第四章 酰化反应 答案一、完成下列反应 1、ClClClOO+AlCl 3西替利嗪中间体金永生，姚斌、吴秋生等，1-[（4-氯苯基）苯甲基]哌嗪的合成方法改进。

实用医药杂志。

2005.22(12).1108-1109 2、 N HH NO ClO ClN H NO ClOHCl阿洛西林中间体苏为科，何洪潮。

医药中间体制备方法。

化学工业出版社。

2000， 3、 N HH NO ClO ON H NO ClO2 HClCl 3阿洛西林中间体苏为科，何洪潮。

医药中间体制备方法。

化学工业出版社。

2000， 4、 N HH NO NaHN HNa NO CH COClN HNO O青霉素。

苏为科，何洪潮。

医药中间体制备方法。

化学工业出版社。

2000， 5、 N HH NO SO 2ClN H NO O 2SHCl半合成β-内酰胺类抗生素苏为科，何洪潮。

医药中间体制备方法。

化学工业出版社。

20006、OOO3C OCH 2CH 2COOH芬不芬章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

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1996，1340 7N HS CH3C O O CCH O NS COCH 3乙酰丙嗪8NH 2COOHNHCOCH 3COOH安眠酮章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

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1996，13 9N N SH 2NSHCH3C O CCH 3O N N S HN SHCOCH 3乙酰唑胺章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

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1996，14 10 NH 2OHCH3C O O CCH O NHCOCH 3OH嘧啶苯芥章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

化学工业出版社。

1996，15 11 NH 23NHCOCH 3磺胺类药物章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

化学工业出版社。

1996，17 12NH2 F3CCl2NHCOClF3CClCH3CN卤卡班章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

化学工业出版社。

1996，1438 13NHNH2OOO N NHOO6-羟基-2-苯基-3-哒酮章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

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1996，1509 14O COCl +O CO2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2 (CH3)2CHCH2CHCOOCH2OH呋布西林苏为科，何潮洪。

医药中间体制备方法。

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2001，671 15NH2CF32CH3NHCOClCF3间三氟甲苯异氰酸脂制备章思规。

实用精细化学品手册（有机卷）下。

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1996，1357 16COOH NO2HOCH CH N(C H)xylene O2N ONO盐酸普鲁卡因制备尤启冬。

药物化学。

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2005，89 醇的O-酰化17CH3NH2 CH3ClCH2COClCH3NHCH3ClO盐酸利多卡因制备尤启冬。

药物化学。

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2005，96 胺的N-酰化18H 3H 2+H 3COOEt 3N,DMFH 3CO依托咪酯尤启冬。

药物化学。

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2005，89 胺的N-酰化 19NHCH 3CClO ClCH 2COCl C 6H 12N CClO COCH 2Cl CH 3地西泮尤启冬。

药物化学。

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2005，114 胺的N-酰化 20F+ClClO3FClO氟哌啶醇尤启冬。

药物化学。

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2005，139 苯环的C-酰化 21OHAC 2OOHCOCH 3对乙酰氨基酚尤启冬。

药物化学。

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2005，176 苯环的C-酰化 22OHOH O +H 3COCH 3OO H SO O OHOOCH 3阿司匹林尤启冬。

药物化学。

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2005，179 酚的O-酰化 23H 3CONHNHSO 3NaClCOClN H 3COC NHO SO 3Na Cl吲哚美辛尤启冬。

药物化学。

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2005，187 胺的N-酰化 24N HClCl ClCH 2COClNO ClCl双氯芬酸钠尤启冬。

药物化学。

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2005，189 胺的N-酰化和苯环的C-烃化 25H 3CCH 3CH COCl 3H 3CCH 3CH 3O布洛芬尤启冬。

药物化学。

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2005，192 苯环的C-酰化 26H 3COCH 3CH 2COClAlCl 3H 3COCH 3O萘普生尤启冬。

药物化学。

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2005，193 芳环的C-酰化 27HO HOPOCl 3,ClCH 2COOHHO HOCCH 2ClO肾上腺素尤启冬。

药物化学。

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2005，240 苯的C-酰化 28H 3CSClO CH 3O H NOHOH 3CSNOCH 3OOHO卡托普利尤启冬。

药物化学。

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2005，283 胺的N-酰化 29、HC CHClClO 3ClClO替卡西林Tetrahydro,1984,70: 1555-1558 炔烃的碳酰化 30、N S NH 2OOOOC 2H 5OH HNS N HOO胺磺噻唑胺Bombas L. J Am Chem Soc. 1945,67,671 氮原子上的酰化反应 31、 SO O OSOCH 3COOH头孢西丁，头孢三唑Hartough H B, et al. J Am Chem Soc,1947,69:1102 碳原子上的酰化反应 32、 OO O OOOCH 3COOHH 3PO 4头孢呋辛，头孢呋辛酯Howard D,et al. J Am Chem Soc,1947,69:3093 碳原子上的酰化反应33、合成新型头孢菌素中间体3-乙酰基-2-咪唑烷酮-1-甲酰氯的合成 1）光气法NH NO TMSClNNNO OOTMS N ClTMSClNNO OTMS ClClO NNO OCOCl2）双光气法NH NO OClOO NNO OCOCl 2N22N2HCl3）光气法NH N O OCl 3ONNO OCOCl 3O 3HClCCl 3O 3苏为科。

3-取代基-1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮，系列产品合成的研究报告。

杭州浙江大学，1995 Kong H B,Schrock W, Metzger K G .GB1392850 Michael P,et al. EP3992,1979 .33、COOHSOCl 23O盐酸塞庚啶尤启冬。

药物化学。

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2005，362 苯的C-酰化34、西维菌杀虫剂的合成OHCoCl 2NaOH TolOClO22NaOHO N HOHaynes, et al.,Contrib.Boye Thompson Inst.,1957,18,507 （1）氧原子上的酰化反应，酚的O-酰化 （2）氮原子上的酰化反应35、卡马西平的合成N HCOCl 2TolN 2ClO N ClOBr-HBrN ClO3C 2H 5OHN NH 2ODavis,M.A.et al.,J.Med.Chem.1964,7,88（1）氮原子上的酰化反应，光气为酰化剂 36、COOH H 2NNH 2I I I32COOHNHNH III OO泛影酸诊断用药J.Am.Chem.Soc.,1956,78,3210氮原子上的酰化反应，醋酐为酰化剂 37、N N HOEt 2NClO N N OO吡喹酮尤启冬。

药物化学。

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2005，395 胺的N-酰化 38Cl Cl F3CH 3COCl F ClCl C OCH 3环丙沙星尤启冬。

药物化学。

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2005，421 苯的C-酰化 39OHAlCl 3HOO枸橼酸氯米芬尤启冬。

药物化学。

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2005，565 苯的C-酰化 40 OO 2NHC CHCOOHPCl 5OO 2NHC CHCOCl呋喃丙胺王汝龙，原正平。

化工产品手册-药物。

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2005，190 羧羟基卤置换反应 41NH 2COOH2NHCOCH 3COOH甲喹酮王汝龙，原正平。

化工产品手册-药物。

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2005，270 胺的N-酰化，以酸酐为酰化剂42、氧原子的酰化反应 醇的氧酰化 羧酸为酰化剂 镇痛药盐酸呱替啶的合成CH 3OH/C 6H 6/△HCl(gas)NHO ON OOHCl闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

115 43、氧原子的酰化反应 醇的氧酰化 羧酸为酰化剂 局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成HOCH 2CH 2N(C 2H 5)2/二甲苯HCl(gas)45℃,2hOHO O 2NOO O 2NNOOO 2NNHCl闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

11544、氧原子的酰化反应 醇的氧酰化 羧酸酯为酰化剂 局麻药丁卡因C 2H 5ONa △N HOO HONN HOO NC 2H 5OH闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

118 45、氧原子的酰化反应 醇的氧酰化 羧酸酯为酰化剂32CH Br60-80℃,45minO COH ONHOO COH ONO COH ONBr 77%闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

118 46、氧原子的酰化反应 醇的氧酰化 羧酸酯为酰化剂 抗胆碱药格隆溴胺（胃长宁）的合成Na 3·BrOHOONOHOH OONOHO O N闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

11947、氧原子的酰化反应 醇的氧酰化 酸酐为酰化剂 镇痛药阿法罗定（安那度尔）的合成①(C 2H 5CO)2O/Py/△OH N·HClON OO闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

120 48、氮原子上的酰化反应 脂肪氨-N 酰化 羧酸为酰化剂消炎痛ClCOCl +N HH 3COCH 2COOHCH 3N H 3COCH 2COOH CH 3ClCO闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

13549、氮原子上的酰化反应 脂肪氨-N 酰化 羧酸酯为酰化剂 巴比妥类通用方法H 2NC H 2NO R'R C COOEt +NH C C C NH C R R OO O '闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

13650、氮原子上的酰化反应 脂肪氨-N 酰化 羧酸酯为酰化剂 舒比利H 2NO 2SOCH 3C ONO 2NO 2O N H 2CH 2N C 2H 5+H 2NO 2SOCH 3C O N H 2CH NC 2H 5闻韧，药物合成反应，化学工业出版社。

136 51、醇的酰化羧酸为酰化剂 镇痛药盐酸呱替啶的合成 52、醇的酰化羧酸为酰化剂局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成CH 3OH/C 6H 6/△HCl(gas)N COOH N CO 2Et HCl(gas)Fe/HCl 45℃,2hO 2NCOOH 22252O 2N OO NH 2NO ON53、醇的酰化羧酸酯为酰化剂 丁卡因54、醇的酰化羧酸酯为酰化剂抗胆碱药溴美喷酯（宁胃适）的合成55、醇的酰化酸酐为酰化剂镇痛药阿法罗定（安那度尔）的合成56、氮原子上的酰化反应羧酸酯为酰化剂 巴比妥类药物合成通法 57、碳原子上的酰化反应 羰基α位C-酰化 活性亚甲基化合物的C-酰化HOCH 2CH 2N(C 2H 5)2C 2H 5ONa △t-BuHN O Ot-BuHN O O N Et Et CH CH ONa60-80℃,45min (77%)HO O O+NHO HO O ONMeBr HO O ON BrN OH CH 3CH 3①(C 2H 5CO)2O/Py/△②HCl(gas)N OCOC 2H 5CH 3CH 3·HClH 2N NH 2O R'RCOOEt COOEt +NH R R O O O'氯苯乙酮（氯喘定的合成中间体）的制备58、碳原子上的酰化反应 羰基α位C-酰化 酮及羧酸衍生物的α-C 酰化 苯基丙二酸二乙酯（苯巴比妥中间体）的合成59、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）的合成（一种解热镇痛药），其制备经过乙酰基化反应60、OHOHCOCH 3苯环上的酰化，F-C 酰化反应 普罗帕酮王汝龙，原正平。