2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如图：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。
④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为___。
(2)由B生成C的化学方程式为___。
(3)由E和F生成G的反应类型为___。
E中含有的官能团名称为___。
(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c【解析】【分析】烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。
【详解】(1)由以上分析知，A的结构简式为。
答案为：；(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。
答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应。
E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。
答案为：加成反应；醛基；(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；故选c。
【点睛】利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。
2．化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH2CH2C1的名称是____________。
（2）E中不含氧的官能团的名称为____________。
（3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。
（4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示：组别加料温度反应溶剂AlCl3的用量(摩尔当量)①-30~0℃ 1 eq②-20~-10℃ 1 eq③-20~-10℃ClCH2CH2Cl 1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。
此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。
（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。
①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。
（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。
(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。
____________________________________________________________________________________________。
【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH IClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】 【分析】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上； (2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基； (3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件： ①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键； (6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。
【详解】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；(3)根据结构简式确定分子式为C 12H 14O ；B 分子去掉氧原子生成C ，该反应为还原反应； (4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响； (5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件： ①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2； ③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基； 根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键， 则符合条件的结构简式为：；(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到，其合成路线为：322CH IClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→。
3．某氨基酸中含C 、N 、H 、O 四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。
如图为该氨基酸分子的球棍模型：(1)氨基酸是_________(填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为__________。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是____________。
(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为_________。
【答案】蛋白质 ()32CH CH NH COOH 羧基()()浓硫酸323232232ΔCH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐? ()22CH NH COOH【解析】 【分析】 【详解】(1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为()32CH CH NH COOH ，故答案为：蛋白质；()32CH CH NH COOH ；(2)()32CH CH NH COOH 中含有氨基、羧基，其中含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；(3)该氨基酸中含-COOH ，可与乙醇发生酯化反应：()()浓硫酸323232232ΔCH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐?，故答案为：()()浓硫酸323232232ΔCH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐?； (4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为()22CH NH COOH ，故答案为：()22CH NH COOH 。
4．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。
它能在酸性溶液中能发生如下反应：(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X ，X 所含的官能团的名称是__________；X 的结构简式为__________。
(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。
(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。
a.能溶于水b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应c.能发生取代反应和消去反应d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。
【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1【解析】【分析】(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。
(2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。
(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。
(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。
【详解】(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧基和羟基；(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为，所以该有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种；(3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF最多能与3 molNaOH完全反应，b正确；c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，c错误；d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1 molMMF最多能与4 molH2发生加成反应，d错误；故合理选项是b；(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol；有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物，反应方程式为。