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增分点2增分点1陌 Nhomakorabea信息的转译
[知识查补]
高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机 物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程 图”等陌生信息，考生要将这些信息进行转译，从中提炼出规 律，再将所得规律迁移到问题情景中，用以解决题给问题。在
陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”，也需
化钠水溶液加热可能是酯、卤代烃等水解反应等。
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[增分题例]
【例 2】 化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体， 以A为 原料的工业合成路线如下图所示。
A HCHO，一定条件 ――→ C6H6O ①
一定条件 ――→ ②
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B 一定条件 C7H6O2 ――→
一定条件 ――→
含两个甲基的 C4H9—有 3 种，—CHO 与双键碳直接相连或丁
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答案
(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHO (3)②③④
(2)①②④
正二丁胺，△ (4)CH3CH2CH2CH2CH2CHO＋CH2O ――→
＋H2O
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(5)
H＋ ＋H2O
＋C2H5OH (6)4-甲基辛酸 (7)12
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的原料，写出检验 A 已
解析
本题通过有机合成考查考生处理新信息的能力和对有机
合成推断方法的掌握情况。由合成路线可知，A中有苯环，根
据分子式可确定A为苯酚，苯酚和甲醛发生加成反应生成对羟
基苯甲醇，比较对羟基苯甲醇和 B的分子式知，对羟基苯甲醇 发生氧化反应生成B，B为对羟基苯甲酸。
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所以 C 为 气 的 加 成 反 应
， C→D 发生醛基的加成反 ， 所 以 F 为
应， 结合信息②可知 D→E 为取代反应， E→F 为碳碳双键与氢
， F→A 发生酯的水
解反应，所以 A 为
，
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(1) 由 上 述 分 析 可 知 ， B 中 含 有 醛 基 ， 其 结 构 简 式 为 CH3CH2CH2CH2CH2CHO。(2)C→D 发生醛基的加成反应，D 中存在—C===C—和—OH，则能发生酯化反应、加成反应、 聚合反应，与—OH 相连的碳原子的邻位碳原子上没有 H，不 能发生消去反应。(3)由合成路线可知，E 中含有—C===C—和 —COOC—， 能使溴水褪色， 能发生水解， 其分子式为 C11H20O2， 因存在—C===CH2， 则不存在顺反异构。 (4)结合信息可知 B→C 的 化 学 方 程 式 为 ： CH3CH2CH2CH2CH2CHO ＋ 正二丁胺，△ CH2O ――→
＋H2O。
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(5) 酸 性 条 件 下
F→A
的 化 学 方 程 式 为 H＋ ＋H2O
＋ C2H5OH 。 (6)A
为
，名称为 4-甲基辛酸。
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(7)C 为
，与 C 含有相同官能团，分
子结构中含有两个 —CH3，一个 基相连，则共有 3×4＝12。
的同分异构体，由
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【解密策略】 当试题中给出“新反应式”“新转化律”等信息时，研究新信 息的实质就是明确哪条规律可以类推，哪条规律可能会有新的
变化。“新规律移题”的实质就是以题中“新信息”为范例，
再与比较复杂的问题情景进行类比，进而举一反三。遇到这种 情况时，第一要找准类比的对象，第二要研究清楚两个比较对 象之间的相似性，第三要把握好类推内容的范围，不要因为扩 大或缩小类推的范围而出错。
分析：该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应，由于臭 氧氧化的产物很不稳定，接着发生还原性水解反应，在这 种条件下， 烯烃被氧化生成醛。 反应过程中 C===C 键断裂， 生成醛基(—CHO)。
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[增分题例]
【例 1】 下： 有机物 A 为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如
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清晰、直接的题给信息容易被发现，隐蔽、间接的信息
不容易被发现。有机综合推断题中信息量大，隐蔽信息多，平
时要对有机试题中隐蔽信息的特征加以总结、归类，积累发现 隐蔽信息的经验。如：根据有机物的特征反应现象类信息可推
断官能团：使酸性高锰酸钾溶液褪色的有碳碳双键、碳碳三
键、醛基等多种官能团；使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的 官能团有碳碳双键、碳碳三键等；能使溴水产生白色沉淀的是 酚类；能与碳酸氢钠溶液反应产生气体的是含羧基物质；
(3)下列关于E的说法中正确的是________(填序号)。
①E存在顺反异构 ③能发生水解反应 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式：_______________________。 (5)写出酸性条件下F→A的化学方程式：_________________。
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有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和 自学能力的综合考查，在历届高考中具有很好的区分度和选拔 功能。考试说明中对本专题的要求是：综合应用各类有机化合 物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的 结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简 式的产物。
C D 一定条件 E ――→ ――→ C9H10O3 C10H12O3 Na2CO3
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已知：RONa＋R′X→ROR′＋NaX 根据题意完成下列填空： (1)写出反应类型：反应①________；反应②________。 (2)写出结构简式：A________；C________。 (3)写出 HOCHCHCOOH 的邻位异构体分子内脱水产物香豆 素的结构简式________。 (4)由 C 生成 D 的另一个反应物是_____， 反应条件是________。 (5)写出由 D 生成 M 的化学反应方程式_____________。 (6)A 也是制备环己醇 完全转化为环己醇的方法。
然后
发生分子内酯化反应生成
， 然后发生消去反应即可得到香豆素
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5．还原反应
分析： 下，被强还原剂(NaBH4)还原成
在 CH3OH 作溶剂的条件 ，
接 着 在 去 甲 基 化 试 剂 (BBr3) 的 作 用 下 发 生 反 应 得 到 。
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6．氧化反应 ⅰ.O3 RCH===CHR′ ――→ RCHO＋R′CHO ⅱ Zn/H2O
分析：RCH2Br 先与 Li 发生反应生成烷基锂(RCH2Li)和 LiBr ， 然 后 RCH2Li 与 R′CHO 发 生 加 成 反 应 生 成 RCH2—CH(OLi)—R′ ， 发 生 水 解 反 应 ， 生 成 醇 类 RCH2CH(OH)—R′。
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3．消去反应 稀NaOH RCHO ＋ R′CH2CHO ――→ △ R′表示烃基或氢)
正二丁胺 已知：①RCH2CHO＋HCHO ――→ △ 原醋酸三乙酯 ――→ △
＋H2O
②
③原醋酸三乙酯：
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(1)B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，
其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子 结构中只有一个—CH3。B的结构简式为______________。 (2)D能发生的化学反应类型有________(填序号)。 ①酯化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应
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＋ H2O(R 、
分析：醛(RCHO)在稀 NaOH 溶液中，先与 R′CH2CHO 发生加成反应生成 RCH(OH)CH(R′)—CHO， 再在加热条 件下发生消去反应，生成 RCH===C(R′)CHO。
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4．成环反应
分析：在催化剂作用下，
发生反应，
生成
＋CH3COOH，
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Cl2 (2)已知：RCH2COOH ――――→ 红磷少量 ＋RCl―→ ＋NaCl
分析：含有—CH2COOH 的羧酸在红磷作用下，可与 Cl2 发生 取代反应，生成 α-氯代羧酸和 HCl，其中 α 碳原子上的 C—H 键断裂。
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2．加成反应 Li R′CHO H2O RCH2Br――→ ――→ ――→ RCH2CH(OH)R′
要熟练运用已学知识。
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1．取代反应 (1)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。 Pd ＋CH2===CH—R――→ 碱 ＋HX(X 为卤原子，R 为烃基)
分析：卤代烃与 CH2===CH-R 在 Pd/碱条件下发生取代反 应，生成另外一种烃和卤化氢。此反应是有机合成中增长 碳 链 的 一 种 重 要 方 法 ， 其 中 卤 代 烃 断 裂 C—X 键 ， CH2===CH—R 断裂 CH2 基团上的 C—H 键。
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能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成两种有机物的往往是酯 等。再如，根据有机反应条件可确定有机反应类型：光照条件 下与卤素反应，往往是烷烃取代或苯环上支链烃基取代；浓硫
酸加热条件下可能是酯化反应、醇消去反应、成醚反应、苯环
上硝化反应等；稀硫酸加热条件下可能是酯水解反应。糖类水 解反应等；氢氧化钠醇溶液加热一般是卤代烃消去反应；氢氧
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(6)若用系统命名法给 A 命名，A 的名称为________。 (7)与 C 含有相同官能团，分子结构中含有两个 —CH3，一个 的同分异构体有________种。
解析
由已知信息①结合转化关系，可知 B 为醛，B 是烃的含