中南大学本科生毕业论文（设计）任务书及成绩评定表题目对苯二甲酰基二硫脲的合成及其性能研究学生姓名燕中飞指导教师刘广义学院化学化工学院专业班级化工0405教务处制中南大学毕业论文（设计）任务书毕业论文（设计）题目：对苯二甲酰基二硫脲的合成及其性能研究题目类型[1] (2) 题目来源[2] (1) 毕业论文（设计）时间从 2008.1.25 至 2008.6.131．毕业论文（设计）内容要求：本课题得到国家自然科学基金“50604016”的资助。
（1）多官能团的酰基硫脲具有一定的生物活性，同时可作为贵金属的优良螯合剂、硫化矿浮选高效捕收剂。
论文要求通过系统的文献查阅，了解和掌握酰基硫脲制备技术的研究进展。
（2）论文以对苯二甲酰氯、硫氰酸盐、有机胺、相转移催化剂等为原料合成对苯二甲酰基二硫脲，主要考察溶剂种类、反应时间、反应时间等因素对酰基硫脲类化合物收率的影响，确定较佳工艺条件和工艺路线。
在此基础上，考察对苯二甲酰基二硫脲与铜、铁、铅、锌等离子的作用及其浮选性能。
（3）通过红外光谱对对苯二甲酰基二硫脲类化合物的结构进行表征。
（4）撰写本科毕业论文。
（5）翻译一篇3000字以上的英文专业论文。
（6）通过毕业论文的研究，要求掌握从事科学研究的基本方法，培养综合运用专门知识分析和解决科学问题的能力。
[1]题目类型：(1)理论研究(2)实验研究(3)工程设计(4)工程技术研究(5)软件开发[2]题目来源：(1)教师科研题(2)生产实际题(3)模拟或虚构题(4)学生自选题2.主要参考资料检索关键词：（中英文）异硫氰酸酯（isothiocyanate），对苯二甲酰基二硫脲（p-phenylenedicarbonyl bis(thiourea)），对苯二甲酰氯（terephthaloyl chloride），合成（synthesis）检索途径：（1）中国学术期刊网；（2）维普中文科技期刊全文数据库；（3）Elsevier Science；（4）美国专利商标局（USPTO）；（5）美国化学会（ACS）主要参考文献：（给出几篇关键性的具体文献,最多3-4篇即可）（参考文献格式：[1] 李英俊，张治广，靳煜，等. 酰基硫脲衍生物的合成、结构表征及生物活性研究. 化学学报，2007，65(9)：834-840.[2] Hugo Camenzind，Peter Nesvadba. Lubricant composition[P]. 美国，US5629440，1995-6-73.毕业论文（设计）进度安排指导教师（签名）_____________时间：____________________教研室(所)主任(签名) ____________ 时间：___________________ 主管院长（签名）_____________时间：____________________中南大学毕业论文（设计）成绩评定表（一）指导教师评语本课题得到国家自然科学基金“50604016”的资助。
酰基硫脲具有一定的生物活性，同时可作为贵金属的优良螯合剂、硫化矿浮选高效捕收剂。
对苯二甲酰基二硫脲含有双酰基硫脲基团，其合成与性能值得深入研究。
论文在总结酰基硫脲制备技术的基础上，采用对苯二甲酰氯、硫氰酸钾、胺为原料，二氯甲烷、丙酮为溶剂，PEG-400为相转移催化剂制备了两种对苯二甲酰基二硫脲——N,N’-二丙基-N’’,N’’’-对苯二甲酰基二硫脲(DPPPDBTU)和N,N’-二丁基-N’’,N’’’-对苯二甲酰基二硫脲(DBPPDBTU)；考察了溶剂种类、反应时间、反应温度等因素对于对苯二甲酰基二硫脲收率的影响，确定了较佳工艺条件和工艺路线：以二氯甲烷为溶剂，常温反应1小时；其中DPPPDBTU的收率高达91.1%；DBPPDBTU的收率高达92.3%。
并通过红外光谱对产品结构进行表征。
同时，通过紫外光谱法研究了对苯二甲酰基二硫脲与铜、铁、铅、锌等离子的作用，并采用德兴铜矿矿石对产品进行了浮选评价，取得良好结果。
在论文工作中燕中飞同学认真刻苦，有一定的独立分析和解决问题能力，能独立进行实验操作。
论文内容较充实、条理清晰、结构合理，格式规范，外文翻译较准确、通顺，较好的完成毕业任务书规定的全部内容，符合本科毕业论文要求。
建议成绩指导教师_2008_年_6_月_8_日中南大学毕业论文（设计）成绩评定表（二）论文（设计）评阅人评语酰基硫脲可作为贵金属的优良螯合剂、硫化矿浮选高效捕收剂。
对苯二甲酰基二硫脲含有双酰基硫脲基团，其螯合性能的研究具有重要意义。
论文在总结酰基硫脲制备技术的基础上，采用对苯二甲酰氯、硫氰酸钾、胺为原料，二氯甲烷、丙酮为溶剂，PEG-400为相转移催化剂制备了两种对苯二甲酰基二硫脲——N,N’-二丙基-N’’,N’’’-对苯二甲酰基二硫脲(DPPPDBTU)和N,N’-二丁基-N’’,N’’’-对苯二甲酰基二硫脲(DBPPDBTU)；考察了溶剂种类、反应时间、反应温度等因素对于对苯二甲酰基二硫脲收率的影响，确定了较佳工艺条件和工艺路线，产品结构得到红外光谱验证。
同时，论文还通过紫外光谱法研究了对苯二甲酰基二硫脲与铜、铁、铅、锌等离子的作用，以及对产品进行了浮选性能评价，取得良好结果。
论文内容充实、条理清晰、书写规范、正确、结构合理、图表规范，较好的完成毕业任务书规定的全部内容，符合本科毕业论文要求。
论文（设计）建议成绩：_______________ 评阅人_____________________2008_年_6_月_9_日中南大学毕业论文（设计）成绩评定表（三）答辩记录及意见燕中飞同学在答辩过程中，思路清晰，能够较好阐述自己的研究工作，回答问题正确无误，符合本科毕业答辩要求。
答辩成绩：___________ 答辩委员会（小组）负责人__________________年___月___日学院领导小组审查意见：成绩评定：______________ 负责人：______________________年___月___日目录摘要 (I)ABSTRACT (II)第1章文献综述 (1)1.1 硫脲的主要性质及用途 (1)1.1.1 硫脲与过渡金属络合性质 (1)1.1.2 硫脲在矿物浮选中的应用 (5)1.1.3 硫脲及其金属配合物的生物活性 (6)1.1.4 硫脲及硫脲衍生物的抗腐蚀性 (7)1.2 硫脲类化合物的常见合成方法 (8)1.2.1 以硫脲衍生物以及胺为原料 (8)1.2.2 以羧酸衍生物以及水合肼为原料 (8)1.2.3 以硫脲及醛为原料 (8)1.2.4 以仲胺、二硫化碳等为原料 (9)1.2.5 以伯胺、氨基酸等为原料 (9)1.2.6 以异硫氰酸酯为原料 (9)1.3 本课题的研究内容及意义 (13)第2章实验仪器、试剂及方法 (14)2.1 实验仪器和试剂 (14)2.2 对苯二甲酰基二硫脲的合成方案 (15)2.2.1 实验原理 (15)2.2.2对苯二甲酰基二异硫氰酸酯的合成 (15)2.2.3 对苯二甲酰基二硫脲的合成 (16)2.3 产品的提纯 (16)2.4 紫外光谱分析 (17)2.4.1 DPPPDBTU与铜、铁、铅、锌离子作用的紫外光谱 (17)2.4.2 DBPPDBTU与铜、铁、铅、锌离子作用的紫外光谱 (18)2.5 红外光谱与元素分析 (18)2.6浮选试验 (18)2.6.1 德兴铜矿矿石性质 (18)2.6.2 试验步骤及流程 (19)第3章对苯二甲酰基二硫脲的和合成工艺 (20)3.1 DPPPDBTU的合成条件 (20)3.1.1 反应温度对于收率的影响 (20)3.1.2 反应时间对于收率的影响 (21)3.2 DBPPDBTDE的合成条件研究 (23)3.2.1 反应温度对于收率的影响 (23)3.2.2 反应时间对于收率的影响 (24)3.3 红外光谱 (26)3.3.1 DBPPDBTDE的红外光谱 (26)3.3.2 DPPPDBTDE的红外光谱 (27)3.4 元素分析 (28)3.5 小结 (28)第4章对苯二甲酰基二硫脲的性质 (29)4.1 DPPPDBTU与金属离子的紫外光谱 (29)4.1.1 DPPPDBTU与Cu+、Cu2+的紫外光谱 (29)4.1.2 DPPPDBTU与Fe2+、Fe3+的紫外光谱 (31)4.1.3 DPPPDBTU与Zn2+、Pb2+的紫外光谱 (32)4.2 DBPPDBTU与金属离子的紫外光谱 (33)4.2.1 DBPPDBTU与Cu+、Cu2+的紫外光谱 (33)4.2.2 DBPPDBTU与Fe2+、Fe3+的紫外光谱 (34)4.2.3 DBPPDBTU与Zn2+、Pb2+的紫外光谱 (35)4.3 酰基硫脲的矿物浮选试验 (37)4.3.1 大山选矿厂皮带矿石的浮选试验 (37)4.3.2 泗洲选矿厂高氧化铝矿石的浮选试验 (38)4.4 小结 (38)第5章结论 (39)参考文献 (40)致谢 (43)附录一 (44)附录二 (54)摘要本文以对苯二甲酰氯、硫氰酸钾、胺为原料，二氯甲烷、丙酮为溶剂，PEG-400为相转移催化剂制备了两种对苯二甲酰基二硫脲——N,N’-二丙基-N’’,N’’’-对苯二甲酰基二硫脲(DPPPDBTU)和N,N’-二丁基-N’’,N’’’-对苯二甲酰基二硫脲(DBPPDBTU)；考察了溶剂种类、反应时间、反应温度等因素对于对苯二甲酰基二硫脲收率的影响，确定了较佳工艺条件和工艺路线：第一步合成对苯二甲酰基二异硫氰酸酯：以二氯甲烷为溶剂，PEG-400为相转移催化剂，对苯二甲酰氯与硫氰酸钾比例为1:2.5，常温反应3.5h。
第二步合成对苯二甲酰基二硫脲：常温反应，以二氯甲烷为溶剂，以对苯二甲酰基二异硫氰酸酯为原料，缓慢滴加胺的二氯甲烷溶液，反应时间为1h。
DPPPDBTU的收率91.1%；DBPPDBTU的收率92.3%。
产品结构得到红外光谱验证。
在此基础上，通过紫外光谱考察了对苯二甲酰基二硫脲与铜、铁、铅、锌等离子的作用，表明该对苯二甲酰基二硫脲对铜和亚铜离子具有较强的选择吸附性；德兴铜矿矿石浮选试验结果表明，该两种物质对于硫化铜矿物具有良好的捕收性能，对于硫化铁矿物具有良好的选择性。
关键词：对苯二甲酰基二硫脲；对苯二甲酰基二异硫氰酸酯；对苯二甲酰氯；合成；金属吸附；矿物浮选ABSTRACTIn this paper, two kinds of p-phenylenedicarbonyl bisthioureas N,N’-dipropyl-N’’,N’’’-(p-phenylenedicarbonyl) bisthiourea (DPPPDBTU) and N,N’-dibutyl-N’’,N’’’-(p-phenylenedicarbonyl)bisthiourea (DBPPDBTU) were synthesized with the raw materials of terephthaloyl chloride, potassium sulfurprussic and amines, in the condition where dichloromethane, acetone were used as solvent, and with PEG-400 as solid-liquid transfer catalysis. The impact upon the yield from the factors of the reactions such as the solvents, the time control and the temperature were studied so that the comparatively fine synthesis procedures and conditions were found: in the first step the reaction was proceeded for 3.5 h, in which the 1,4-benzenedicarbonyl diisothiocyanate was synthesized, the dichloromethane was used as solvent and PEG-400 as solid-liquid transfer catalysis, with a ratio of 1:2.5 terephthaloyl chloride to potassium sulfurprussic. And in the second step the reaction was proceeded for 1h, in which the objective product p-phenylenedicarbonyl bis(thiourea) was synthesized with the dichloromethane as solvent and 1,4-benzenedicarbonyl diisothiocyanate as meterials, and amine was soluted in dichloromethane and was slowly added, with the yield of DPPPDBTU of 91.1%, and DBPPDBTU of 92.3%. The product structures were confirmed by the IR. Subsequently, the studies were made in means of UV scan upon the characters of the terephthaloyl thiourea with the cooper ion, iron ion, lead ion, zinc ion. Eventually ensured the fact of the products’ characters of the selective absorption to the Cu2+ and Cu+ions. Then the mineral flotation tests were taken upon the Dexing Copper Mine, there the results showed the fine mineral processing capacities upon copper-sulfured-mine and fine mineral selective capacities upon iron pyrites those substances have.Keyword:p-phenylenedicarbonyl bis(thiourea); 1,4-benzenedicarbonyl diisothiocyanate; terephthaloyl chloride; synthesis; absorption of metal ions; mineral flotation.第1章文献综述1.1 硫脲的主要性质及用途硫脲及其衍生物的研究近年来得到了很大的发展。