二、植物化学物的分类
（category of phytochemicals）
表1
植物化学物的分类及它们生物学作用
生物学作用 A B C D E F G H I J
植物化学物
类胡萝卜素
植物固醇 皂甙
芥子油甙
多酚 蛋白酶抑制剂
单萜类
植物雌激素 硫化物 植酸
注：A=抗癌作用B=抗微生物C=抗氧化D抗血栓E=免疫调节F =抑制炎症G =影响血压 H =降低胆固醇I =调节血糖J =促进消化
9.硫化物（sulphides）
二丙烯基硫化物 二丙烯基二硫化物（蒜素）（allicin）
蒜 氨 酸 酶
(allinase)酸
• 动物试验的结果表明植酸具有调节血糖和预防 肿瘤的作用，但在某些情况下植酸可影响矿物 质和微量元素的吸收。 • 存在于大豆和谷类制品中，可能具有降低血糖 的作用。 除上述各种植物次级代谢产物外，还有 一些植物化学物没有归属到表2-1所列分类中， 例如植物凝血素(lectins)、葡萄糖二胺 (glucarates)、苯酞(phthalides)、叶绿素 (chlorophyll)和生育三烯酚类等。
吲哚(indoles)
也叫硫代葡萄糖苷，存在于 所有十字花科植物中
• 流行病学实验表明，经常食用十字花科植物蔬菜 具有减少癌症发生率的作用。花菜、西兰花、甘 蓝、大白菜、青菜、芥蓝、羽衣甘蓝、大头菜、 芥菜（gai）。十字花科植物具有减少癌症发生率 的作用是因为其中含有硫代葡萄糖苷。它是一类 含硫的化合物，和内源性硫代葡萄糖苷酶存在于 植物的不同部位，当蔬菜细胞破碎时，接触转化 为硫氰酸盐、异硫氰酸盐、吲哚等，许多异硫氰 酸盐是主要的水解产物，大量的实验表明许多异 硫氰酸盐都有抗癌作用，如萝卜硫素，异硫氰酸 苯甲淄酯和异硫氰酸苯乙酯。
Table1 Classification of phytochemicals and their main effects
Phytochemical s
Carotenoids Phytosterols Saponins Glucosinolates Polyphenols Protease-inhibitors Monoterpenes
6.蛋白酶抑制剂 （protease inhibitors）
• 植物蛋白酶抑制剂存在于所有植物中，特别是
豆类、谷类等种籽中含量更高。
Protease inhibitors are ubiquitous in the flora
and are found especially in plant seeds (legumes, grains). • 蛋白酶抑制剂与蛋白酶形成复合物，阻断酶的 催化位点，从而竞争性抑制蛋白酶。
• 欧洲一些国家坚持推荐食用蔬菜、水果和富含 纤维的一些食品，结果降低了胃癌的发病率， 鉴于预防癌症的潜在生物活性，这些国家推荐 将蔬菜、水果的每日消费量增加5倍。
2.植物化学物抑制肿瘤发生的作用机 制
• 抑制I相酶和诱导II相酶来抑制致癌作用，如 十字花科植物提取的芥子油甙的代谢物萝 卜硫素（属异硫氰酸盐）。 • 阻断致癌物质到达组织靶器官：某些酚酸 （phenolic aicd）可与活化的致癌物发生共 价结合并掩盖DNA与致癌剂的结合位点。 通过其所有的抗氧化活性和自由基清除功 能来发挥抗癌作用。
• 目前一些国家已批准将某些种类的皂甙作
为食品添加剂用于饮料，如美国和加拿大
将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中，美国用
在无酒精饮料（soft drinks）中。
4.芥子油甙（glucosinolates）
植物组织 的机械性 损伤 芥子油甙
葡糖硫 苷酶
异硫氰酸盐 (isothiocyanates) sulforaphane 活性物质 硫氰酸盐(thiocyanates)
1.类胡萝卜素（carotenoids）
• 无氧型（oxygen-free）
– -胡萝卜素 – -胡萝卜素 – 番茄红素
– 黄体素 – 玉米黄素 – -隐黄素 热稳定型
• 有氧型（oxygen-containing）
热敏感型
• 在自然界存在700多种天然类胡萝卜素
• 对人体营养有意义的大约在40-50种，人类
5.多酚（polyphenols）
酚酸（phenolic acid）：如羟基肉桂酸 类黄酮（Fiavonoids）泛指两个苯环（A与B环） 通过中央三碳链相互连接而形成一些列化合物
类黄酮结构分类： ①黄酮类及黄酮醇类(flavones and flavonols)，该类的 槲皮素及其甙类为植物界分布最广、最多的黄酮类化 合物； ② 二 氢 黄 酮 及 二 氢 黄 酮 醇 类 (flavanones and flavanonols)，存在于精炼玉米油中； ③黄烷醇类(flavanols)，茶叶中茶多酚主要由儿茶素 (占70%)组成，儿茶素即属于黄烷-3-醇类； ④异黄酮及二氢异黄酮类(isoflavones and isoflavanones)，主要存在于豆科、鸢尾科等植物中， 如葛根素、大豆素； ⑤双黄酮类(biflavonoids)，多见于裸子植物中，如银 杏黄酮； ⑥其它，如查耳酮、花色甙等。
7.单萜类（monoterpenes）
• 存在于调料科植物中，如薄荷 （peppermint）中的薄荷醇（menthol）、 葛缕子种籽（caraway seeds）中的香芹酮
（carvone）、柑桔油（citrus oil）中的柠
檬油精（limonene）
• 单萜类物质的每日摄入量大约为150mg。
序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
我国北方12蔬菜中SF含量
样本名称 西兰花 空心菜 洋葱 紫甘蓝 大葱 韭苔 水萝卜 青萝卜 菠菜 红萝卜 茄子 马铃薯 平均含量 2.302 1.838 1.527 1.456 1.186 0.976 0.751 0.413 0.341 0.289 0.000 0.000
○
○ ○ ○ ○ ○ ○
G = influence of blood pressure H = cholesterol lowering effect I = influence of blood glucose
○
○
○ ○
J = digestivepromoting
○
D = antithrombotic E = immunomodulatory
第二章 植物化学物
（Phytochemicals）
Content Outlines
• Definition 定义
• Classification 分类
• Physiological effects 生物学作用
• Epidemiological evidence for the protective effects 健康保护作用的流行病学 证据
Biological effects A
○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
B
C
○
D
E
○
F
G
H
○ ○ ○ ○
I
J
○
Phyto-oestrogens
Sulphides Phytic acid
A= anticarcinogenic B = antimicrobial
○
○ ○
血清中含有不同比例的类胡萝卜素，主要
以无氧型类胡萝卜的形势存在。如在人血
清中-胡萝卜素占总类胡萝卜素含量的
15%-30%。
• 人体每天摄入的类胡萝卜素大约为6mg。
2.植物固醇(phytosterols)
• 主要存在于植物的种籽及油料中，从化学结 构上来看植物固醇与胆固醇的区别是前者增 加了一个侧链。常见的植物固醇：谷固醇 (-sitosterol)、豆固醇(stigmasterol)和菜油 固醇(campesterol)。 • 人每日从膳食中摄入的植物固醇为150400mg。但人体吸收只占5%左右。早在上个 世纪中叶人们就发现植物固醇有降低胆固醇 的作用，其作用机制主要是抑制胆固醇的吸 收
除传统营养素(不含维生素)以外的活性物质。
• 对植物化学物有益作用的认识始于农场动 物的观察，这些家畜常常是连续几个月只
喂饲单一植物草料，然而却能正常生长和
发育。
• 从化学上讲，这些次级代谢产物种类多，
估计有60,000-100,000种。
• 从数量上讲，与初级代谢产物相比又微乎
其微。每天摄入的植物化学物大致为1.5g。
3.皂甙（saponins）
皂甙分子为萜类同系物(称为皂单元)与 糖缩合形成的一类化合物。 皂甙是一类具有苦味的化学物，它们可 与蛋白质和脂类（如胆固醇）形成复合物。 在豆科植物中皂甙特别丰富，平均每日膳食 摄入的皂甙为10mg，最多可达到200mg以
上。
• 皂甙具有溶血的特性，以前一直被认为是 对健康有害的。
The average daily intake of monoterpenes is around 150 mg.
8.植物雌激素（phyto-oestrogens）
• 主要包括：异黄酮、木聚素
– 结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类
似于内源性雌激素作用的成分。异黄酮和木聚
素从化学结构上讲均是多酚类物质，但也属于
植物雌激素。异黄酮几乎全部存在于大豆和大 豆制品中，木聚素在亚麻(flax)种籽和粮食制品 中含量较高。
– 植物雌激素所显示的作用只占人体雌激素的
0.1%，但尿中植物雌激素的含量比内源性雌
激素含量高10-1000倍。 – 依照机体内源性雌激素数量和含量的不同植 物雌激素可发挥雌激素和抗雌激素的作用。
• 植物雌激素抗雌激素作用：植物雌激素通过 诱导性激素结合球蛋白的合成，从而降低雌 激素的浓度。 • 调节细胞增生：如莱姆树中的单萜类可减少 内源性细胞生长促进物质的形成。从而阻止 对细胞增生的异常调节作用。