高三化学每日一读一练：臭氧氧化分解烯炔专题高中
化学
臭氧氧化分解烯炔专题
烯烃、炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理能够得到醛或酮或酸，例如：
CH3CH2CH=C(CH3)2
CH3CH2CH=O+O=C(CH3)2
CH3COOH+HOOC-CH2COOH+HCOOH
由上述反应可看出如下规律：
①烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理能够得到醛或酮，即烯烃双键
从中间断开，一端连接一个氧原子，原双键上有氢的一端形成醛，无氢的一端形成酮。

变化如下式：
②炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理能够得到酸；
③分子中含有两个双键或三键，产物中会有含两个官能团的产物。

解题思路和技巧：
依据上述反应规律，采纳逆向思维法，立即产物中双键上的氧原子去掉，剩余的两两相连，就可组成双键或三键，进而可确定烯烃、炔烃的结构。

那个地点要注意的是：由三个产物推出的一种烯烃或炔烃可能有两种形式；含双官能团产物可能来自链状烃，也可能来自环烃。

【专项训练】
1、某烃分子式为C10H10，通过臭氧氧化并经锌和水处理能够发生反应：
①O3
②Zn/H2O
C10H10CH3COOH+3HOOC-CHO+ CH3CHO
试回答：
〔1〕C10H10分子中含个双键，个三键。

〔2〕C10H10的结构简式：。

2、一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理能够得到B和C，化合物B含碳69.8%、
含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。

反应图示如下：
回答以下咨询题：
〔1〕B的相对分子质量是，D含有的官能团名称是，C→F①的化学方程式是，
反应类型是。

〔2〕D+F→G的化学反应方程式为。

〔3〕A的结构简式为。

〔4〕化合物A的某种同分异构体，通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合此条件的同分异构体有种。

3、某有机物X的经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物，X可发生如下变化：
X〔C9H14〕CH3COCHO+CH3CH2CH〔CH3〕CHO
那么有机物X可能的结构简式是：
〔1〕；
〔2〕。

4、〔1〕ａmol某烃C n H2n-2〔该分子中无-C≡C-和＞C=C=C＜结构〕，发生臭氧分解后，测得有机产物中含有mol羰基〔＞C=O〕，那么ａ和ｂ的代数关系是或。

〔2〕写出由环己醇〔〕合成己二醛〔OHCCH
2CH
2
CH
2
CH
2
CHO〕的各步反应方
程式。

〔3〕某烃分子式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构分不为
HCHOH和，A经催化加氢后得到产物B，B的分子式
为C10H20，分析数据讲明，分子B内含有六元碳环。

请写出 A和B的结构简式〔不必注明名称〕。

A
是；B是。

5．由此题所给①、②两条信息、结合所学知识，回答以下咨询题：
①有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。

例如：
R—CH CH—CH2OH R—CH O+O CH—CH2OH
②在碱存在下RCO—Cl+R′OH →RCOOR′+HCl
③碳碳双键的碳原子上直截了当连接羟基时不稳固，会转化为其它稳固结构。

从松树
中分离得到的松析醇，其分子式为C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于碳酸氢钠溶液。

以下图为松柏醇的部分性质
试回答：
〔1〕写出A和D的化合物的结构简式：
A：D：。

〔2〕写出反应类型：反应①反应②
〔3〕松柏醇的一溴代物有种同分异构体
〔4〕完成以下方程式：
松柏醇→B：。

松柏醇→C：。

6．〔14分〕一定条件下，烯烃可发生以下反应：
现有如下转化关系，其中A是蜂王浆中的有效成分，分子工为C10H18O3，具有酸性。

B 能被NaOH溶液中和。

C中没有支链，也不含—CH3。

G是六元环状化合物，分子式为C4H4O4
请回答：
〔1〕B 中的官能团名称为。

〔2〕E 与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为 。

〔3〕D 与F 反应生成G 的化学方程式为 ；
分子中有2个羧基、且能使Br 2的CCl 4溶液褪色的G 的同分异构体有 〔写结构式〕
〔4〕A 的结构简式为 ；A 的加聚产
物是一种功能高分子材料，其结构简式为 。

参考答案：1、〔1〕2，2
〔2〕CH 3-C ≡C-CH=CH-C ≡C-CH=CH-CH 3
2、〔10分〕〔1〕86，羟基，1分×2
CH 3CH 2CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3CH 2COONH 4+H 2O+2Ag+3NH 3， 2分
氧化反应 1分
〔2〕CH 3CH 2COOH+(C 2H 5)2CHOH CH 3CH 2COOCH(C 2H 5)2+H 2O 2分 〔3〕(CH 3CH 2)C=CHCH 2CH 3 2分
〔4〕3 1分
3、〔1〕 〔2〕
4、〔1〕ａ=2ｂ或ａ=4ｂ 〔2〕略
〔3〕A 是 B 是 5．〔1〕A ：
〔2〕加成 取代 〔3〕7
〔4〕
6.〔1〕〔2〕羧基、醛基
〔2〕〔2分〕
△ 浓硫酸 △ CHO+4Cu(OH)2 CHO △
COOH + 2Cu 2O ↓+4H 2O COOH
〔3〕〔2分〕
〔各2分〕
CH COOH；
〔4〕〔各2分〕HOCH2—(CH2)6—CH。