应用化学实验设计报告实验名称：从肉桂中提取肉桂醛学号：姓名：桌号24 2014 年4月22日一、实验目标的名称及理化性质名称：肉桂醛理化性质：肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一种醛类有机化合物，为黄色黏稠状液体，大量存在于肉桂等植物体内。
自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。
密度： 1.046-1.052，熔点（℃）：-7.5℃，折光率（20℃）： 1.619-1.623，比重（25/25℃）：1.046-1.050，酸值：≤1.0%，沸点（℃）：253(常压），外观：无色或淡黄色液体，溶解性：难溶于水、甘油和石油醚，易溶于醇、醚中。
能随水蒸气挥发。
稳定性：在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。
二、参考文献1. 李艳,戴芸.2010.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.咸宁学院学报，30(6).2. 李婷婷,马松.2010. 不同溶剂提取肉桂挥发油中肉桂醛的含量比较. 药物研究,19(24).3. 李京晶,籍保平.2006. 丁香和肉桂挥发油的提取、主要成分测定及其抗菌活性研究.食品科学,27(8).4. 韦藤幼，赵钟兴等.2006.内部沸腾强化肉桂皮中肉桂醛的提取工艺及机理. 林产化学与工业,26(3).5. 周峰,籍保平.2006. 肉桂油有效成分提取纯化及鉴定研究. 食品科学,4(59).三、文献方法的分析比较和选择3.1 分析文献1.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.肉桂皮一乙醇萃取一浸取液一普通蒸馏一回收乙醇一水蒸气蒸馏萃取一肉桂醛。
肉桂醛的提取步骤：(1) 生物材料的处理采集100g左右的肉桂皮，用固体粉碎机碾成粉末，分装于大烧杯中备用。
(2) 索氏提取器萃取产品称取肉桂皮粉末100g，装入滤纸筒，上口用小滤纸盖好，然后用玻璃棒顶住滤纸筒慢慢放人索氏提取器，取95％乙醇250ml，其中100ml加入索氏提取器的圆底烧瓶，150ml装入有滤纸筒的提取器中，在圆底烧瓶中加入几粒沸石，用电热套加热，温度控制在90℃(乙醇沸点78.5)，使圆底烧瓶中的乙醇沸腾，乙醇蒸汽通过上升管进入冷凝管，蒸汽被冷凝为液体进入提取器，对肉桂皮进行浸泡，液体颜色慢慢变成棕色。
当提取器中液面超过吸管最高处时发生虹吸现象，溶液流回烧瓶，经过多次浸泡虹吸，肉桂醛富集于烧瓶中，烧瓶中乙醇颜色渐渐变为深棕色，回流4h后，提取器内溶液的颜色变得很淡，几乎为无色，待提取器内回流液刚虹吸下去时，立即停止加热，提取器中液体很快经过虹吸管流到圆底烧瓶，此时圆底烧瓶内的乙醇溶液为深棕色。
(3) 蒸馏在蒸馏装置中加入沸石数粒，蒸馏回收提取液中的乙醇，电热套温度控制在90℃左右，蒸馏约2h后，温度计读数突然下降时，停止蒸馏，说明乙醇几乎蒸尽。
然后改用水蒸气蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，有淡黄色油滴经冷凝流入锥形瓶，至无油滴出现，停止水蒸气蒸馏。
(4) 分离在馏出液中加NaCl，使其饱和，降低肉桂醛在水中的溶解度，然后用120ml 乙醚分3次萃取，使肉桂醛充分溶于乙醚，分离出乙醚萃取液。
合并3次乙醚萃取液于250ml锥形瓶中，在锥形瓶中加入适量无水氯化钙干燥剂干燥30分钟后，去掉干燥剂，将乙醚萃取液转入250ml圆底烧瓶中，改用蒸馏装置，把烧瓶放入水浴锅中，温度调至60℃，蒸出乙醚(沸点38℃)回收，回收后，称其溶液质量。
然后改用减压蒸馏，收集150—151℃(100mmHg)的馏分。
优点：肉桂醛难溶于水，能随水蒸气挥发，高沸点，在空气中易氧化等特点决定了肉桂醛的提取适合采用水蒸气蒸馏的方法分离。
水蒸气蒸馏实验大部分采用蒸馏苯胺、苯甲醛、溴苯等。
虽然此类物质水蒸气蒸馏效果明显，但是均属有机试剂，易造成污染且有毒性，较浪费。
而此次试验没有用到这些有机溶剂，属于绿色化学。
缺点：提取时间过长，操作复杂。
2. 不同溶剂提取肉桂挥发油中肉桂醛的含量比较。
文献用高效液相色谱(HPLC)法测定肉桂醛含量并比较不同溶剂超声提取效果的差别。
方法色谱柱为C18柱(250mm×4.6mm，5μm)，流动相为1％冰醋酸水溶液(pH=2.52)一甲醇(45：55)，流速为1．0 mL/min，检测波长为290 nm。
分别用甲醇、乙醇、正丁醇3种不同溶剂提取肉桂挥发油中的肉桂醛，并用HPLC 法测定其含量。
结果肉桂醛进样量在4.0—80.0 ng范围内与峰面积线性关系良好，r=0.999 9。
甲醇提取得率较其他溶剂好。
结论该方法操作简便，重现性较好，结果准确。
提取肉桂醛的步骤：精密称取肉桂细粉2．000 0 g，3份，分别装入带塞锥形瓶中，分别加入甲醇、乙醇、正丁醇各200 mL，浸泡30 min后，超声提取40 min，过滤，取续滤液，再用旋转蒸发仪蒸发浓缩至黏稠液体，制成样品贮备液，待用。
优点：文献中给出了用超声提取是的最佳提取溶剂及操作步骤。
缺点：超声提取法在现阶段实验室不可行，文献中用甲醇提取，有毒性。
3. 丁香和肉桂挥发油的提取主要成分测定及其抗菌活性研究。
分别对丁香和肉桂原料进行粉碎各取粉末200g 于5L 的三口圆底烧瓶中加入十倍量蒸馏水(M/V) 浸泡1 h 加热料液采用水蒸汽蒸馏法提取挥发油，蒸馏提取3 h 以上，加热提取过程中随时收集挥发油提取结束后合并挥发油用无水硫酸钠进行脱水后移入棕色样品瓶中于4℃冰箱中保存备用。
观察提取过程可以看出蒸馏初始时挥发油大量馏出此后不久挥发油馏出速率下降一段时间后随着蒸馏的继续挥发油量基本上不再增加分析原因认为在0.5-1 h 内原料充分浸润溶胀油水分离挥发油与蒸汽形成共沸而快速挥发3 h 之内96 %以上的挥发油已经提取出来但随时间推移料液中油类组分的减少油水比相应降低共沸点升高挥发油馏出量减少本试验记录了肉桂挥发油的提取过程肉桂油在1h 内出油速度很快1 2h出油速度减缓到2h 时80% 的肉桂挥发油馏出3h 后馏出油量基本上没有较大的增加。
优点：文献分析了用水蒸汽蒸馏是的出油速率的快慢，有参考价值。
4. 内部沸腾强化肉桂皮中肉桂醛的提取工艺及机理。
用少量乙醇溶液润湿肉桂皮，然后加入热水，使渗透到肉桂皮微孔内的乙醇溶液沸腾，强化提取过程。
实验结果表明，肉桂醛提取得率为2.43% ，高于传统水提法。
提取一次所需时间仅为，达到或者超过微波等非常规手段强化的效果。
通过对热水温度的影响分析，发现内部沸腾时，提取速率发生突变，这种突变是由于孔内沸腾时产生对流引起的。
具体实验步骤：传统法在10.00g 肉桂皮粉末中加入300ml蒸馏水，水浴加热回流30min，共提2次，合并滤液、分析肉桂醛含量。
内部沸腾提取法第一次提取：往装有10.00g肉桂皮粉末烧瓶中加入一定数量及一定体积分数的乙醇溶液，25℃下润湿，再加入一定温度及数量的热水，把提取瓶置于与热水温度相同的水浴中提取一定时间，过滤；第二次提取：除物料为第一次提取所得的滤渣外，其余与第一次提取相同；然后合并滤液供分析。
优点：传统的肉桂醛提取主要采用水蒸气蒸馏法，该法工艺简单但出油率低。
此外，还可以采用超临界和微波等新的提取工艺，它们的提取得率高，但都存在设备投资大及操作复杂等问题。
缺点：不知是否可行。
5. 肉桂油有效成分提取纯化及鉴定研究。
本文采用水蒸气蒸馏法提取肉桂中的挥发油并用饱和NaHSO3将其纯化将纯化前后的肉桂油进行比较气相色谱(GC)分析表明初油中的肉桂醛含量为83.04% 而纯化后的肉桂油中可达99% 以上通过气相色谱-质谱联用(GC/MS)鉴定纯化后仍含有6 个醛基成分它们分别为苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、顺式肉桂醛、肉桂醛邻甲氧基肉桂醛。
未反应油的成分占总量的不足1 %。
具体实验步骤：取粉碎后的肉桂200g 置于5000ml 的三口圆底烧瓶中加入2 L 蒸馏水浸泡1~2 h。
按中华人民共和国药典2000 年版一部(附录XD)提取挥发油将所得挥发油加入适量无水硫酸钠脱水密封保存。
将5ml 肉桂油与15ml 饱和亚硫酸氢钠溶液混合充分振摇 1 h 后有加成物析出抽滤滤液用等量重蒸过的无水乙醚萃取4 次，每次10min，得到未反应的油加成物加0.1mol/L NaOH 至全部溶解用等量重蒸过的无水乙醚萃取 4 次蒸去乙醚后得到较为纯净的肉桂醛及其相应的衍生物。
优点：文献中提取率很高。
缺点：反应时间很长。
3.2：可行性比较：根据对文献的分析总结，可以得出从肉桂中提取肉桂醛的方法有：水蒸气蒸馏法，超声提取法，微波提取法，乙醇热水法。
其中水蒸气蒸馏法最为常见，提取率依据提取方法的不同，可以有很高的提取率，但是提取时间很长。
可行。
超声提取法和微波提取法在现阶段不可行。
乙醇热水法实验步骤简单，提取时间段，值得一试。
四、具体设计实验4.1 实验仪器和试剂仪器：蒸馏瓶（100mL,50mL）、锥形瓶、冷凝管、分液漏斗、电热套实验试剂：肉桂树皮（10g、剪碎、晾干）、二氯甲烷、无水氯化钙、2,4-二硝基苯肼、硝酸银溶液（5%）、浓氨水、溴的四氯化碳溶液、沸石4.2 实验步骤往装有10.00g肉桂皮粉末烧瓶中加入一定数量及一定体积分数的乙醇溶液，25℃下润湿，再加入一定温度及数量的热水，把提取瓶置于与热水温度相同的水浴中提取一定时间，过滤；第二次提取：除物料为第一次提取所得的滤渣外，其余与第一次提取相同；然后合并滤液供分析。
在收集的粗产品中加入二氯甲烷，进行摇动，然后全部转入分液漏斗中静置2~3min后，弃去上层的水，将有机层转入到锥形瓶中。
称取1.0g无水氯化钙固体倒入锥形瓶中，摇晃几下，放置约2min，然后对其进行简单过滤到一个洁净干燥的锥形瓶中。
滤液蒸馏后出去乙醚得粗品。
五、实验注意事项1、二氯甲烷有毒性，所以要在通风橱中进行。
2、蒸馏时蒸馏瓶中的水不要超过其1/3,否则会造成部分小杂质进入产品中，使样品无法提纯完全。
3、在进行过滤时一定要让有机相与水相分离完全，不要带入水过多，否则干燥不完全。
4、肉桂醛易被氧化，所以不要将其与空气接触太长时间。
教室签字：年月日。