三、炔烃
1、概念： 分子里含有碳碳三键的一类 脂肪烃称为炔烃。 2、炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2） 3、炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸 点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于4时为气态 （2）化学性质：能发生氧化反应，加成 反应。
4、乙炔
1）乙炔的分子结构：
n CH2=C—CH=CH2
催化剂
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
CH3
练习：分别写出下列烯烃发生加聚反 应的化学方程式
A、CH2=CHCH2CH3； B、CH3CH=CHCH2CH3；
C、CH3C=CHCH3； CH3
练习:下列各组化学物属于何种异构？
（1）CH3 – CH2 – CH2 – CH3 和 CH3 – CH – CH3
△
CH3CHO（制乙醛）
思考
1、 在烯烃分子中如果双键 碳上连接了两个不同的原子或原 子团，将可以出现顺反异构，请 问在炔烃分子中是否也存在顺反 异构？
四、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤 油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石 蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃， 气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是 获得芳香烃的主要途径。 天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以 甲烷为主。 煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的 分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间 接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。
原 油 的 分 馏 及 裂 化 的 产 品 和 用 途
学与问
石油分馏是利用石油中各组分的沸点 不同而加以分离的技术。分为常压分馏和 减压分馏，常压分馏可以得到石油气、汽 油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压 分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。 减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的 原理，使重油中各成分的沸点降低而进行 分馏，避免高温下有机物的炭化。
√
√
（4）化学性质： a、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱 及氧化物都不发生反应，也难与其他物 质化合。 b、氧化反应 点燃
燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
Cl2 Cl2 Cl2
c、取代反应
CH4→CH3Cl→CH2Cl2→CHCl3→CCl4
d、裂解反应
Cl2
练 习
3、关于烷烃性质的叙述，错误的是 （ ）。 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．都能燃烧 C．通常情况下跟酸、碱和氧化剂都 不反应 D．都能发生取代反应
制出的乙炔气体 为什么先通入 硫酸铜溶液？ 实验中为什么要 采用分液漏斗？
装置：固液发生装置
（1）反应装置不能用启普发生 器，改用广口瓶和长颈漏斗
因为：a 碳化钙与水反应较剧烈， 难以控反制应速率；
b 反应会放出大量热量， 如操作不当，会使启普发生器炸 裂。
（2）实验中常用饱和食盐水代 替水，
目的：降低水的含量，得到平 稳的乙炔气流。
高二化学选修5 第一章
烃和卤代烃
授课者：秦 飞
湖 南 广 益 卫 星 远 程 学 校
烃：仅含碳和氢两种元素的有机物
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后生成的化合物
有机物反应的特点： 1.反应缓慢
2.反应产物复杂
3.反应常在有机溶剂中进行
脂肪烃:
链烃
（烷烃、烯烃、炔烃……）
脂环烃: 环，不含苯环！
思考与交流(1)
沸 点
400 300 200 100 0 1 -100 -200 3 5 7 9
P28
烷烃 烯烃 11 13 15 17
碳原子数
碳原子数与沸点变化曲线图
相 对 密 度
0.9 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0 1 3 5 7 9 11 13 15 17 烷烃 烯烃
CH3
(2) CH3 –O –CH3
和 CH3CH2 – OH
CH2=CH –CH2 –CH3 和 CH3 –CH=CH –CH3
H3C C=C
CH3
H 3C
H C=C
和
H
H
H
CH3
两者的结构不能旋转而导致分子中 原子或原子团在空间的排列方式不同 所产生的异构现象，称为顺反异构。
电子式: 结构式:
H C
● ×
●● ●● ●●
C H
● ×
H—C≡C—H
结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构： 直线型，键角1800
乙炔结构
1、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍， 也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二 个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线 上。 3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称 为炔烃。 4、乙炔是最简单的炔烃。
（3）化学性质： a、加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：
催化剂
CH3-CH=CH2 + H2
CH3CH2CH3
CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br 使溴水褪色
思考：1mol含双键的某脂肪烃与 H2完全反应，消耗3molH2 ，则1 分子该烃中的双键数目最多为？
b、氧化反应： ① 燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。 ② 与酸性KMnO4的作用： 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2↑+12MnSO4 +6K2SO4 + 28H2O 使KMnO4溶液褪色
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
B、加成反应 a 、使溴水褪色 b 、催化加氢 c 、与HX等的反应
溶液紫色逐渐褪去
CH≡CH+HCl催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）
△
CH≡CH+H2O
加压、加热
CH3CH2OH
加成反应
催化剂
（4） nCH2=CH2
[CH2—CH2]n
加聚反应：通过加成反应聚合成高分子 化合物的反应（加成聚合反应）。
2013-8-13
学与问
P30
烃的 分子结构 代表物 主要化学 类别 特点 质 性质 燃烧、取代、 烷烃 全部单键、 CH 4 热分解 饱和 烯烃 有碳碳双 CH =CH 燃烧、与强 2 2 键、不饱 氧化剂反应、 和 加成、加聚
产生顺反异构体的条件：
双键两端的同一个碳原 子上不能连有相同基团 只有这样才会产生顺反 异构体。即a’ b’，a b ，且 a = a’、b = b’ 至 少有一个存在。
H H
光
顺式视黄醛
CHO
H
CHO
H
反式视黄醛
烯烃的同分 异构现象
碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构
思考题：下列物质中没有顺反异构的 是哪些？ 1．1，2-二氯乙烯 2．1，2-二氯丙烯 3．2-甲基-2-丁烯 4．2-氯-2-丁烯
练习1 下列哪些物质存在顺反异构？ (A)１，２－二氯丙烯 (B) 2-丁烯 (C) 丙烯 (D) 1-丁烯 练习2. 请问在炔烃分子中是否也存在顺反
形成顺反异构的条件： 异构？ 1.具有碳碳双键 2.组成双键的每个碳原子必须连接 两个不同的原子或原子团。
练习：写出丁烯的同分异构体。
（1）丁烯的碳链和位置异构：
互称为同系物。
（3）物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烷烃同 系物的物理性质呈现规律性变化，即 熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 注意： ①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 ②常温下烷烃的状态： C1~C4气态； C5~C16液态； C17以上为固态。
1、下列烷烃沸点最高的是（ ） A．CH3CH2CH3 Ｂ．CH3CH2CH2CH3 Ｃ．CH3(CH2)3CH3 Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3 2、下列液体混合物可以用分液的方法 分离的是（ ） A．苯和溴苯 B．汽油和辛烷 C．己烷和水 D．戊烷和庚烷
3、二烯烃 （1）通式： CnH2n—2 （2）类别： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C ①累积二烯烃（不稳 定） C=C—C=C—C ②共轭二烯烃 C=C—C—C=C ③孤立二烯烃
（3）化学性质： a、加成反应
+ Cl2 + Cl2
1，2—加成
Cl
Cl
1，4—加成
Cl
Cl
b、加聚反应
（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。
（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。 用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭 气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷 化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、 ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。
制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质
碳原子数
碳原子数与密度变化曲线图
归纳： 烷烃和烯烃的物理性质随着分子 中碳原子数的递增，呈现规律性的变
化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增
大，常温下的存在状态，也由气态逐 渐过渡到液态、固态。
一、烷烃和烯烃 1、烷烃 C （1）通式： nH2n+2 （2）同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差
一个或若干个CH2原子团的物质，
√
2、烯烃 （1）乙烯的结构
分子式 C2H6 C2H4
结构式
键的类别 键角 键长（10-10米） 键能（KJ/mol） 空间各原子 的位置
碳碳单键
碳碳双键
109º 28ˊ
1.54 348
2C和6H不在 同一平面上
120º
1.33 615
2C和4H在同 一平面上