O
O
O
C3H N
NC3HC3HN
NH HNN NC3H
ON N C3H
ON N C3H
ON N C3H
4．腺嘌呤和鸟嘌呤 它是核蛋白中的两种重要碱基。
NH2
N
N
NN H
腺嘌呤（A）
OH
N
N
H2N
NN H
鸟嘌呤（G）
H3C N N NH2
S N+
CH3
OH Cl-
Vitamin B1
1．尿酸 存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。
O
OH
HN
NH
N
N
ON NO HH
HON
N H
OH
2．黄嘌呤
存在于茶叶及动植物组织和人尿中。
O
HN
N
ON N HH
OH
N
N
HO N N H
3．咖啡碱、茶碱和可可碱 三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，
它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。
NH2
O
O
N
HN
HN
CH3
ON H
ON H
ON H
胞嘧啶（C） 尿嘧啶（U） 胸腺嘧啶（T）
（二） 嘌呤衍生物
N
N
NN H
(Ⅰ) 9H 嘌呤
N
NH
NN (Ⅱ) 7H 嘌呤
嘌呤为无色晶体，m.p216~217℃，易溶于水，其水溶液呈中性， 但能与酸或碱成盐。 纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。
R NH2 脂肪胺
N H 2 芳香胺
（2） NH3中被取代H的数目 伯胺 仲胺 叔胺
R NH2
R NH R
R NR R
季胺盐
4R
NH4+X-
[R4N]+X-
季胺碱 （R可以不同，X 为酸根）
4R NH4+OH-
[R4N]+OH-
2.命名 （1）伯胺： （以胺为母体，烃基为取代基）
例
H5C2 NH2
NH H +
O
Cl
CH3
O
NH
CH3
+ HCl
酰化剂 如 (CH3CO)2O或 RCOCl
叔胺无此反应
（三）与亚硝酸的反应
(1)伯胺
a.脂肪伯胺
R-NH2+ HNO2
强酸
N2+其他产物
可作定量测定 b.芳香伯胺
Ar-NH2 + HNO2
重氮盐
HCl 0-50C Ar-N2Cl +H2O
(2)仲胺 a.脂肪仲胺
乙胺
H2N CH3
甲胺
（2）仲、叔胺： a.烃基相同
例
H3CNHCH3
二甲胺
H3C N CH3 CH3
三甲胺
b.烃基不相同（先简单后复杂）
例
H3CNHC2H5
甲乙胺
H3C NCH2 C2H5 H5C2
甲乙丙胺
c.有脂肪胺和芳香胺 （以芳香胺为母体）
例
H3C
NH2
对-甲基苯胺
CH3 N
C2H5
N-甲基-N-乙基苯胺
2. 编号规则 a.以杂原子为起点，编号为1; b.如有不止一个杂原子，编号尽可能小; c.如有不同杂原子，O>S>NH>N; d.个别另定
例
3 N2 1
吡啶
N
N
1
N
OH H 5 C 6 S
1
H3C
N-甲基-2-巯基咪唑 5-苯基噻唑
二.吡咯、吡啶的化学性质
1.酸碱性:
+ KOH N
H
N + H2O
NO
桔黄色
H3C CH3 N
N OH
翠绿色
脂肪胺
伯 放出定量的N2 胺
芳香胺
在低温下（0-5℃） 生成重氮盐
仲 生成黄色油壮物或固体 先生成N-亚硝基物，
胺 的N-亚硝基胺
立即重排对亚硝基物
叔 生成亚硝酸盐，强碱作 生成C-亚硝基物 胺 用后重新变为胺
三. 重要的胺及其衍生物
（一）乙酰胆碱
O
CH3
第十三章 胺和杂环化合物
【教学目的】 1. 掌握胺的结构及化学性质 2. 熟悉胺的命名和物理性质 3. 了解胺的重要衍生物
【教学重点】 胺的化学性质
【教学难点】 胺的化学性质
【教学方法】 讲解，练习
第一节 胺
胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。
一.分类和命名
1.分类
（1）N所连烃基的种类
p-∏共轭
.. H
N H
（二）水解反应
产物
氨或胺和羧酸盐 铵盐和羧酸
巴比妥 苄青霉素
H 5C 2 H 5C 2
OH N O NH
O
O H2C C NH
S N
CH3 CH3
COONa
（三）与亚硝酸的反应
O
O
+ + + R C N H 2 HN 2 O R C COO N 2HH 2 O
三. 尿素
二. 胺的化学性质
（一）碱性与成盐反应
N原子的杂化状态：sp3不等性杂化（棱锥形）
.. N
H3C
CH3 CH3
pKb下降，碱性提高
H3CNHCH3 H2N CH3
H3C N CH3 CH3
pKb 二甲胺3.22
甲胺3.37
三甲胺.4.2
NH3
NH2
pKb
氨 4.76
苯胺9.40
碱性强弱顺序： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
H O
CH C2 HN H 2 O H
O H
O H
主要作用是：加强心肌收缩，增加心输出量，收缩血管 ，升高血压，消除支气管平滑肌痉挛
用于治疗心源性、过敏性等休克的纠正、 支气管哮喘急性发作等症
第十三章 含氮有机化合物（二）
【教学目的】 1．掌握酰胺和吡咯、吡啶的化学性质 2．熟悉酰胺、杂环化合物的命名，尿素的性质 3．了解重要的含氮杂环化合物
H3C C O CH2 CH2 N CH3
CH3
+
OH

乙酰胆碱
胆碱酯酶
水解失活
增加神经末梢的乙酰胆碱浓度
引起交感神经、副交感神经广泛而持久的兴奋
新洁尔灭 —溴化二甲基十二烷剂苄胺
CH3 CH2 N C12H25
CH3
+Br
消毒防腐剂
（二）肾上腺素、去肾上腺素
H O
CH C2 HNH3CH
O H
常见杂原子是O、N、S等。
可分为两大类：无芳香性的如环醚、内酯、内酰胺等； 有芳香性的（称为芳杂环）
环醚、内酯、内酐和内酰胺不属于 杂环化合物。
一 . 分类和命名
（一）分类
1.单杂环(五元杂环、六元杂环) 如：呋喃、吡咯、吡啶
2.稠杂环(苯稠杂环、其它稠杂环) 如：吲哚、嘌呤、喹啉
（二） 命名
1. 命名方法 (1) 译音法 (2) 系统命名法
【教学重点】 酰胺的性质
【教学难点】 杂环化合物的命名和性质
【教学方法】 讲解，练习
第二节 酰胺
一.命名
-C O -N H -
某酰胺：
O C NH2
O
N-取代酰胺： H3C C NH
O
酰亚胺：
NH O
官能 团
苯甲酰胺
N-苯基乙酰胺
邻苯二甲酰亚胺
二. 酰胺的化学性质
（一）酸碱性
O
近于中性
RC
酰亚胺类则呈酸性
K
+ HCl
N
+
N HCl
（二）亲电取代反应
+ 乙醚 Br2
N
0oC
H
Br
Br
N H
Br
+ HBr
Br
+ HNO3
H2SO4
N
NO2 N
（三）氧化还原反应
KMnO4/H+
N
+ Na CH3COOH
或 Pt/H2
N
COOH COOH
N
N
三、重要的含氮杂环化合物
（一） 嘧啶及其衍生物
N
N
嘧啶本身不存在于自然界，其衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、 胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分，微生素B1也含 有嘧啶环。合成药物的磺胺嘧啶也含这种结构。
（ 1 ）结构:
O
H2N C NH2
（ 2 ）化学反应
a.弱碱性
b.水解反应
c.与亚硝酸反应
d.缩二பைடு நூலகம்反应
缩二脲的生成：
O
+ H2N C NH H
H
O NH C NH2
O
O
H2N C NH C NH2
第三节 含氮杂环化合物
杂环化合物是由碳原子和至少一个其它原子构成 环状骨架结构的一类有机化合物。
碱性强弱的影响因素: (1)诱导效应
e
H
R
N
N
e
Ar
N
斥电子
标准
吸电子
(2)空间效应 脂肪胺 : 仲胺 > 伯胺 > 叔胺
仲胺
R NH
R
R NH2
H+
伯胺
H+
叔胺
H+ R RN R
芳香胺与脂肪胺谁的碱性弱
N原子的未共用电子与苯环的键形成p-π共轭体系 所以芳香胺碱性最弱
pKb
.. H