醚键-O-
硫醚键-S-
醛基-CHO
酮基（羰基）-CO-
羧酸基-COOH
羧酸衍生物: 酯、酰卤、酸酐、酰胺
氨基-NH2 硝基化合物-NO2 磺酸基-SO3H
3. 两种分类法结合运用
OH
环己醇
CH2OH
O CHO
苯甲醇
-呋喃甲醛
三、有机化合物的命名
1.开链烃及其衍生物（含氧、氮、卤素） 的命名； 2.环状化合物（包括单环脂烃、芳香烃， 几个杂环化合物的母核）及其衍生物的 命名； 3.顺反异构体及光学异构体的构型标记和 命名
原子序数，如相同时则再比较第二、第
三，以此类推。
H
HO HC
C
H Cl C CH
H CC
C
H H
H
C HH
c. 如果基团含有双键或三键时，则当作两个或 三个单键看待，认为连有两个或三个相同原子。
C
CC H
CH 在 相同条 件下 ， 基团
C
列出顺序R优先S，Z优
CN
C
N N
先E,顺优先反
N
在系统命名法中，取代基的排列顺序、顺 反构型的确定、手性化合物的绝对构型都 根据这个次序规则
H
CH3 H
CH3
母体
官能团位置 号+ 名称
（没有官能 团时不涉及 位置号）
CH3 CH2
C
C
CH2
CH3
(3R, 4S) 3, 4二 甲基 己烷
构型
取代基 位置号
取代基 取代基 个数 名称
母体 名称
1234
5 6 78
8765
4 3 21
CH3CH2CH2CH CH CH CHCH3
CH3 6CH2 CH3 CH3 7CH2 8CH3
OH5-羟基己醛
3-戊烯-1-醇
(C H 3)3CH C 2C H 2C H C H 3 OH
5,5-二甲基-2-己醇
CH2 CH2 CH2
HO
CHO
4-羟 基 丁 醛
C2 O HH HC H O 2C H 2C H C H 2C H 2C H 2C H 2OH
3-羟甲基-1,7-庚二醇
OH
OH
CH3
首先选择主要的官能团
在IUPAC规定的官能团顺序中，位置在前的官能团优先 ，可作为主要的官能团，其余的作为取代基。
IUPAC官能团顺序：1）游离基；2）阳离子化合物；3 ）中性配位化合物；4）阴离子化合物；5）酸；6）酰 卤；7）酰胺；8）腈；9）醛（硫醛）；10）酮（硫酮 ）；11）醇、酚（硫醇、硫酚）；12）过氧化物；13） 胺；14）亚胺；15）~26）为元素有机化合物，顺序为 ：N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S；27）碳环化合物 及无环烃类；28）卤化物中的卤素。
距离
Cl-Cl ( 偶极矩为零)
分子的偶极距是各键的键距向量和:
μ=0
μ=0 μ=1.94 D(德拜)
H
Cl
Cl
HC H
H
Cl C Cl
Cl
H
C H
H
2.分子轨道理论
σ*
σ
HF分子中二个不同的原子轨道组成分子轨道 的能量关系
当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨 道时，如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨 道。π轨道还保留着对称面（基面）。例：
苦味酸
COOH
HO
OH
OH 没食子酸
COOH
HO
H
H
OH
COOH
酒石酸
O
THF
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-核糖
CHO
CHO
H
H
H
HO
H
OH
H
H
OH
H
CH2OH
D-脱氧核糖
OH H OH OH CH2OH
葡萄糖
CH2OH O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH 果糖
甘氨酸：NH2CH2COOH 卤仿：三卤代甲烷，如氯仿（三氯甲烷）
CH2OH
D-核糖
CH2OH OH O
OH OH
-D-核糖
CH2OH O H OH
OH H
-D-2-脱氧核糖
CHO
H
H
OH
OH
CH2OH
D-2-脱氧核糖
CH2OH OH O H
OH H
-D-2-脱氧核糖
β-1,4 -苷键
CH2OH
H
O
H
OH H
OH
H
OH
H， OH
CH2OH OO
OH OH OH
手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即 是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现 象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就 能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋 光性。
手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际 上是缺少某些对称因素所致。
不对称碳原子
通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳 原子叫不对称碳原子
COOH
H
C * OH
CH3
COOH * CH OH
CH2 COOH
COOH * CH OH * CH OH
CH2 COOH
绝对构型的R.S命名
首先按次序规则排列出与手性碳原子相连的四个原子或 原子团的顺序，如：a＞b＞c＞d，观察者从排在最后的 原子或原子团d的对面看，如果a→b→c按顺时针方向排
2-甲基-5，5-二-1’，1’-二甲基丙基癸烷
同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取 含双键和参键的最长链为主链，编号时应使双键 和参键的位次最低，位次相同时应以双键的位次 为最小。
C C CH C CH CH2 C2H5
3-乙基－1,3－己二烯－5－炔
C C CHC CHCHCH3 C2H5
系统命名法
1、 按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类
-－N+CRO3 N、H－2、S－O3CHN、、－－CCOHOOH、、－－CCOORO、R－、O－HC、OX －SH、－NH2、 －OR、C≡C、C=C、R 、X、NO2 2、 选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的
侧链位次最小的主链作为母体
OH
OH
H OH
C
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
HO H
C
OH
HO
O
OH
CH2OH
CH2OH O OH
OH
OH OH
-D-(+)-葡萄糖
开链式-D-(+)-葡萄糖 -D-(+)-葡萄糖
含量
37％
0.02%
63%
D
+112o
+52.7o
+19o
2、顺反异构
a
c
b
H
d
H
a≠b c≠d
H3C
H
H3C
熔点 沸点 密度
CH3
顺式 -139.3oC 3.5oC 0.6231
H
CH3
反式 -105.5oC 0.9oC
0.6042
H
H
CH3
CH3
顺－1,2－二甲基环丙烷
CH3
H
H
CH3
反－1,2－二甲基环丙烷
与
顺
反
与
顺
反
位置异构
3、对映异构
构造相同，构型不同并且互呈镜象对映 关系的立体异构现象称为对映异构。
蚁酸：又叫甲酸，化学式为HCOOH;
醋酸：又叫乙酸，化学式为CH3COOH; 草酸：又叫乙二酸，化学式为HOOC-
COOH;
硬脂酸：又叫十八酸，化学式为 C17H35COOH;
软脂酸：又叫十六酸，化学式为 C15H31COOH;
COOH O2N
OH NO2
肉桂酸
OH
COOH
水杨酸
NO2
OH
~ OH HO , H O CH2OH
葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖
D-吡喃葡萄糖
6
CH2OH 5O
1
HO2HC
O
4
OH
2
1
2
HO5
HO3
O
OH
3
CH2OH
46
OH
蔗糖
CH2OH O
OH
HO
O
OH
麦芽糖
CH2OH O
OH ~OH
OH
四、有机化合物的同分异构现象
1. 互变异构
CH2OH O
OH
OH
有机化合物的结构和命名
碳原子的价电子层结构
E
2p
2s
sp 3 杂化
sp 2 杂化
sp 杂化
碳原子的价电子层构
碳原子的杂化
sp3杂化轨道电子云分布示意图
sp3杂化轨道电子云分布示意图
Sp2杂化示意图
Sp2杂化示意图
乙烯中键的形成
苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键
SP 杂化 乙炔的结构
双键化合物的Z/E命名法
单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法
旋光化合物（含1个、2个手性碳化合物） 的R/S标记及其命名
有机化合物系统命名的基本格式
构型 +
取代基 +
R, S; D, L; Z,E;顺反
取代基位置号+ 个数+ 名称