【编辑】Mr Liao
【日期】2012-6
高二化学选修 5 化学方程式汇总 （知识点总结）
1、甲烷 烷烃通式：C n H 2n +2 ☆☆
（1） 结构：分子式：CH 4 结构式：
（2） 电子式
（3） 空间构形：正四面体 （4） 甲烷存在：天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为
CH 4。

（5） 饱和烃，化学性质稳定，光照下能发生取代反应，不能使溴的 CCl 4 溶液或酸性 KMnO 4 溶液褪色。

燃烧火焰淡蓝色（类同 H 2），点燃前必须检验其纯度（类同 H 2）。

取代反应： C H 4+C l 2−照→ C H 3C l +H C l C H 3C l +C l
CH 2Cl 2+ HCl
C H 2C l 2+C l 2−照→ C H C l 3+ H C l C H C l 3+C l 2−照→ CCl 4+ HCl 2、乙烯 烯烃通式：C n H 2n ☆☆☆☆ （1） 结构：乙烯分子式：C 2H 4 结构简式：CH 2=CH 2 6 个原子在同一平面上。

（2） 化学性质：
①可燃性：C 2H 4＋3O −燃→ 2CO 2＋2H 2O 现象：火焰较明亮，有黑烟（含碳量高）。

②加成、加聚反应，都能使溴的 CCl 4 溶液或酸性 KMnO 4 溶液褪色。

加成反应 C H 2=C H 2＋H 2O −化−剂→ CH 3CH 2OH CH 2=CH 2＋Br 2→CH 2BrCH 2Br 加聚反应 （3） 用途：①石油化工基础原料 （乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志）；②植物生长调节剂、催熟剂。

3、乙炔 炔烃的通式：C n H 2n-2 ☆☆☆☆ （1） 结构：乙炔分子式：C 2H 2 结构简式：CH ≡ CH 4 个原子在同一直线上。

（2） 化学性质：
①可燃性：2C 2H 现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟（含碳量高）。

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

②实验室制乙炔 CaC 2＋2H 2O Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ③加成、加聚反应 图 1 乙炔的制取
一定条件
加成反应CH ≡ CH＋Br2CHBr=CHBr CHBr = CHBr＋Br2CHBr2CHBr2
´ß»¯¼Á
CH CH +HCl
¡÷
CH2=CHCl
n C H2=C H- - CH2 - CH - -
n
加聚反应
C l C l
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC CH
4、苯☆☆☆☆
CH=CH n
（1）结构：没有真正意义上的双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。

（2）化学性质：“难氧化、易取代、难加成”。

性质稳定，不能酸性KMnO4溶液褪色。

苯能使溴水褪色，但不是化学变化，是萃取。

用酸性KMnO4 溶液可鉴别苯及其同系物。

氧化反应
点燃
苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O
取代反应
①苯与液溴反应（需铁作催化剂）：（取代反应）
②苯的硝化反应：（取代反应）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。

催化剂
加成反应苯与氢气加成生成环己烷：＋3H2
△
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。

5、甲苯苯的同系物通式：C n H2n-6☆☆☆
（1）氧化反应
点燃
甲苯的燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应
CH3
|
3HNO
浓硫酸O
2
N—
CH3
|
—NO2+3H O
+ 3△ 2
|
NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

（3）加成反应
CH3
|
+3H
6、溴乙烷
—CH3
催化剂
△
−−−−−−−−−→
2 2 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点 38.4℃，密度比水大。

（1） 取代反应 水 溴乙烷的水解：C 2H 5Br ＋NaOH △ （2） 消去反应 C 2H 5—OH ＋NaBr 醇
溴乙烷与 NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br ＋NaOH △ 7、乙醇 ☆☆☆☆
（1） 与钠反应
CH 2=CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 2CH 3CH 2OH ＋2Na 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑（乙醇钠）
（2） 氧化反应
乙醇的燃烧：2CH 3CH 2OH ＋O 2
乙醇在常温下的氧化反应
Cu 或 Ag △ 2CH 3CHO ＋2H 2O （乙醛） 酸性KMnO 4或酸性重铬酸钾溶液 CH 3CH 2OH CH 3COOH （3） 消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到 170℃生成乙烯。

CH CH OH 浓硫酸 CH =CH ↑＋H O 3 2
170℃ 2 2 2
注意：该反应加热到 140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C H OH 浓硫酸 C H —O —C H +H O （乙醚） 2 5 2 5 140℃ 2 5 2
8、苯酚 ☆☆☆☆ 图 2 乙烯的制取 苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1） 苯酚的酸性
—OH +NaOH —ONa （苯酚钠）
＋H 2O
苯酚（俗称石炭酸）的电离：
—OH
＋H 2O —O － ＋H 3O ＋
苯酚钠与 CO 2 反应：
—ONa ＋CO ＋H O —OH ＋NaHCO
苯酚钠与 HCl 反应：
—ONa ＋HCl
—OH ＋NaHCO 3
（2） 取代反应
—OH ＋3Br 2
Br —
OH | —Br ↓＋3HBr （3） 显色反应 | （三溴苯酚）
Br
3
酯化
酯 RCOOR’ 羧酸 RCOOH 醛 R —CHO 醇 R —OH 水解 还原 4
苯酚能和 FeCl 3 溶液反应，使溶液呈紫色。

9、乙醛 ☆☆☆☆
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1） 加成反应 O || 催化剂
乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H 2 △ CH 3CH 2OH （2） 氧化反应 O || 催化剂
乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O 2 △ 2CH 3COOH （乙酸） 乙醛的银镜反应： △ CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+2Ag+3NH 3+H 2O
（乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag 。

有关制备的方程式： Ag ＋+NH 3·H 2O===AgOH↓+ NH ＋ AgOH+2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]＋+OH －+2H 2O
△
乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2 CH 3COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O
10、乙酸 ☆☆☆
（1） 乙酸的酸性
乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋
（2） 酯化反应 O 浓硫酸
|| CH 3—C —OH ＋C 2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5＋H 2O
△
（乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11、乙酸乙酯 ☆☆☆
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（1） 水解反应 CH 3COOC 2H 5+H 2O
（2） 中和反应 稀硫酸
△ CH 3COOH+C 2H 5OH CH 3COOC 2H 5＋NaOH
CH 3COONa ＋C 2H 5OH 附加：烃的衍生物的转化
水解 氧化 酯化
水解
氧化 加
消 加消
成 去 成 去 不饱和烃
卤代烃
R —X。