D、环丙烷和丙烯可以用酸性高锰酸钾来鉴别。
6.抢答
芳香烃的命名
CH3CH2CHCH2CH3
SO3H NO2
答案：3-苯基戊烷 答案：邻硝基苯磺酸
7.选人
❖完成反应方程式
CH3
① 光照
+ Cl2
② FeCl3 30℃
☆
CH2Cl
CH3
CH3
Cl
+
Cl
（1）卤代反应 （2）硝化反应
苯环的亲电取代反应
64 5
桥头碳原子
桥头碳 长桥
次长桥
短桥
“ 二环[x.y.z]a烃” x.y: 先大后小
2.选人
脂环烃的命名
CH3 CH3
答案： 1,6-二甲基-1-环己烯
3.选人
脂环烃的化学性质（通性）
① HBr
+ ② KMnO4/H+
Br
COOH C=O
+ HBr
4.抢答
☆
CH3 CH3
常温
H3C C CH CH3
π电子数 2
2
6
6
10
11.测试 ☆
❖下列化合物不具有芳香性的是 A、 环辛四烯二负离子 B、 环丙烯正离子 C、 环戊二烯负离子 D、 环庚三烯
12.测试
❖成下羧列酸苯的的是同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化
A、
CH3 CH3
B、CH3
CH(CH3)2
C、 CH3
C(CH3)3
C(CH3)3
第三章 环烃
1.测试
下列化合物命名错误的是
A、
5-甲基螺[3.5]壬烷
B、
3-甲基环己烯
C、 D、 H3C
二环[4.4]癸烷
CH3
1-甲基-4-异丙基环己烷
CH3
（1）螺环
❖命名为“ 螺[x.y]a烃 ”
x.y: 先小后大
（2）桥环命名
桥头碳原子
12 7 83
下列物质中有芳香性的是
+
A、
B、
C、
-
D、 -
芳香性的判断
（一）休克尔规则（芳香性判据）：
①共平面的环状闭合共轭体系 ②π电子数为 4n+2 （n=0,1,2,3…正整数）
• π电子数的计算 ①负离子：总碳原子数＋电荷数 ②正离子：总碳原子数－电荷数
（二）非苯芳烃
环丙烯 环丁二烯 环戊二烯 环庚三烯 环辛四烯 正离子 二正离子 负离子 正离子 二负离子
D、
13.测试
❖下列说法错误的是（ ） A、环丙烷在光照下卤代反应属于自由基取代反应。
B、甲苯在光照下的卤代反应属于亲电取代反应。
C、甲苯的硝化反应属于亲电取代反应。 D、苯在无水AlCl3条件下和CH3Cl生成甲苯的反应属 于亲电取代反应。
（3）磺化反应
（4）傅克反应
Friedel —Crafts
重排反应：对医学及思维 意义不大，属于了解不作 具体要求，有兴趣可个别 咨询。
8.选人
(1) 发生亲电取代反应取代基进入已有取代基邻、对位的 是
(2) 发生亲电取代反应取代基进入已有取代基间位的 是
A、
OH
B、
Br
C、
NO2
D、
NH2
E、
CH3
F、
SO3H
9.测试
☆
下列化合物发生硝化反应活性最大的是
A、 C、
OCH2CH3 Br
B、
CH3
D、
NO2
苯环亲电取代的定位规律
1、定位规律
定位基
邻、对位定位基
致活 致钝（除卤素外）
间位定位基
(致钝)
（1）邻、对位定位基（第Ⅰ类）
• 特征: 与苯环相连的原子为饱和原子或带负电荷
❖强致活：
❖弱致活： ❖弱致钝：
•
（除卤素外）
• 间 位 定位基 使苯环电子云密度降低，不利于亲电反应（致钝）
• • 定位：由共轭效应交替极化决定： +C/ 邻对位
-C/间位
+I CH3- +C
活性：致活
-I -OH
+C
致活＋C>-I
-I -Cl
+C
-I -NO2 -C
致钝 -I >＋C
致钝
位置：邻/对位
＋C
＋C
间位
＋C
-C
10.测试
-CH3（-R）
❖活化效应越强，其定位效应也越强。
（2）间位定位基（第Ⅱ类）
• 特征：与苯环相连的原子含重键或带正电荷
❖强致钝：
2、定位规律的解释
• 活性：由共轭效应和诱导效应共同（总电子效应）决定的， 冲突时，共轭效应>诱导效应（除卤素外）
• 邻对位定位基使苯环电子云密度增高，有利于亲电反应（致活）
Br
小环（环丙、 丁烷）特性：加成
------环戊烷以上不反应
反应机制：亲电加成
马氏规则：断裂在含氢最多和最少的两碳之间
注意：小环没有氧化特性（与烷烃一样）
5.测试
关于脂环烃，下列说法错误的是（ ）
A、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素在光照条件 下发生卤代反应。 B、环丙烷、环丁烷和环戊烷都可以和卤素发生加成反 应。 C、环丙烷和丙烷可以用溴水来鉴别。