乙酸乙酯的合成实验报告
学号：1120132970
实验日期：2015年3月27日一、实验目的与要求
（1）练习巩固回流蒸馏基本操作；
（2）掌握分液漏斗的使用；
（3）了解液体的干燥方法；
（4）复习巩固酯化反应的机理。
二、复习内容
（1）萃取和洗涤—分液漏斗的使用；
（2）回流；
（3）干燥和干燥剂；
（4）常压蒸馏基本操作。
三、反应原理
（1）萃取和洗涤
萃取和洗涤是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离、提取或纯化的操作。
萃取和洗涤在原理上是一样的，只是目的不同。
从混合物中抽取所需要的物质，叫萃取或提取；从混合物中除去不需要的杂质，叫洗涤。
萃取是利用物质在两种互不相溶的溶剂中溶解度或分配比的不
同来达到分离、提取或纯化目的的一种操作。
根据分配定律，在一定
温度下，有机物在两种溶剂中的浓度之比为一常数。
即：利用分配系数的定义式可计算每次萃取后，溶液中的溶质的剩余量。
设V为被萃取溶液的体积(mL)，近似看作与溶剂A的体积相等(因溶质量不多，可忽略）。
Wo 为被萃取溶液中溶质的总质量(g )，S为萃取时所用溶剂B
的体积(mL)，W1为第一次萃取后溶质在溶剂A中的剩余量(g )，(Wo －W1) 为第一次萃取后溶质在溶剂B中的含量(g )。
则：
设W2为第二次萃取后溶质在溶剂A中的剩余量(g )
设Wn 为经过n次萃取后溶质在溶剂A中的剩余量(g ) ，则：因为上式中KV/ (KV+S) 一项恒小于1，所以n越大，Wn就越小，也就是说一定量的溶剂分成几份多次萃取，其效果比用全部量溶剂做一次萃取为好。
萃取和洗涤在原理上是一样的，只是目的不同。
从混合物中抽取所需要的物质，叫萃取或提取；从混合物中除去不需要的杂质，叫洗涤。
（2）干燥和干燥剂
干燥是用来除去固体、气体或液体中含有有少量水分和少量有机溶剂的方法。
它是实验室中最常用的操作之一。
此项操作较为简单，但其完成得好坏将直接影响到有机反应的本身以及纯化和分析产品
时的结果。
因此，操作者必须严肃对待，严格操作。
干燥的方法，大致可分为两种：
(1)物理方法通常是用吸附、分馏、恒沸蒸馏、冷冻、加热或离子交换树脂、分子筛来脱水等物理过程达到干燥目的的方法。
(2)化学方法通常是用干燥剂与水反应除去水，达到干燥目的的方法。
其中干燥剂又可分为两类：一类是能与水可逆地结合成水合物的干燥剂，如氯化钙、硫酸镁和硫酸钠等。
另一类是与水起化学反应生成新化合物的干燥剂，如五氧化二磷、金属钠和氧化钙等。
用干燥剂干燥液体有机化合物，只能除去少量的水分，若含大量水，必须设法事前除去。
（3）乙醇和乙酸反应
乙酸乙酯由乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下制得。
主反应：O H CH COOCH CH OH CH CH COOH CH 2323233+→+
反应机理：是SN2反应机理，即加成-消除过程。
质子酸作为催化剂先结合在羰基的氧上，乙醇是亲核试剂，对乙酸的羰基进攻，羰基碳更为缺电子而有利于乙醇与它发生亲核加成。
然后可逆重排，水成为一个离去基团发生消除过程。
反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有
利于酯的生成。
若反应温度过高，则促使副反应发生，生成乙醚。
为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。
本反应的特点：（1）反应温度较高，达到平衡时间短；（2）操作简单；（3）转化率较高。
乙酸乙酯的基本性质：无色易挥发液体，熔点为-84℃，沸点为77℃，易燃，具有特殊气味。
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，20℃时在水中的溶解度为8.3g/100ml，有特殊香味，易扩散，不持久。
与水或乙醇都能生成二元共沸混合物：与水的共沸混合物的沸点70.4℃；与乙醇的共沸混合物的沸点71.8℃。
与水和乙醇还可以形成三元共沸混合物，沸点70.2℃。
在酸或碱的催化下，易水解成乙酸和乙醇；与醇反应则生成另一种酯。
此外，还可发生自缩合等反应。
乙醇的基本性质：无色澄清液体。
有灼烧味。
易流动。
极易从空气中吸收水分，能与水和氯仿、乙醚等多种有机溶剂以任意比例互溶。
能与水形成共沸混合物(含水4.43%)，共沸点78.15℃。
相对密度(d204)0.789。
熔点-114.1℃。
沸点78.5℃。
折光率(n20D)1.361。
闭杯时闪点（在规定结构的容器中加热挥发出可燃气体与液面附近的空气混合，达到一定浓度时可被火星点燃时的温度）13℃。
易燃。
蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限3.5%～18.0%（体积）。
乙酸的基本性质：乙酸，也叫醋酸（36%--38%）、冰醋酸（98%），化学式CH3COOH，是一种有机一元酸，为食醋主要成分。
纯的无水乙
酸（冰醋酸）是无色的吸湿性固体，凝固点为16.6℃（62℉），凝固后为无色晶体，其水溶液中呈弱酸性且蚀性强，蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。
乙酸乙酯与水或醇形成二元或三元共沸物的各组分质量分数及沸点
四、实验试剂
冰醋酸12ml（12.6g，0.2mol）；无水乙醇19ml；浓硫酸5ml；饱和碳酸钠溶液；饱和氯化钙溶液；无水硫酸镁。
五、操作步骤
（1）在100mL圆底烧瓶中加入12mL冰醋酸和19mL乙醇，在摇动下慢慢加入5mL浓硫酸，混合均匀后加入一粒沸石，装上回流冷凝管，在水浴上加热回流0.5h。
（2）稍冷后，改为蒸馏装置，加入几粒沸石，在水浴上加热蒸馏，直至无馏出物馏出为止，得粗乙酸乙酯。
（3）在摇动下慢慢向粗产物中滴入饱和碳酸钠水溶液数滴，使有机相呈中性为止（用pH试纸测定），目的是除去未反应的乙酸。
将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，分去水相（下层液体）。
（4）有机相用10ml水洗涤，除去碳酸钠溶液，防止跟下一步的氯化钙溶液反应生成沉淀。
再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤，目
的是除去最后剩余的乙醇。
再用水洗涤。
弃去下层液，酯层转
入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥。
（5）将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中，在水浴上进行蒸馏，待温度稳定时，收集73～78℃馏分。
（6）纯粹乙酸乙酯的沸点为77.06℃，折光率为1.3727。
六、实验数据分析
误差分析：
（1）该反应为可逆反应，正反应不能完全进行。
（2）可能出现了副反应，导致产率过低。
（3）部分乙酸乙酯挥发。
（4）分液时，部分乙酸乙酯被分离出去。
（5）蒸馏粗乙酸乙酯时，温度不稳定时候收集的溶液被倒掉，其中含有部分乙酸乙酯。
七、思考题
（1）答：过量的乙醇是为了增大反应物的浓度，使反应往正反应方向进行。
还可以通过分理出生成物来达到此目的。
（2）答：副反应：
2C H
3C H 2OH 浓H
2SO 4
C H 3C H 2OC H 2C H 3+H 2O 140
浓H ₂SO ₄
CH ₃CH ₂OH ---→ CH ₂=CH ₂↑ + H ₂O 170℃。