反应类型
酯化反应 取代反应
水解反应 取代反应
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
CH3COO(CH2)2CHCH3
练习：某酯完全燃烧，生成等物质的量的CO2 和H2O，该酯水解可得羧酸X和醇Y，而羧酸X
写出C4H8O2的下列各种同分异构体的结构简式 羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮
3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名)
• （1） HCOOCH2CH3 甲酸乙酯
• （2）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯
• （3）CH3CH2—NO2 硝基乙烷
• （4）CH3OOCCH2CH3 丙酸甲酯
• （5）C17H35COOC2H5 硬脂酸乙酯
+ + 浓硫 酸
CH3COOH HOCH2CH3 △ CH3COOCH2CH3 H2O
+ + 浓硫 酸
CH3COOH HOCH2CH3 △ CH3COOCH2CH3 H2O
实验要点：
1.沸石的作用：防暴沸
2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸 3.加热的目的：提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率
如何证明？
酯化反应的过程 同位素原子示踪法
+ + 浓硫 酸
CH3COOH HOCH2CH3 △ CH3COOCH2CH3 H2O
+ + 浓硫酸
CH3COOH H18OCH2 CH3 △ CH3CO18OCH2 CH3 H2O
a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
HO —
—CH2OH —COOH
(1) (5)
HO —
—CH2OH —COONa
(2) (4)
NaO —
—CH2OH —COONa
(3)
NaO —
—CH2ONa —COONa
(1)＿N＿a＿H＿CO＿3＿＿ (2)＿N＿a＿O＿H或＿＿Na＿2CO3 (3)＿＿Na＿＿＿＿＿ (4)＿＿CO＿2＿＿＿＿ (5)＿＿HC＿l＿＿＿＿
结构简 式
基 氢 的 活 泼
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反
应
与与
Na2CO3 NaHCO3 的反 的反
应应
性
乙 醇
CH3CH2OH
中性 √
增
苯 酚
C6H5OH
比碳 √ 强 酸弱
乙 酸
CH3COOH
比碳 酸强
√
×××
√
√，不 产生CO2
×
√ √，产 √，产
生CO2
生CO2
要实现下列各步骤，需要什么试剂？
羟基酸分子内部脱水成酯(内交酯）
3、高分子酯 二元醇和二元羧酸缩聚 羟基酸缩聚
几种重要的羧酸
除乙酸外的其它酸： （1）甲酸：HCOOH （2）苯甲酸：C6H5-COOH （3）乙二酸：HOOC-COOH
(4)高级脂肪酸
三、几种常见的羧酸
1、甲酸(HCOOH) 俗称蚁酸
O H—C—O—H
有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、 乙醇、甘油以任意比例互溶
①酸性强于乙酸
②酯化反应
HOOC-COOH+2CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (乙二酸二乙酯)
③受热易分解
H2C2O4 H2O+CO↑+CO2↑
④使高锰酸钾褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑
=
O CH3C-ONa + C2H5OH
O R—C—OR’ + H—OH 无机酸
O R-C—OH+H—OR’
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
酯水解的条件： 水浴加热 酯水解的规律：酯 + 水
无机酸 △
酸 + 醇/酚
酯+水
无机碱 羧酸盐 + 醇/酚盐
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
等水果中,含有草酸、安息
香酸等成分
四、酯
1、定义：
羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类化合物
2、通式： 羧酸酯的结构简式或一般通式:
RCOOR′
O
‖
RC-O-R′
CnH2nO2
酯的同分异构体
羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、环醚醇
练习 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧
酸和芳香类酯的所有同分异构体 4种和6种
O
O
=
=
CH3C-OH + H-OC2H5
浓H2SO4 △
CH3C-O-C2H5 +H2O
O
O
=
=
CH3C-O-C2H5 +H—OH
稀H2SO4 △
CH3C-OH + C2H5OH
O
O
=
=
CH3C-O-C2H5
+H—OH
NaOH
△
CH3C-OH +
C2H5OH
=
O
△
CH3C-O-C2H5 + NaOH
硬脂酸（C17H35COOH） 软脂酸（C15H31COOH） 油酸（C17H33COOH）
如何证明硬脂酸是一种弱酸？
资料卡片
自然界中的有机酸酸(甲酸)
HCOOH
CH2—COOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
COOH
COOH COOH
未成熟的梅子、李子、杏子
低级酯有香味，密度比水小，不溶于 水，易溶有机溶剂，可作溶剂。
6、酯的化学性质——乙酸乙酯
（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构
化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯的 核磁共振氢 谱图应怎样
表现?
吸 收 强 度
4
3
2
1
0
乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图
（2）、乙酸乙酯的水解
（2）酯化反应
定义：酸与醇反应，生成酯和水
注意：酯化反应是取代反应 酸和醇也可以发生卤代反应
酸和醇发生的 反应一定是酯 化反应？
无机含氧酸也可酯化
酸和酚之间也可酯化
思考：乙二酸和乙二醇按等物质的量发 生酯化且生成2分子水的化学方程式？
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH →
浓H2SO4 O
O
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应关系 催化剂
酯化 CH3COOH+C2H5OH 水解 CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
催化剂的 其他作用
加热方式
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 与C2H5OH的转化率 CH3COOH，提高酯的水
解率
酒精灯火焰加热
热水浴加热
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同
脂肪酸
CH3COOH
硬 软油脂 脂酸酸 酸（（（CCC11715H7HH33331C5CCOOOOOOHHH）））高 肪级 酸脂
芳香酸 苯甲酸 （C6H5COOH）
（2）按羧基数目
一元羧酸
二元羧酸 乙二酸（HOOC-COOH） CH2—COOH
多元羧酸
CH—COOH
O
C
CH2 + 2H2O
C
O
CH2
环乙二酸乙二酯
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基、羰。基、羧基
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体甲：、乙、丙互为同分异。构体
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂
及主要现象即可)
鉴别甲的方法： 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲
由醇Y氧化制得，此酯可能是（ C ）
A.CH3COOCH(CH3) 2 B.CH3CH2COOCH2CH=CH2 C.(CH3) 2CHCOOCH2CH(CH3) 2 D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
多官能团物质性质分析
0.1mol的阿司匹林
，与足量的氢氧化钠
溶液反应，最多消耗氢氧化钠多少？并写出化学方程 式。
H2O
思考：酯化反应是可逆反应，小结该实验中是 如何提高乙酸乙酯产率的？
加热 使用浓硫酸
无水乙醇、冰醋酸
思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸 的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
可能一
+ + CH3COOH
HOCH2CH3
浓硫
△
酸
CH3COOCH2CH3
H2O
可能二
+ + 浓硫 酸
CH3COOH HOCH2CH3 △ CH3COOCH2CH3 H2O
;
鉴别乙的方法： 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙; 鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙.
一、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）
1、乙酸结构
分子式 C2H4O2 HO
结构式 | ‖ H —C— C—O—H | H
结构简式 CH3COOOH 官能团 羧基：—C—OH
（或—COOH）
2、物理性质
色 态 ： 常温下为无色液体
溶解性： 易溶于水、酒精
气味 ： 强烈刺激性气味、易挥发 熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶