第一章 绪论1. 什么是有机化合物有机化合物有哪些特性2. 什么叫σ键π键3．什么叫“杂化轨道”碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系第二章 烷烃和环烷烃 烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物：CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 33)2(1)(CH 3)2CHC(CH 3)23CH 3(2) CH 3CH 2CH CH 3CCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2(3)CH 23CH 3(4)(5)2. 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

3．试写出C 4H 9Br 、C 6H 13Br 所有的构造异构体。

4. 下列化合物的系统命名对吗如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。

2-乙基丁烷（1）(5)2,4-2甲基己烷5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。

6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤：Cl 2Cl++HHClCl +CH 4CH 3Cl +HCl 22Cl（1）计算每一步反应的H ；（2）从能量方面看，这个反应可不可行7. 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的环烷烃1.命名下列化合物：CH3 F3F CHBrCH3OHHC CH2OCH3(a)(b)(c)(d)(f)(g)(h)(j)H CH3H CH3(k)(l)(m)2. 写出下列化合物的构象式：(1)(2)(3)3. 完成下列反应式：CH3???4. 画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差5. 画出下列化合物的稳定构象：CH333CHH(1)(2)(3)第三章 对映异构1. 找出下列化合物分子中的对称元素，判断有无手性，如有手性，写出其对映体。

CH 3Cl ClCH 3O MePhCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 2OH OHH CHO HHO 22(5)(6)CO 2H ClCH 3H （7）N 3(8)2. 下列化合物哪些是相同的，哪些是对映体哪些是非对映异构体CH 3H CH 3Br H CH 3H CH 3H Br (1)3CH (2)ClCl(3)CH 3Br C 2H 5H BrBrH BrC 2H 5H CH 3(4)3. 写出下列化合物的Fischer 投影式，幷用(R )或(S)标出每个手性碳的构型。

Br2CH 3(1)EtCC33(2)ClHClH 3CH CH 3(3)CH 3C 2(4)2(5)4. 某醇C 5H 10O(A)具有旋光性，催化加氢后，生成的醇C 5H 12O(B)没有旋光性，试写出(A)和(B)的结构式。

5. 1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中，六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式，（1） 找出上面各式中的对称元素，幷判断有无手性； （2） 写出各化合物最稳定的椅式构象。

6. 山梗烷啶是（I ）是从印度烟叶中分离得到的一种化合物，它没有旋光性，也不可被拆分，试写出它的立体结构。

N HC 6H 5OH C 6H 5OH第四章 卤代烷1. （1）写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式；这些构象中哪个最稳定为什么 （2）1,2-为什么2. 命名或写出结构式： CH 3BrF(1)(2)(3) 烯丙基氯 (4) 1-苯基-2-溴乙烷3. 完成反应式：(1)CH 2CHCH 3+HBr ?NaCN?(2)CH 2CHCH 3+HBr ?H 2O/KOH ?过氧化物(3)CH 2CHCH 3+Cl 2?Cl 2 + H 2O?500o C+EtOH/H 2O?CH 3CH 2OCH 2CH 2BrNaCN(4)+CH 3COCH 3?ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3NaI (1 mol)(5)+ClCH 2CH 2CH 2CH 2Cl Na 2S(6)C 4H 8S+?CH 3CHCH 2CH 2Br Zn(7)EtOH??CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Br(8)Mg / Et 2O24. 用丁醇为原料合成下列化合物：（1） 辛烷 （2）丁烷 （3）戊烷 （4）己烷5. 1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，加入少量碘化钠能使反应速率加快，解释为什么6 请解释下列碳正离子的稳定性次序：>>>(a)(b)(c)(d)7给出下列碳正离子的稳定性次序：(a)(b)(c)CH 2CH 3CH 38 解释下列问题：（1）(S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应得外消旋体3-甲基-3-己醇。

C BrCH 3(CH 2)2CH 3CH（2）（R ）-2,4-二甲基-2-溴己烷在水-丙酮中反应得消旋的2,4-二甲基-2-己醇。

（3）下列反应虽然在较强的碱存在下进行，但还是缓慢地按E1机理进行的。

HHHH C 2H 5ONaC 2H 5OH(CH 3)3C9 下列每对化合物，哪个更易进行S N 2反应BrBror(1)Clor(2)Ior(3)IIor(4)I10下列每对化合物，哪个更易进行S N 1反应Bror(1)Bror (2)CH 2CHCH 2ClCH 3CH 2CH 2Clor(3)CH 3BrCH 3Bror(4)H C BrCH 2Br11 下列反应在水和乙醇的混合溶剂中进行。

如果增加水的比例，对反应有利还是不利为什么+ HBrBr(1)+ H 2OOHBr+ H 2OOH+ HBr(2)12 下列每组化合物中，哪个卤原子更容易发生S N 2反应给出次序和解释。

H 2NClH 2NNH 2H 2N(a)(b)(c)(1)(a)(b)(c)NH 2NH 2BrNH 2(2)(a)(b)(c)Cl ClCl (都用CH 3COO 来取代）(3)第五章 烯烃、炔烃和二烯烃1. 命名HCH 3H 3CCH 3HHBrCl(1)(2)(3)(4)(5)ClC CCHCH 2CH CH 2CH CH2CH 3(6)(7)(8)2. 写出下列反应中的产物，原料或试剂：?+(1)CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3?+(2)CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2Br (3)CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CHCH 2Br?+CH 2BrHBr / ROOR?(4)??(5)CH 3CH 2CH CH2CH 3CH 2CH 2CH 2OH(6)KMnO 4??+(7)CH 3CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CHO ？？CH 2CHC CH 23+HBr (1mol)无过氧化物？（8）CH 2CH CH 2+Cl 2(1mol)？（9）CH CHCH 3CH 2CHCH 2H CCHCH3ClClCH 3CH OHCH+ H 223?(10)CCCH 3CH 2HCH 3H +CHCl 3(CH 3)3COK 33?(11)CCCH 3CH 2HHCH 3+CHBrCl 2(CH 3)3COK 33?(12)(表明构象）(13)+ D 2?(14)+ H 2O 2?OsO 4(表明构象）?CH3(15)3. 写出1-戊烯与下列试剂的反应：(1) H 2SO 4/H 2O; (2) HCl; (3) Cl 2; (4) HBrO; (5) ICl;(6) KMnO 4/OH-; (7) O 3/Zn-H 2O; (8) O 2/Ag; (9) B 2H 4/H 2O 2-OH -; H 2/Pt; (11) CH 3CO 3H4. 写出1-戊炔与下列试剂的反应：(1) H2O/HgSO4-H2SO4; (2) Br2/CCl4; (3) B2H4/H2O2/OH-; (4) Lindlar-Pd/H2; (5) O3/H2O; (6) Na/液NH3; (7) HCN; (8) EtOH （关于亲核加成，Chemistry in Britain, 22(4), 338-9, 1986. (加在头上)）5.合成(1)OCH 2Ph(2)CH 2CH CH 2(3)CH CHCH 3(4)CH 2CH 2CH 3(5)丙炔1-丁烯(6)乙炔和其他原料CH3CH2CHCH3(7)乙炔和其他原料CH3CH2CH2CH2Br(8)乙炔和其他原料(Z)-9-十二碳烯（9）从2-丁炔合成3CH6. 用4个碳以下原料合成：O(1)CN(2)(3)7.除去乙烯中的少量乙炔。

8.反-1,2-二溴环己烷在KOH-C2H5OH中进行消除反应，得到1,3-环己二烯而未得到环己炔，为什么9 写出下列化合物在KOH-C2H5OH中消除一分子卤化氢后的产物。

（1）（1R,2R）-1,2-二苯基-1,2-二溴乙烷。

（2）顺-1-叔丁基-4-氯环己烷。

（3）反-1-叔丁基-4-氯环己烷。

（4）反-(1R,2S)-1-甲基-2-氯十氢萘。

10.将转化为和11. 下列共振式中哪个是错的HCH2C CH2CH2CH CH2CH2CH CH2CH2CH CH2CH2CH CH2CH2CHCH2CH3COCH3CH3COHCH2HC CCH 3H 2C C CH 212. （1）写出烯丙基自由基、溴乙烯的共振式，它们可以有几个共振式 （2）写出下列结构的共振式：13.CH 2CHCH 2Cl CH 2CHCl 比容易起取代反应，为什么？14 写出下列反应的机理以对该反应的结果进行解释。

CH 3CH 3Cl+ HCl15. 化合物(A)C 9H 14具有旋光性，将(A)用铂催化下加氢得(B)C 9H 20，不旋光；将(A)用林德拉催化剂小心催化氢化生成(C)C 9H 16, 也不旋光；但将(A)置液氨中与金属钠反应，生成(D)C 9H 16, 却有旋光。

试推测(A), (B), (C), (D)的结构。

第六章 芳烃1. 命名下列化合物CH 2OHCl CH 3Cl CH 3C C CH 2ClCOOHC 2H 5H(1)(2)(3)(4)SO 3HCH 3SO 3HNO 2CO 2HNH 2Br(5)(6)(7)(8)2. 排列活性顺序：（1）将苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和1,3,5-三甲苯按溴化反应的速度快慢次序排列。

（2）排出苯、溴苯、硝基苯、甲苯对硝化反应的活性顺序3. 写出下列反应的的产物 CO 2HCO 2HClHNO 3 / H 2SO 4?(1)CF 3NH 2Br 2 / HOAc?(2)O 2NC(CH 3)3CH(CH 3)2HNO 3 / HOAc?(3)OCH 3Br?(4)323OCH 3?(5)CH 3CH 2C(CH 3)224CH 2CH 3OH CH 3Br 2 / CHCl 3(6)?H 2SO 4CH 2(7)?C(CH 3)2N(CH 3)2CH 3HNO 3 / HOAc?(8)COCH 323(9)?CH 3CH(CH 3)2?(10)NBS?Na,C 2H 5OH OCH 333(11)?Na/NH 3(l)(12)?25KMnO 4+4 用苯或甲苯合成下列化合物C(CH3)3NO2 (1)CH3CH2CH CH2(2)NO2BrCO2H(3)(6)CH2CH CH2(5)CH2CH2OCH3(4)OOO 5 用Hückel规则判断下列化合物有无芳香性OHNa b c def hjk第七章醇酚醚1. 用系统命名法命名下列化合物：OHOHOHCH3CH(a)(b)(c)OHCH3OCH3OOHCHO(d)(e)2. 将下列化合物按酸性从大道小的次序排列：(CH3)2CHOH2C2H5OH2(CH3)3COH2CH3OH2(1)H OHCH3OHF3CCH2OH ClCH2CH2OHCH3CH2CH2OH HC CCH2CH3(2)3．比较下列化合物在水中的溶解度，幷说明理由：CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3CH3CH2CH3CH2OHCH2CH2OHCH2OHCHOHCH2OH(a)(b)(c)(d)(e)4. 写出环己醇与下列试剂反应的主要产物，如不反应，用NR表示。