七、合成题1．Br 2H 2SO 4NO 2COOHBrHNO 3FeBr 3CH 3CH3BrBr2．COOHCl 2CH 3FeCl3＋3．Br 2H 2SO 4NO 22N BrC 2H 5AlCl 3HNO 3Fe＋BrC 2H C 2H 5C 2H 54．3CH 33225．Br 2COOHO 2N COOHBrHNO 3FeCHBrCH 3H 2SO4Br6HNO 3FeBr3BrH 2SO 4NO 2NO 2Br Br 27．O 2NCOOHBrHNO 3FeBr 3H 2SO 4Br 2O 2N COOH8．8. H 2SO 4O 2N HNO33H 2SO 4SO 3H3CH 3SO 3HCH 39(CH 3)3CAlCl 3C(CH 3)3Cl33COOH(CH 3)3C10．Br 23)BrH 2SO 4HNO 3O 2N CH(CH 3)O 2NCH(CH3)211．Br 2COOHFe CH 3Br H 2SO 4CH3CH 3NO 2SO 3HCH 3Br SO 3H12．Br 22BrFeCH 3H 2SO 4NO 2CH 3NO 23CH CH 3SO 313．Br 2COOH 2Br Br FeBr 3CH 3BrBr H 2SO 4CH 3CH 3SO 3H CH 3Br SO 3H Br八、推测结构1．C 2H 5CHCH 3* 2. (A) ； (B)3．甲CH 2CH 3CH 2 或CH 3CH 3； 乙C 2H 5CH 3；丙 CH 3CH 3CH 34．C 2H 5CH 3反应式：O 2N C 2H 5HNO ＋＋H 2SO 4NO 2CH 3C 2H5CH 3C 2H 5CH 3COOH+KMnO 4HOOC ＋C 2H 5CH 35．(A) CH 3CH(CH 3)2； (B)CH(CH 3)2BrCH 3；(C) Br3CH(CH 3)2；(D) COOHCOOH ； (E) COOHCOOH NO 26．(A)CH 3CH 3CH 3SO 3H ；(B) CH 3CH 3CH 3 ；(C)Br CH 3CH 3CH 37． n ＝121/C 3H 4 = 121/40 = 3 ；∴ (A)的分子式为：C 9H 12(A) C 2H 5CH 3；(B) NO 2C 2H 5CH 3；(C) NO 2C 2H 5CH 3 ；(D)和(E) COOHCOOH NO 2第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CHCH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CHC 6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8. CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C 2H 5CH 2CH 3C 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4 OCH 3CH 3CH 23．＋CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C O O4．NaCH 2CH 3NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 H H C C 2H 5CH 3CHO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CH CH Br CH 3Br CH 3C C CH 6．H 2Lindlar CH 3CH C C HHC CH 3C CH 3 7．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH C HgSO 4 CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2CH 2CH F ＋C CAg(NH 3)2CH 2C CH2FC C Ag12．CHCH 3CH 2C CHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3CH 2Pt /PbCNa CH 3C CCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH Br CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C Br CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH 3B H CH CC C OCH 3CH 3CH 219．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋20． △ClNa NH 2CH 3ClC CHC CH 2CHO 四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
2．(A) 1－戊炔 (B) 1－戊烯 (C) 正戊烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。
3．(A) 1－戊炔 (B) 2－戊炔 (C) 1,3－戊二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
5．(A) 环己烯 (B) 1,1－二甲基环丙烷 (C) 1,3－环己二烯答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。
6．(A) 2－丁烯 (B) 1－丁炔 (C) 乙基环丙烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。
7．(A) 1－庚炔 (B) 2－庚炔 (C) 1,3－庚二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
8．(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2－环己基丙烷答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)， 9．(A) 2－辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3－环戊二烯答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。
10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO 4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。
五、合成题 1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH OCH 3CHNa Br 2CH 2NH 2CH 2CH CH 2C 2H 5O NH 3HBrBr KOH CH 2CC CH液NaNH 2NaH 2催化剂＋H Lindlar H C CH 3BrCH 3CH 3CH C O CH 33CH CH CC 12O 2Ag2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3NBSCH2CH2CH 3CH 2Cl＋CO CH 2CH 3Br 2CH CH C 2H 5OHBr BrCC CH 3CH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5C 2H 5OH KOH 6H 5C 2HNaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H3．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2CHCH=CH 2CCH2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH4．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH 2ROORBr CH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C 35．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 2Br CH 3CH 2C 2H 52H 53CH 2C C CH 2CH 33H C C 液H NaC 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H OH H HHC C H 2H 5C 2H 56．由CH2为原料合成：CHOCH 2CH 2＋CH 2CHC2CCH 27．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH 3C OCH 2Cl 2CH 3CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH ＋2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CHCHCCH 2Cl CH=CH CH 2=CH =CH CH 2CH 3C OCHC2CH 2六、推测结构 1．C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C)，用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D)，将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。