第六章单环芳烃一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。

二、写出下列化合物的结构式。

1．1．间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3， 1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸NO2NO2NO2BrC2H5C2H5C2H5OHCOOH5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚 7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸CH3NO2NO2NO2OHIClCH2ClNO2NO2SO3H三、命名下列化合物。

C2H5C(CH3)3CH3Cl NO2CH2OH 叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇3SO 2ClCOOHNO 2NO 2C 12H 25SO 3Na CH 3苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯四、 用化学方法区别各组化合物。

1.解：环己烷 环己烯 苯CH 2CH 3CH=CH 2CCH2,解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。

1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NHCOCH 3BrNO 2BrNO 2NHC OC H 3NO 2NO 2NHC OC H 3C 2H 5NO 2NO 2C 2H 53,C 6H 5C 2H 54,C 6H 5COOH5,O-C 6H 4(OH)COOH6,P-CH 3C 6H 4COOHCOOHNO 2COOHOHCOOHOHNO 2NO 2NO 2CH 3COOHOCH 37.m -C 6H 4(OCH 3)28.m -C 6H 4(NO 2)COOH 9.o -C 6H 4(OH)BrOCH 3OCH 3NO 2OCH 3NO 2NO 2COOHNO 2OHBr OHBrHOOH10，邻甲苯酚 11，对甲苯酚 12，间甲苯酚CH 3NO 2OHOHCH 3NO 2OHCH 3NO 2CH 3CH 3OH OHCH 3NO 2NO 2NO2OH五、 完成下列反应式。

1,+CH 3AlCl CH 323SO 2ClCH3+AlCl CH 3CH 2CH 2ClCH(CH 3)2KMnO 4,H 2SO 4COOH2,CH 3Cl 2/hvCH 2ClAlCl 3CH 23,4,C 2H 5+3H 2PtC 2H 5七、指出下列反应中的错误。

3223CH 2CH 2C H 31,CH 2CH 2C Cl 2,hvH 2Cl3223Cl 2,hvCH(CH 3)2C CH 3CH 3Cl 2,NO 2NO 2NO 2CH 2224C 2H 5KMnO CH 2COOHNO 2NO 2NO 2CH 2224C 2H 5KMnO COOH3,COCH 3CH 3CH 2Cl,AlCl 3CH 2CH 3COCH 3Cl ,FeCOCH 3CHCH 33CH 3CH 2Cl,AlCl3CH 2COCH 32CH 3COCH 3CH 2CH 3Cl+八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。

1，苯，甲苯，间二间苯，对二甲苯CH3NO 2ClCH 3CH 3CH 3CH 3CH3CH 3CH 3BrCOOHCH 3COOHCOOHClNO 2ClNO 2NO 2>>>>>>>>>>>九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

1，甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸Br NO 2CH 3CH 3CH 3Br 2FeBr+CH 3Br+HNO 3H 2SO 4CH 3BrNO 2KMnO 4,H +COOHBrCH 3BrBrKMnO ,H +COOHHNO 3,H 2SO 4COOH BrNO 2BrCH 3CH 3NO 2Br 2,FeNO 2BrNO 2COOH[O]CH 3CH 3COOHCOOHCOOHCOOH[O]HNO OCH 3OCH 3324NO 22Br ,FeOCH 3BrBrNO 25，对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸CH 3CH3NO 2NO 2COOH[O]CH 3324CH 3COOHCH 3Cl,AlCl 3CH 3COOHCOOHCl[O]Cl 2,Fe十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。

1,ClCH2ClCH 3Cl ,FeCH 3Cl2ClCH 2Cl2,CCH 3H;;253CH 2CH 3Cl ,hvCHCH 3ClAlCl 3CCH 3HCH 3CH 2CH 33,CH 3+HCHOCH 3CH 2ClCH 33CH 3CH 2CH 3,4CH 2CH 2CH3CH CH COCl,AlCl 3COCH 2CH 3Zn -Hg,HClCH 2CH 2CH 35,C O+COO CO AlCl COCCH 2CH 2COOHCH 2CH 2CH 2COOHH 2SO 4C Zn Hg,HCl十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。

1.C 8H 10KMnO 24COOHCH 2CH 32.C 8H 10KMnO 24COOHCOOH3CH 33.C 8H 10CH 3H 3C4.C 9H 12[O]COOHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2or5.C 9H 12[O]COOHCOOHCH 3CH 2CH 36.C 9H 12[O]COOHCOOHHOOCH 3CCH 3CH 3十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。

1.2.3.BrBrBrBrBr BrBrBr BrBrBrBr Br BrBrNO 2Br Br BrBr BrBrBr BrNO 2BrBr NO 2NO 2NO 2NO 2HNO H 2SO 4HNOH 2SO 4HNO H 2SO 4BrBrBrBrBrBrBrBr十三、某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。

化合物A 催化加氢得到化合物B （C 9H 12）。

将化合物B 用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C （C 8H 6O 4）将化合物C 加热得到化合物D(C 8H 4O 3),若将化合物A 和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E 催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E 的构造式及各步反应式： 解：A:B:C:C CH 3CHC CH 3CH C 2H 5CH 3C CH 3CHH 2,CatC 2H 5CH 3C CH 3CCu RedCuClCOOHCOOHC 2H 5CH 3KMnO ,H +COOH COOHCOCOOCOOH2COCOO D:E:+CH 2=CHCH=CH2CH 3十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？1.CH 3C=CH H H C=CH 2andCH 3C=CH H C=CH 22.O O O andO +-............................3.HH H H HHand++4.CH 3CH 3CH 3C=CH 2OHOand解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。

OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3+++--从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。

OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2+++++OCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2NOCH 3HO 2N+++++OCH 3H NO 2OCH 3H NO 2OCH 3HNO2OCH 3H NO 2++++OCH 3H NO 2+OCH 3HO 2N+。