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[理学]清华大学李艳梅有机化学课件
CH
CH3C
次甲基
次乙基
(三) 七个命名中常用的形容词
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 正:①直链,无支链
eg CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH2
正戊烷
②从直链烷烃上失去伯氢
eg 正丙基 正戊基
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季
异:①只有第二位上有一个甲基,
二级碳
三级碳
四级碳
与叔碳原子相连的氢原子 叔 与仲碳原子相连的氢原子 仲 与伯碳原子相连的氢原子 伯 氢
3 2 1
一级 二级 三级
CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH3
(二) 基 、 亚基 、 次基
基: 一个化合物从形式上去掉一个单价的原
子或原子团的剩余部分称之为“基”
CH3
甲基
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季
伯:①
1
碳
②
1
氢
仲: ① 2
碳
② 2 氢
从直链烷烃上去掉一个仲氢
原子所得的烷基
eg CH3CH2CH CH3 CH3CH2CH2CH CH3 仲丁基 仲戊基
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季
叔: ① 3 碳
② 3 氢
去掉一个叔氢后所得的烷基,
且一般仅限于如下结构
eg CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3CH2 C CH3 叔丁基
叔戊基
季: 4 碳
Nomenclature
International Union of Pure and Applied Chemistry 1979年制定 中国化学会 1980年 IUPAC概况: 化学通报 8:57(1984) 大学化学 13(2):61(1998) 原则: “一名对一物” (可能“一物对多名”)
C CH3
CH2
新戊基 nec pentyl
CH3 CH3 CH2 C CH3
CH3 CH CH3 (CH2)3
叔戊基
t
amyl
异己基
i
hex
CH 3CH2CH2CH 复杂的基(系统命名)
4
3
2
1
1
甲基丁基
CH3 从基的一个原子开始,沿最长链编号
CH3CH2CH2CHCH2 CH3
2
甲基戊基
亚基:一个化合物从形式上去掉两个单价或 一个双价的原子或原子团的剩余部分 eg CH4
Three Steps: 1) parent name 2) numbering
3) nomenclature
Step I: parent name
• 母体是哪一类化合物?
“母体官能团”
“辈份”高
-CHO, -COOH, -SO3H, -CO-
“辈份”中
“辈份”低
-OH, -SH, -NH2, -NHR, -NR2
CH3CH3
CH2
CH3CH CH2CH2
1,2
亚甲基
亚乙基 亚乙基
亚丁基
1,4 - 亚丁基 1,3 - 亚丁基
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH CH2CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH2
次基:一个化合物从形式上去掉三个单价 (同一个原子)的或一个叁价的原子 或原子团的剩余部分
Nomenclature
Prefix & Suffix
(A) Primary
伯 (B) -yl, -ylene, 基 亚基
secondary tertiary tetra仲 叔 季
-ylidyne 次基
(C) n-, iso-, neo-
正
异
新
伯
仲
叔
季
(一)
1 ,2 ,3 , 4
一级碳
与一个碳原子相连的碳原子 伯碳 1 与两个碳原子相连的碳原子 仲碳 2 与三个碳原子相连的碳原子 叔碳 3 与四个碳原子相连的碳原子 季碳 4
其余为直链
eg CH3 CHCH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 异戊烷 异丁烷
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季
②只有第二位上有一个甲基,
且从长链的另一端失去伯氢
eg CH3 CHCH2 CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CHCH2CH2CH2 CH3 异己基 异戊基 异丁基
-R, -NO, -NO2, -X
CH3CH2CH2CH3
烷烃
CH3CH2CH
烯烃
CH2
CH3CH2C
炔烃
CH
H2C CHC CH
烯炔
CH3CH2CH2COOH
CH3CHCH2CH3 Cl
(取代)烷烃
羧酸
CH3CHCH2COOH OH
(取代)羧酸
• 母体
“主链”
含母体官能团的最长链
CH2CH3 CH3CCH2COOH OH
1 2 3
C
2
C
3
4
C C
C
C
C
C C
1C
两种选法均含有两个支链
How to do?
原则二:最低系列规则,若两条链链长 相同,且支链数也相同,选支链位号最 小的为主链,并以此规则编号。
C eg C C
1 2 3
C
2
C
3
4
C C
C
C
C
C C
选
1C
eg
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季 新:①只有第二位上有两个甲基,其
余为长链
CH3 eg CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 CH2CH3 新己烷 CH3 新戊烷
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季
②只有第二位上有两个甲基,且
从长链的另一端失去伯氢
CH3 eg CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 CH2CH2 新己烷 CH2 新戊烷
Me
CH3CH2
CH3CH2CH2
乙基
正丙基
n
Et
Pr
CH3
CH
CH3 IUPAC命名法允许保留以下几种
CH3 CH3
CH3 CH2 CH CH3
异丙基 i
Pr
CH
CH2
异丁基
仲丁基
i
s
Bu
Bu
CH3 CH3 C CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2
叔丁基
t
Bu
异戊基
i
amyl
CH3
表示支链位置的几个阿拉伯数 字之间用逗号
(四)复杂烷烃命名的几个原则
CH2CH3 CH3CH2CH2CH CH CH3 均为“己烷”如何选主链? CH3
原则一:复杂烷烃如有多个等长的碳链, 则选含有支链数目最多的为主链。
CH2CH3 CH3CH2CH2CH 选 CH CH3 CH3
C eg C C
主链:戊酸
Step II: numbering
• 优先照顾母体官能团,使其位次最小
CH3CH2CH2COOH
CH2CH3 CH3CCH2COOH OH
既有双键又有叁键! • 如果两种编号方式母体官能团位次均一
样,则可兼顾取代基
Step III: nomenclature
“取代基位号-取代基名称-母体官 能团位号-母体” 若有几个相同的支链,则在支 链前加“二、三”等数字