3-甲基-2-丁烯-1-醇
Cl
(4)
Br
OH
5-氯-7-溴-2-萘酚
3
(5)
CH=CH2
HO
H （3R,4R）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
H
CH3
CH 2C6H 5
2、完成下列反应。
(1 )
O H CC H 3 H C l C H 3
C l C H 3
+ C H 3
C H 3 C H 3
(1)
O
(2)
(4) CH3O (7) NO2
O (5)
NO2 O
O (3) CH3
NO2
O (6)
NO2
O O
( 1 )> ( 4 )> ( 3 )> ( 2 )> ( 6 )> ( 5 ) > ( 7 )
12
7、当R=C2H5时用酸处理I，可得Ⅱ和Ⅲ；当R=C6H5时用酸 处理I，只得到Ⅱ。试解释之。
洗涤、干燥
纯品
NO2
9
4、用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH
C H 3C H C H 2C H 3 OH
CH 3(CH 2)2CH 2O H CH3
CH3 C CH3 OH Br
蓝紫色
浑浊时间
X
10m in
X
F eC l3
X
加热
浓 HCl-ZnCl2
快
(卢 卡 斯 试 剂 )
X
不反应
10
5、按与溴氢酸反应的活性顺序排列以下化合物：
C2H5 H -H+ O
C C2H5
=
C2H5
C O
C2H5
14
①
OH
(3)
H
C6H5
C
H2O
OH C6H5
②
C6H5 C OH C6H5
OH
稳定性 ② >① OH
C C6H5
C6H5
C6H5 C6H5
O
-H+
C6H5
C6H5
15
在片呐醇重排中，稳定的碳正离子优先生成。当 R=C2H5时形成的两种碳正离稳定性相近，故能得到两种 产物：
CH3 CH3
D、E、F。 G的结构为
=O
23
A H的结构式为:
A.
O
CH3
CH3
E.
CCH3 F.
CCH3 H.
OH OH
A H的结构式为下列也符合题意:
CH3
OH
A
B
CH3
=O
D
=
CH3 C-CH3 OH
CH3 C-CH3 O
CH3 CH3 OH
CH3
(1) C6H5-CHCH2CH3
OH
(3) C6H5CH2CHCH3
OH
(5) C6H5CH2CH2-CHCH3
OH
(2) C6H5CH2CH2-CH2OH
OH
(4) HO
CHCH2CH3
(6) HO
OH CCH2CH3 CH3
⑹ > ⑷ > ⑴ > ⑶ ≈⑸ > ⑵
11
6、按亲核性的强弱排列下列负离子
≈ C C 2H 5
O HC 2H 5
C 2H 5 C C 2H 5
O H
当R=C6H5时形成的两种碳正离子稳定性差别很大， 不稳定的碳正离子难以生成，故只得到一种产物。
＞ C C 6H 5
O HC 6H 5
C 6H 5 C C 6H 5 O H
16
8、写出下列反应可能的机理：
(1)
O H
H
C C 2H 5
H3C OH
E
H 2O
CH3
CH3
H
-H
C H 3
CH3
22
9、化合物A（C7H14O）在K2CrO7-H2SO4溶液 作用下得B（C7H12O）；B与CH3MgI作用 后水解得D（C8H16O）；D在浓硫酸作用下 生成E（C8H14）；E与冷稀KMnO4碱性溶液 得F（C8H16O2）；F与硫酸作用生成两种酮 G和H，、H的可能结构。试写出A、B、C、
C 2H 5
C 2H 5 C 2H 5
OH
H
C C2H5 C2H5
C C2H5 C2H5
C2H5
H
H2O C
C2H5 H2O
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 H
C2H5
C2H5
17
OH
(2)
H2SO4
OH
H
H2O
H
-H+
H2O
18
C2H5
(3)
H
CHCH3
OH
C2H5 CH3
C2H5
H
CHCH3
习习题题与解与答 解答
1
整体概述
概述一
点击此处输入
相关文本内容
概述二
点击此处输入
相关文本内容
概述三
点击此处输入
相关文本内容
2
1、命名下列化合物：
(1) CH 3(CH 2)3CH CH 2CH 3 CH 2O H
2-乙基-1-己醇
(2) CH3 C=CHCH2OH CH3
OH Br
(3)
OH
2-溴对苯二酚
H+
OH
抽滤、干燥
OH 纯
OH
干燥、蒸馏
OH 纯
8
⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合物.
OH
NO2
NO2
NO2
CH3
NO2
NO2
NO2
ONa
OH
滤液 NO2
NO22.抽滤 1.H 、 +干燥NO2
NO2
Na2HCO3-H2O 萃取、分离
NO2
NO2 纯品
滤出物
NO2
CH3 NO2
OH OH
C RR
O R
R
R
CR O
I
II
III
OH
(1)
H
OH
C
C2H5 C2H5
OH + OH2
C C2H5 C2H5
H2O
OH
C C2H5 C2H5
O-H O
-H+
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
13
⑵
OH
H
OH
C
C2H5 C2H5
+
OH2 OH
H2O
C
C2H5 C2H5
OH C C2H5
C2H5
(2)
C H 2O H H 2S O 4
= C H 2
4
(3 )
B 2 H 6 (
O H
(4)
+
C H 2)3 BH O 2 H O 2
H O
H 2SO 4
C H 2 O H
( 5 )
C HH g ( O A c ) 2 C H 3 H 2 O
C H 2 C H 3N a B H 4 O H H g O A c
6
I
b 重排产物
H3C
H
H
C2H5
CH3
I Br
Hb
H
C2H5 Br
(8) CH3O
H5C6 C6H5 CC
HO OH
OCH3 H
CH3O
H5C6O C-C-C6H5
OCH3
7
3、用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
(1)、苯酚和环己醇混合物.
OH
水层
OH
NaOH-H2O 萃取、分离
油层
ONa
OH
C2H5
CHCH3 +OH2
H2O
C2H5
H
H+
CH3
C2H5 CH3
C2H5 CHCH3
19
(4 )
H N a B H 4 H
O H O H
H
OHOH
H2O OH
H2O
-H
OH H
NaBH4
O
OH
-H
OH
20
H 2O
H
H 2O
H
CH3
(5)
H
OH
CH3
21
C H 3
H
O H
C H 3
O H 2
O H C 2 H 5
5
(6)
H 2S O 4
O H
O O 3 H C
Z n ,H 2O
O C C H 3
CH3
H2O
CH3 H
(7) H
Br HI
H2O
H OH C2H5
H
Br C2H5
I-
Ha H5C2
b CH3 H
Br+
a 构型保持
I CH3 H H C2H5 Br
CH3
H H
Br
a
I
C2H5