6.2.2 维生素D（抗软骨病维生素） （1）化学本质和性质
﹡固醇衍生物
种类：VitD2（麦角钙化醇）
VitD3（胆钙化醇）
﹡VitD2原：麦角固醇
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3
阳光及紫外 线作用下
﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3
泛 解 酸
泛酸
磷酸二酯键
VB3
3
VB
1C
NH OH CH2 CH2 C OH
O
β 丙 氨 酸
5`
3`
3`.5`-ADP
功能——酰基转移酶辅酶，传递酰基
在脂类与糖类代谢中起重要的作用
H2O
脂酰CoA
H+
广泛存在，蜂王浆中含量最多。
辅酶A广泛被作各种疾病的重要辅助 药物。
6.3.1.4 VPP（烟酰胺/尼克酰胺）
又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺
CH2OH HO CHO HO CH2NH2
CH2OH
CH2OH
HO
CH2OH
6.3 水溶性维生素
共同特点
﹡易溶于水，故易随尿液排出。 ﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
种类
B族维生素和维生素C
6.3.1.1 维生素B1
（1）化学本质及性质
噻唑环
•存在形式：TPP（硫胺素焦磷酸）
由ATP提供
（2）生化作用及缺乏症
生化作用
脱羧酶辅酶—— 将底物移入/出 脱羧酶活性中心
+
丙 酮 酸 脱 羧 酶
缺乏病：脚气病 消化不良（抑制胆碱酯酶） 多存在于种皮、瘦肉、白菜中 VB1在酸性溶液中稳定，耐热，在 pH3.5以下，120℃不被破坏。
（1）化学本质及性质
6.3.1.2 维生素B2
﹡维生素B2又名核黄素(riboflavin)
OH OH OH OH
H2C—C—C—C—CH 核糖醇基 H H H H N N 10 1 2C O 5 异咯嗪基 4 3 NH N C O
（2）生化作用及缺乏症
1 促进Ca2+在骨骼中沉积 缺乏症 儿童——佝偻病 成人——软骨病 2 帮助吸收VA 烟雾会遮断制造VD的太阳光；
强烈日晒灼伤后，皮肤停止制造VD。
6.2.3 维生素E
功能：影响生殖 抗氧化－养颜，保护生物膜 化学结构 促进血红素合成 缺乏：死胎、细胞异型 植物性食物中含量丰富 很少缺乏
第六章 维生素化学
6.1 概 述
定义：维生素 (vitamin) 是机体维持正常功能所 必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由 食物供给的一组低分子量有机物质。 分类: 脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素(water-soluble vitamin)
VB族、VC VA 、 VD、 VE、 VK
1′ 2′ 3′ 4′ 5′
9
CH3 CH3
8 6
存在形式 黄素单核苷酸


AMP FAD
FMN
FAD
H
黄素腺嘌呤二核苷酸

FMN
VB2 核糖 醇
VB2
ห้องสมุดไป่ตู้
？键相连
核苷键
二甲基异咯 嗪
功能：脱氢酶辅酶，传递H
机理


FMN + 2e + 2H+ FAD + 2e + 2H+
FMNH2 FADH2
存在形式： 视紫红质（含视黄醛的糖蛋白）
CH3 C H H3C CH3 C H
CH3
H C CH
CH3 CHO C H
视黄醛
功能 暗视野下感光
棒状细胞细 胞膜上视紫 红质的电脑 模拟图
视紫红质
弱光 全反式 NADH+E1 全反型维生素A 视黄醛 视蛋白
E2
缺乏：夜盲症、
影响发育等
11-顺型 NADH+E1 暗 11-顺型维生素A 视黄醛 处 E2 视黄醛异构酶 E1 醇脱氢酶
O
O O
CH2 O
[CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2
（2）生化作用及缺乏症 功能：促进凝血 缺乏表现: 易出血
促凝血蛋白原
维生素K
血浆凝血酶 磷脂、Ca2+ 凝血酶原
凝血酶 血纤维蛋白质
不溶性血 纤维蛋白 凝块
来源：各种食物、肠道中微生物的合成，
不易缺乏
Water-soluble Vitamins
氧化态
二甲基异咯嗪上 的N1、N5载运H
缺乏病——舌炎、 眼球充血等症状 补充物—牛奶、蔬菜
还原态
广泛存在，酵母、肝、肾 、蛋、奶、大豆中丰富
6.3.1.3 泛酸（VB3）

存在方式 辅酶A（CoA~SH）

化学结构
3，3-二甲基2、4-二羟基 丁酸
巯基乙胺
酰胺键
OH CH2 H3 C C CH CH3 OH O
CH3 HO
6 7 5 10 8 9 4
？ 一种典型的生育酚
3 1 2
CH3
1
CH3
4
CH3
8
CH3
12
H3C
O
CH3
？
CH3
13
？
三甲基苯酚+一甲基环氧己烷 +三甲基十三烷
6.2.4维生素K（凝血维生素）
（1）化学本质及性质
一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。 天然形式：K1（绿叶）、K2（肠道） 人工合成：K3

皮炎（dermatitis） 腹泻（diarrhea） 痴呆（dementia） 常与B1、B2缺乏同时存在
来源：在鱼、肉、谷物种皮、蔬菜等食品中含量较 多。
+H+
在脱氢酶的活性中心辅助H传递
脱氢酶
底物
活性 中心
NAD(P)H
NAD(P)+
NAD(P)H将H-传递出去
6.3.1.5 维生素B6
6.2.1 维生素A（抗干眼病维生素）
（1）化学本质与性质 ——不饱和一元醇 脂类中萜类衍生物
* 视黄醇
A1 C H2O H
C H2O H
3-脱氢视黄醇
A2
CHO
* 视黄醛
COOH
* 视黄酸
（2）来源：
动物性食物，植物性食物只含有VA原
A1，主要存在于咸水鱼的肝脏；
A2，主要存在于淡水鱼肝脏。
化学结构
O CNH2 N
存在方式
NMP ++ NADP NAD
烟酰胺
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （辅酶I） NAD+
O
AMP
磷酸
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （辅酶Ⅱ）NADP+

功能：脱氢酶辅酶 ，传递H
+
底 物 酶活 性中 心
可自身合成，不缺乏
﹡癞皮病
缺乏症（癞皮病）

Pellagra(又称3D症状)
水溶性V—辅酶， 功能： 参与酶催化反应中底物基团的转移 脂溶性V—调控某些生物机能
6.2 脂溶性维生素
共同特点 ﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 ﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 ﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些 特殊结合蛋白特异结合而运输
种类 VitA, VitD, VitE, VitK