2．试写出下列反应机理：
O CH3
CH3O
CH2 COCl ＋CH2 CH CH3 AlCl3 CH3O
3．用反应机理解释下列反应过程：
CH2CH2 CH C(CH3)3 H2SO4 OH
4．对下列反应提出合理的反应机理：
H+
CH3 H3C CH3
O CH3
CH2 OH
5．提出下列反应的机理：
H3C H3C
9．写出下列反应历程：
＋ CH3CH2CH2 Br
AlBr3
CH(CH3)2
六、鉴别下列各组化合物：
1．甲苯 1－己烯 1,3－环己二烯
2．苯
乙苯
苯基乙炔
4
3．邻甲苯酚 甲苯
4．环戊基苯 叔丁基苯
5．苯
异丙苯 苯乙烯
七、合成题：
1．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。
2．由苯为原料合成：间氯苯甲酸。
17．比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序
。
(A) 苯 (B) 1,2,3－三甲苯 (C) 甲苯 (D) 间二甲苯
18．下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列
。
(A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚
19．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列
。
(A) 甲苯 (B) 氯苯 (C) 苯酚 (D) 乙酰苯胺
(D) 苯磺酸
11．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为
。
(A) 甲苯 (B) 对甲基苯甲酸 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
12．下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为
。
(A) 氯苯 (B) 硝基苯 (C) 乙苯 (D) 苯腈
13．写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为
。
(A) 溴苯 (B) 苯甲醚 (C) 甲苯 (D) 苯甲酸
(D) O
CH2
(D)
(A)
(B)
(C)
(D)
4．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。
(A)
(B)
(C)
5．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
(D) S
2
(A)
(B)
(C)
6．推测下列各化合物是否具有芳香性（ ）。
+
+
(A)
(B)
ห้องสมุดไป่ตู้
(C)
7．指出下列化合物或离子哪些具有芳香性（ ）。
(D) (D)
O OC 11.
HNO3 H2SO4
HNO3 H2SO4
CH3O 12.
O
C OCH3
Br2 Fe
＋ 13.
O2 N
14．
AlCl3 HCl
CH2
HNO3 H2SO4
CH2CH2 CO Cl AlCl3
15.
CH2CH2 C (CH3)2 HF
16.
OH
(1) KMnO4 △ (2) 浓 HNO3 H2SO4
Br2 Fe
KMnO4 △
Cl2 hv
5．
＋ H2SO4 60℃
6.
＋CH3CH2 COCl AlCl3
OH CH3 ＋ HNO3 (2 mol) CH3 COOH
7．
Zn-Hg 浓HCl
O NH C 8．
HNO3 NO2 H2SO4
C2H5
9.
Br KMnO4 △
(CH3)3C
10.
KMnO4 △
(A)
(B)
(C)
(D)
8．根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ）。
O
(A)
(B)
(C)
(D) N
9．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为
。
(A) 乙酰苯胺 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 苯胺
10．下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为
。
(A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲醚
14．下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为
。
(A) 苯 (B) 甲苯 (C) 苯胺 (D)苯甲醛
15．下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为
。
(A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯
16．下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为
。
(A) 间二甲苯 (B) 间甲基苯甲酸基 (C) 间苯二甲酸 (D) 甲苯
1
OCH3
Cl2
Fe
17．
NO2
CH3O
18．
NO2
HNO3 H2SO4
Cl
19．
NHCOCH3
HNO3 H2SO4
O2N
20．
HNO3 H2SO4
21． 22． 23． 24．
HNO3 H2SO4
KMnO4 H+, △
O C CH2
＋CH3 COCl AlCl3
CH2CH2CH2Cl
AlCl3
+ CH3CH2CH2CH2Cl
芳烃
一、命名下列化合物：
COOH
Cl COOH
NH2
Br
1．Br
NO2 ；2．
；3．
SO3H ；4．
二、、完成下列反应式：
COOH
CH CH2 ； 5．
NH2
H3C 1．
C2H5
KMnO4 △
CH3
＋ (CH3)3C Cl
2．
CH3
AlCl3 100℃
H3C 3．
Cl HNO3 H2SO4
H3C
4．
2．化合物（A）的分子式为 C9H8，在室温下能迅速使 Br2-CCl4 溶液和稀的 KMnO4 溶液褪色，在温和条 件下氢化时只吸收 1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为 C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收 4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。
AlCl3 100C
AlCl3
25．
CH2COCl
26．
+ CH2 CH2
四、回答问题：
AlCl3
1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。
KMnO4 加热
KMnO4 加热
(A)
(B)
(C)
2．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
O OH
(A)
(B)
(C)
3．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。
3．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。
4．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。
5．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯
6．用苯和丙稀为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。
7．用甲苯等为原料合成：2,6－溴苯甲酸。
八、推测结构： 1．组成为 C10H14 的芳烃，可以从苯制得，它含有一个手性碳原子。氧化后生成苯甲酸，请确定其构造式。
CH2
H3O+
CH3
CH3
CH3
6．对下面反应提出合理的反应机理：
CH3O
CH2COCl ＋CH2 CH2
AlCl3 CH3O
O
7．写出下列反应历程：
＋ CH3CH CH2OH H2SO4 CH3
8．写出下列反应可能进行的反应过程：
C(CH3)3
C CH2 H2SO4 CH3
H3C CH3 H3C Ph
20．将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列
。
(A) 乙酰苯胺 (B) 苯乙酮
21. 比较稳定性大小：
. CH
(C) 氯苯
.
(D) 苯磺酸
. .
(1)
a
b
c
d
3
+ CH2
+ CH2
+ CH2
OCH3
(2) a
b
五、按要求写出各反应历程：
N O Oc
1．设计出下列反应的可能历程：
O C CH2CH2CH2 Cl AlCl3