练习题二：
1、.由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。

2、用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH。

3、用乙酰乙酸乙酯合成
4、用乙酰乙酸乙酯合成
5、由乙酰乙酸乙酯合成
6、由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮
7、由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。

8、由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。

9、用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。

10、11、12、乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮13、
14、
CHO
C H O
15、
16、4C（含4C）合成
17、3C 合成：
C H C C H 3C H 2
C H C H 3
H 2H B r C H
C C H 3
H +3O
C H 3 C C H 3
C H 2C H 2C H 3
B r
H 2O 2
M g 无
水
乙
醚
O
M g 18．用丙二酸二乙酯合成
1,3-环戊二甲酸。

19．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。

EtONa
CH 3CH 2OH KMnO 4
H +
CH 3CH 2OH
H
+
酯缩合
77.①EtONa
②BrCH CH COOEt
OH 63.
O
O
①②BrCH CH CHMe EtONa
Na OH
酮式分解
67.
NaOH
①EtONa
②CH CH CH Br
①EtONa ②CH I
TM
66.
EtONa CH 3COCl OH -H O
71.EtONa
CH 3COCH
2
Cl
TM
OH -H O
73.
①②C H Br
EtONa
①②C 2H 5Br
EtONa
Na OH △
H 3O +
△
81.EtONa EtOH
Cl-CHCOOC 2H 5CH 3
Na OH △
H 3O △
CH 3CCH 2CHCOOH
CH 3
O
88.OEt
O
O
①②BrCH COOEt
EtONa ①2CH
I EtONa
Na OH
85.
NaOH ①EtONa
②BrCH CH Br 2①EtONa ②CH I 2①②HCl
△
61.
H SO HNO 3
Fe HCl
Br
2
H 2SO 4
△
(CH
3CO)2O H 3O
180℃
H 2O
NaNO 2HCl ＜5℃
H 3PO 2H O
51.
Br
Br
CH COO H
2CH =CH 2
H 3C
25
△
H + / H 2O
TM
CH 2(COOC
2H 5)CH 3B r
Na OC 2H 5
CH 2=C HCH 2Br
55.EtONa
CH 3COCl
OH
-
H O
71.
EtONa
CH 3CH 2OH
KMnO 4
H +
CH 3CH 2OH
H
+
酯缩合
77.CH 3CH=CH 2
HBr
CH 3CH 2CH 2Br
CH≡CH
液氨
NaNH 2
CH 3CH 2CH 2Br
液氨
NaNH 2
CH 3CH 2CH 2Br
TM
75.
CH 3CH=CH
2CH≡CH
，3CH 2CH 2CCH
2CH 2CH 2CH 3
O
CH 2CH 2 CH 3
OH
O
△
B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OH
HSO 42+
HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX
①②/①②△
HSO 42+CH 3CH 2CH 2
MgX ①②/②/2①/H 2O 296.
C-CH 3
OH
CH 3
+
HBr
△
Mg CH 3COCH 3
H 3O TM
CH
3-C-CH
2CH 2CH 3
OH
CH 3
CH 2=CHCH HBr CH 3CH 2CH 2Br H O 干醚Mg CH 2=CHCH 3HBr
OH Na 2Cr 2O 7
3COCH H 3O
20．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。

21．由丙二酸二乙酯合成庚二酸
22.由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸
23.由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。

24.由丙二酸二乙酯合成
25.由丙二酸合成2-苄基丁酸。

26、
27、
28、由乙炔、丙烯为原料合成4-辛酮
O
COOH
NaOH ①EtONa ②BrCH CH Br
2①②HCl
①EtONa ②BrCH CH Br
2△
68.
①EtONa ②Br(CH )Br
22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH
①②HCl
△
TM
70.TM
Na OH ①②HCl
△
74.
TM
76.EtONa CH 3CH 2Cl
EtOH
EtONa EtOH
C 6H 5CH 2Cl
①②HCl
Na OH △
CH 3CH 2CHCOOH
CH 2C 6H 5
84.
O
Br
O
COOH
82.
Br
CH 3
Br
CH
352.
CH 3COCH 2COOEt EtONa
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
EtONa
CH 3Br 酸式分解
56.CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3CH 3CH=CH 2HBr
CH 3CH 2CH 2Br CH≡CH
液氨
NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br
液氨
NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br
TM
75.
29、
30、
C CH 2
CH 3
3
C CH 2CH 3
3
+
热
HBr
Mg
无水乙醚
H +3O
O
N H H +
N
O Br
H 3O
O
O
OH -
O
(2) H OH CH 3
3
O
CH 3
4
CHO
①O 3②Zn H 2O /OH -△
H O
-79.
CHO。