理论是化学家手中的金钥匙”.1931年,德国化学家Huckel 提出芳香结构理论。
1933年,英国Ingold 提出化学动力学—饱和碳原子的亲核取代。
1962年,日本福井谦一,前线轨道理论。
1965年,Woodward -Hoffmann 分子轨道对称守恒原理。
1967年,Corey 逆合成分析原理。
1972年,Olah 碳正离子的系统概念。
1978年,Lehn 超分子化学(主客体化学)。
2、任务:社会的发展过程,就是人类认识自然,改造自然的过程,有机化学的任务就是“认识自然,改造自然”。
(1) 分离、提取天然有机物,测定结构、性质,加以利用;(2) 研究结构与性质间的关系、反应历程等;(3) 合成有机物(4) 研究生物体的生命现象,比如遗传物质是如何传递的等等。
几个例子:(1)75000只雌蟑螂中分离出不到1mg的信息素,且花费了30多年才弄清其结构。
近代物理方法……。
(2)紫杉醇:二萜类化合物。
2000美圆/g,治疗癌症的特效药。
1992.2投放市场。
10吨红豆衫的干树皮才能提取1kg紫杉醇,需砍掉1万棵60年生成材红豆衫,现已通过人工合成的方法成功合成了紫杉醇,但合成率只有4-5%,没有工业价值。
1956年提取出紫杉碱,1971年分离出紫杉醇,1983年进行抗肿瘤、抗癌实验,被认为是近15年来天然抗癌药物研究领域最重大的发现。
二、有机化合物和无机化合物的区别有机化学的诞生比无机化学稍滞后30年,但是它的发展比无机化学快的多,自然界的花草树木、人类的衣食住行均离不开有机化合物。
1、数量多。
据统计,目前发现的有机化合物有1000万种以上,而目前发现的无机化合物仅有几万种以上。
教师内的东西大都为有机物。
2、物理性质差异很大。
(1)、熔点:有机化合物无机化合物特征低,一般<3500C 高例尿素 mp.1350C NaCl mp. 8010C (2)、沸点:有机化合物无机化合物特征低,一般<4000C 高例酒精bp.78.50C、乙酸bp.117.90C NaCl bp.14130C (3)、溶解度:“相似相溶”原理有机化合物无机化合物特征大部分难溶于水,但溶解于有机溶剂中大部分溶于水,不溶于有机溶剂中3、化学性质上的差异更甚。
(1)可燃性:对热不稳定,这也是初步检验有机物和无机物的方法。
(2)、化学反应来看:(3)、产物复杂、副反应多:C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 52=CH 204、有机化合物具有同分异构现象而无机化合物没有。
上述是有机化合物的共性,但也有少数有机化合物并不完全具备这些共性,如 四氯化碳不但不燃烧,还可以灭火;糖和酒精易溶于水等。
为什么能产生有机化合物和无机化合物之间这样截然不同的区别呢?这主要要从分子结构来找原因。
化学键离子键:由原子间电子的转移形成的,大部分无机化合物共价键:由原子间共用电子形成的,大部分有机化合物三、共价键的一些基本概念1、共价键理论(Covalent Bond Theories )共价键有两大特征:饱和性和方向性(1)、饱和性:原子核外未成对电子的数目,也就是该原子可能形成共价键的数目。
如氢原子外层只有一个未成对的电子,所以它只能与另一个氢原子或其它一价的原子结合形成双原子分子,而不可能再与第二个原子结合形成H 3等,这就是共价键的饱和性,未成对电子成对了就饱和了。
(2)、方向性:前面讲过电子的运动不是任意的,而是在一定轨道上运动,也可以说是电子云重叠的结果,而电子云的轨道是有方向性的,H 为s 电子云是球形的,Cl 为p 电子云是哑铃形的(d 电子云是花瓣形的)。
H +所以,形成HCl 分子时只有s 轨道沿着p 轨道的对称轴x 轴成键时,轨道重叠最多,共价键才稳定。
由于这两大特征决定了有机分子都是由一定数目的某几个元素的原子按特有方式结合起来——它们有特定大小及立体形状(在以后的学习中,我们可以学到,分子的形状对分子的物理、化学及生理活性都有密切的关系)。
2、共价键的四个参数为了表征共价键的性质一般用四个物理量即键长、键角、键能、键的极性来描述。
这些参数可以通过现代仪器测出来,通过这些键参数及原子连接顺序就像建筑物的设计图一样知道分子的空间结构,预测分子的物理、化学性质。
(1)键长:成键的两个原子核间的平衡距离。
(2)键角:两个共价键在空间形成的夹角。
(3)键能:原子形成共价键所放出的能量。
它是化学键强度的主要标志之一,一定程度上反映了键的稳定性。
在相同类型的键中,键能越大、键越稳定。
(4)键的极性:C-Cl 电负性Cl >C ,所以电子对在电负性较强的原子周围出现的几率较大,从而说此键有极性,用“偶极矩”表示。
甲烷键长0.154nm 、键角109.50C 、键能415Kj/mol 、偶极矩0。
由于书本上叙述的很详细,……,但应注意两个方面:(1)、书中偶极距+→表示法和δ+、δ-是两种不同的表达方式。