《有机化学实验（二）》实验课程教学大纲一、课程基本信息课程名称：有机化学实验英文名称：Experiment of Organic Chemistry课程性质：专业实践课程属性：独立设课适用专业：化学教育本科班学时学分：36学时，2学分开设学期：第四学期先修课程：无机化学及实验，分析化学及实验二、课程简介《有机化学实验》在整个有机化学教学中占有极其重要的地位。
它是师范本科化学专业独立开设的一门必修基础课。
三、实验课程目的与要求学习本门课程的目的：通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。
基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。
学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。
基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。
学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法以及简单的测试。
学习本门课程的要求：四、考核方式(1) 平时成绩：（70％）包括：实验预习、实验报告、基本操作及实验完成情况等；(2) 实验操作考查：（30％）考查形式：本学期实验课开设过程中随机抽取3-4个实验，实验课结束前考查。
(3) 综合考核成绩：平时成绩（70％） + 实验操作考查（30％）五、实验项目、学时分配情况六、实验内容：实验一、甲烷的制备及烷烃的性质目的要求：1、学习甲烷的实验室制备原理和方法。
2、验证烷烃的性质。
实验内容：烷烃的化学性质很稳定，在一般情况下，与强酸、强碱、高锰酸钾、溴水等不起反应，但在光照下，能发生卤代反应。
甲烷是烷烃的主要代表物，在实验室中，甲烷可由醋酸钠与碱石灰作用或CH 3COONa + NaOH2CO 3CH 3 CH 4 + CO 2网者由醋酸脱羧制得。
其反应式如下：反应常常伴有副产物乙烯，丙酮等，所以制得的甲烷要经过浓硫酸洗涤，然后再做性质试验。
主要仪器设备药品：酒精灯、温度计、玻璃仪器、瓷蒸发皿、试管、试管架、铁架台、电炉、 一次性水杯、无水乙酸钠、碱石灰、氢氧化钠、高锰酸钾、液溴、石油醚 计划时数：2 实验类型：验证型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人实验二、 乙烯、乙炔的制备和不饱和烃的性质目的要求1、学习乙烯和乙炔的实验室制备方法和原理2、验证不饱和烃的性质 实验内容：烯烃、炔烃是不饱和烃，分子中含有碳碳双键或三键。
其中的∏键性质活泼，因此烯烃和炔烃容易发生加成、氧化和聚合等一系列的反应。
在实验室里，乙烯由乙醇在浓硫酸作用下分子内脱水而得，反应式如下：CH 3CH 2OH −−−→−42SO H 浓CH 2 =CH 2 + H 2O 170℃浓H 2SO 4既是反应的催化剂，又能吸收生成的水，有利于反应向正方向进行。
乙炔是由电石（CaC 2）与水作用制得。
反应式为：CaC C≡＋H 2OHC ≡CH + Ca(OH) 2主要仪器设备药品：酒精灯、温度计、玻璃仪器、试管、试管架、铁架台、电炉、乙醇、浓硫酸、 电石、饱和食盐水、高锰酸钾、液溴、四氯化碳、硝酸银、氢氧化钠、氨水 计划时数：3 实验类型：验证型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人实验三、 正溴丁烷的制备目的要求：1、学习以结构上相对应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法。
2、学会应用代有害气体吸收装置的回流加热操作。
掌握萃取、蒸馏等操作。
实验内容：在实验室里，酯肪族卤代烃通常是由醇和浓氢卤酸来制备，本实验主反应：NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4n-C 4H 9OH + HBr −−→−42SO H n-C 4H 9Br + H 2O 副反应：CH 3CH 2 CH 2 CH 2OH −−→−42SO H CH 3CH 2 CH= CH 2 + H 2O 2 n-C 4H 9OH −−→−42SO H ( n-C 4H 9 ) 2 O + H 2O 2 NaBr +3 H 2SO 4(浓) → Br 2 + 2 H 2O + SO 2 + 2NaHSO 4 Br 2 + 3NaHSO 3 → 2NaBr + NaHSO 4+ 2SO 2+ H 2O 主要仪器设备药品：电热套、温度计、标准磨口玻璃仪器、铁架台、溴化钠 浓硫酸、正丁醇、无水氯化钙、碳酸钠 计划时数：4 实验类型：综合型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人135℃实验四、 正丁醚的制备目的要求：1、醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2、学习使用分水器的实验操作。
3、练习萃取、分离、蒸馏等基本操作。
实验内容：本实验采用浓H 2SO 4作脱水剂，使醇发生分子间脱水来制取醚。
主反应：2CH 3CH 2 CH 2 CH 2OH −−−→←42SO H C 4H 9O C 4H 9 + H 2O 副反应：CH 3CH 2 CH 2 CH 2OH −−→−42SO H CH 3CH 2 CH= CH 2 + H 2O 主要仪器设备药品：电热套、温度计、标准磨口玻璃仪器、铁架台、正丁醇、浓硫酸、无水氯化钙、氯化钠、氢氧化钠 计划时数：4 实验类型：综合型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人实验五、 环己酮的制备目的要求：1、学习用环己醇的制备环己酮原理和方法。
2、掌握搅拌和水蒸汽蒸馏的基本操作 实验内容：控制一定条件，以铬酸为氧化剂，可使环己醇氧化成环己酮C 6H 11OH ＋K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4 ＝ C 6H 8O + Na 2SO 4+Cr 2（SO 4）2 +7H 2O 主要仪器设备药品：标准磨口玻璃仪器、分液漏斗、温度计、电热套、重铬酸钾、浓硫酸、正丁醇、氯化钠、无水碳酸钾计划时数：4实验类型：综合型实验性质：选做实验每组人数：1-2人实验六、环己烯的制备目的要求：1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。
2、初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。
3、掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。
实验内容：通过环己醇在浓磷酸催化脱水制得环己烯C6H120＋H2SO4 －→C6H10 ＋H2O主要仪器设备药品：电热套、标准磨口玻璃仪器、温度计、环己醇、硫酸、氯化钠、无水氯化钙、碳酸钠计划时数：4实验类型：综合型实验性质：必做实验每组人数：1-2人实验七、乙酰水杨酸的制备目的要求：1、学习乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成的原理和方法，了解它在医学上的应用。
2、掌握用显微镜熔点测定仪测熔点的方法。
3、了解最终产品的检验方法。
实验内容：乙酰水杨酸水杨酸甲脂水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，即：a 、3CO) 2O + CH 3 CO 2H + b 、+CH 3OH本实验用水杨酸与乙酸作用制取乙酰水杨酸，生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物，而乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，利用这一性质上的差别，可以纯化阿司匹林。
可能存在于最终产物的杂质是水杨酸本身，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
干燥测熔点。
主要仪器设备药品：电热套、温度计、铁架台、标准磨口仪器、水杨酸、乙酸酐、碳酸氢钠、浓硫酸、盐酸、三氯化铁 计划时数：4 实验类型：综合型 实验性质：选做实验 每组人数：1-2人实验八、 己二酸的制备目的要求：1、学习用环己醇氧化制备己原理和二酸的方法；2、学习带有电动搅拌装置的操作技术；3、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
2HH 2H O C =O CH 3 2H 2CH 3实验内容：硝酸氧化环己醇制取己二酸3C6H120＋8HNO3 →3HOOC(CH2)4COOH＋8NO↑＋7H2O主要仪器设备药品：搅拌器、电热套、标准磨口玻璃仪器、减压过滤装置、环己醇、硝酸、偏钒酸铵、计划时数：4实验类型：综合型实验性质：必做实验每组人数：1-2人实验九、乙酸乙酯的制备目的要求：1、学习制备乙酸乙酯的原理和方法。
2、进一步巩固蒸馏操作和分液漏斗的使用方法。
实验内容：以乙酸和乙醇为原料制备乙酸乙酯。
采用边反应、边滴加、边蒸出生成的水和酯形成的共沸物，粗产品分别用饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙洗涤纯化CH3COOH + C2H5OH ＝CH3COOC2H5 + H2O主要仪器设备药品：标准磨口玻璃仪器、分液漏斗、温度计、三角烧瓶等；95%乙醇、冰醋酸、浓硫酸、氯化钠、氯化钙、碳酸钠、无水硫酸镁计划时数：4实验类型：综合型实验性质：必做实验每组人数：1-2人实验十、肥皂的制取目的要求：1、了解肥皂的制取原理及肥皂的性质。
2、熟悉回流装置的安装与操作、3、掌握减压过滤操作技术等目的,实验内容：脂肪或油脂和强碱在一定温度下水解产生一种脂肪酸钠盐和甘油的混合物，把氯化钠加入到反应混合物中，通过盐析作用，把产生的脂肪酸钠分离出来。
在实际操作过程中，还可以加入10 %左右的椰子油、花生油等其它油脂，这样做的肥皂具有良好的起泡性能，在水中不软化。
但皂化所需的氢氧化钠的用量也改变。
主要仪器设备药品：酒精灯、温度计、玻璃仪器、试管、试管架、电炉、动物油、氢氧化钠、氯化钠计划时数：4实验类型：综合型实验性质：选做实验每组人数：1-2人实验十一、甲基橙的制备目的要求：1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2、巩固减压过滤、盐析和重结晶等操作。
实验内容：由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐在弱酸性介质中偶合制得。
最后和棉布染色实验原理：H 2N SO 3H H 3N SO 3NaOHH 2N SO 3Na +H 2OH 2NSO 3NaHO 3SN N ClNaNO 2NCH 3CH 3HOAcN N NCH 3CH 3HOA CHO 3SN N NCH 3CH 3NaO 3SNaOH主要仪器设备药品：玻璃仪器、搅拌器、电热套、温度计、对氨基苯磺酸、氢氧化钠、 亚硝酸钠、盐酸、N,N-二甲基苯胺、冰醋酸、乙醇 计划时数：4 实验类型：综合型 实验性质：选做实验 每组人数：1-2人七、主要参考书【1】有机化学实验（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社，2011 【2】有机化学实验（第二版），谷亨杰主编，高等教育出版社，2006 【3】有机化学实验（第二版），黄涛主编，高等教育出版社，1998 【4】有机化学实验，兰州大学，复旦大学有机教研组，高等教育出版社，1982【5】有机化学实验（第三版），周科衍，高占先编，高等教育出版社，1996 【6】微型有机化学实验，周宁怀，王德琳主编，科学出版社，1999编写者：冉晓燕甲基橙。