教学要求：1、了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机化合物的特性。

2、了解共价键理论。

掌握原子轨道、分子轨道的概念，掌握共价键属性。

3、了解有机化合物的研究方法，掌握以元素的百分含量确定有机物实验式与分子式的方法。

4、了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，熟悉常见的常官能团。

第一节 有机化学的研究对象● 一、有机化合物和有机化学的涵义● 自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义：● 1．有机化合物 : 碳化合物● 有机化学: 研究碳化合物的化学● 2．有机化合物: 碳氢化合物及其衍生物 有机化学:研究碳氢化合物及其衍生物的化学二、有机化合物的特点附：同分异构现象● 同分异构现象：具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。

如：C2H6O存在乙醇和甲醚两种同分异构体有机化学中的同分异构现象HC H H C HH OH HC HH OC HH H碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构造异构体同分异构体 几何异构体 旋光异构体第一章 绪论 第一节 有机化学的研究对象 第二节 共价键的基本概念第三节 研究有机化合物的一般步骤 第四节 有机化合物的分类1．组成和结构之特点:有机化合物： 种类繁多、数目庞大 （已知有七百多万种、且还在不但增加）但组成元素少 （C ， H ， O ， N ，P ， S ， X 等）。

原因：1) C 原子自身相互结合能力强。

2) 结合的方式多种多样（单键、双键、 三键、链状、环状）。

3)同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）。

构型异构体构象异构体立体异构体 交叉式构象 重叠式构象电子互变异构体* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。

构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。

碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。

如：位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置 不同而产生的异构体。

如:C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 3CH 3官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。

如:C 3H 8O CH 3CH 2CH 2OH CH 3CHCH 3OH互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体C 2H 6O CH 3OCH 3 CH 3CH 2OH价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体; 如:C 3H 6O H 3C C CH 2OHCH 3C OHCH 2hv有机化合物构造式的表达方式蛛网式 结构简式C C C C C HH H HH HH HH HH HH 3CCH CH 2CH 2CH 3CH 32、性质上的特点 物理性质方面特点：1) 挥发性大，熔点、沸点低2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 化学性质方面的特点： 1) 易燃烧2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解） 3) 反应速度慢4) 反应复杂，副反应多三、有机化学的昨天、今天和明天● 初期（19世纪中叶以前）：利用、分离、提纯、元素分析。

人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。

据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。

由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，化学家将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。

1808年，柏则里（Berzelius ）首先使用了有机化合物这个名词。

1828年，魏勒（Wohler ）蒸发氰酸铵（NH4CNO ）水溶液得到了尿素。

1845年，柯尔伯（Kolbe ）合成了醋酸。

1854年，柏赛罗（Berthelot ）合成了油脂。

1856年英国人柏琴（William Henry Perkin ）制造成第一种合成染料，定名为苯胺紫之后，染料开始从天然的很快变成大量人工合成的。

生命力论被彻底推翻。

有机化学成为一门学科。

中期（19世纪中叶－－20世纪初）：简单合成时期和经典结构理论创立时期。

随着拉瓦锡（Lavoisier ）有机分析方法的建立，合成方法和结构理论得到了发展。

1857年，凯库勒（Kekule ）和古柏尔（Couper ）独立提出了碳四价理论；1865年凯库勒（Kekule ）提出了苯的结构式；1874年，范霍夫（V an ’t Hoff ）和勒尔柏（Le Bel ）分别提出了碳四面体结构学说；1885年，拜尔（Von Baeyer ）提出张力学说。

现代（20世纪－－）：以量子力学为基础的现代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天然物的合成，有机合成工业。

结构理论：共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成（中国、1965年）1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论．从1927年量子力学应用于化学开始．化学健理论发展很快，已建立起比较完整的体系，成为化学的重要基础理论——现代化学健理论。

它将揭示物质的性质和结构之间的本质联系，为研制新材料，探索新能减研究生命现象，模拟生命体内的化学变化等各方面提供充实的理论依据。

美国杰出的化学家两次获得诺贝尔奖的鲍林指出：“化学键理论是化学家手中的金钥匙”。

1931年，德国化学家休克尔（Huckel ）提出芳香结构理论。

1962年，日本福井谦一提出前线轨道理论。

1965年，伍德沃德和霍夫曼（Woodward －Hoffmann ）提出分子轨道对称守恒原理。

1967年，科里（Corey ）提出逆合成分析原理。

四、有机化学的任务● 1、发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） ● 2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）●3、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展）●4、探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。

OH第二节共价键的基本概念一、共价键理论对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论1、价键理论1）共价键的形成价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。

●例如：●碳原子可与四个氢原子形成四个C—H键而生成甲烷。

●由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键：··+ 4HC··×H C·×·H×·H·H××C HHHHC C2）共价键形成的基本要点：a、成键电子自旋方向必须相反。

b、共价键的饱和性。

c、共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的化合物。

S 和P电子原子轨道的三种重叠情况：2、分子轨道理论分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成的化学键的电子是在整个分子中运动的。

通过薛定谔方程的解，可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数ψ，ψ称为分子轨道，每一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E近似地表示在这个轨道上的电子的电离能。

基本观点：分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。

例如：两个原子轨道可以线性的组合成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低，叫成键轨道（由符号相同的两个原子轨道的波函数相加而成），另一个是由符号不同的两个原子轨道的波函数相减而成，其能量比两个原子轨道的能量高，这中种分子轨道叫做反键轨道。

分子轨道能级图+H(1s)Cl(2p)重叠最大稳定结合不稳定结合（1）（3）不能结合（2）重叠较小ClClCl HHH幻灯片25每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子，电子总是优先进入能量低的分子轨道，在依次进入能量较高的轨道。

由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件：1）对称匹配：既组成分子轨道的原子轨道的符号（位相）必须相同。

П轨道的示意图 2）原子轨道的重叠具有方向性。

3）能量相近。

AB ψψψ12（反键轨道）（成键 轨道）ψ2=ψA ψBψ+ψ1=A ψBψ-（原子轨道）能量二 、共价键的键参数键长:成键原子核间的距离。

杂化类型对键长的影响：对于Ｃ—Ｃ键键长，有SP3 > SP2 > SP 共价键键长数据 (nm)化合物 C －C C ＝CC ≡C C －H CH3-CH3 0.1530.109 CH2=CH2 0.1340.109CH ≡CH0.121 0.106CH3-CH=CH-CH3 0.154 0.134CH3-C ≡C-CH30.1470.1200.109+-+-+++-+-成键轨道（Π）反键轨道（Π ）*能量键能(Bond Energy)：1mol 双原子分子（气态）离解成原子（气态）所吸收的能量。

多原子分子（气态）完全离解成原子（气态） 所吸收的能量即为该分子所有共价键键能总和。

对于多原子分子键能为平均值。

应注意键能与离解能在概念上的区别，多原子分之中共价键的键能是指同一类的共价键的离解能的平均值。

如甲烷的四个C —H 的离解能是不同的。

键角(Bond Angle)：分子中同一个原子所形成的两个共价键间的夹角。

H2O 的键角如下：C C4、键矩——键的极性键矩是用来衡量键极性的物理量。

当两个不同原子结合成共价键时，由于两原子的电负性不同而使得形成的共价键的一端带电荷多些，而另一端带电荷少些，这种由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。

例如：一个共价键或分子的极性的大小用键矩（偶极矩）μ表示 μ=q x d q 正电中心或负电中心的电荷 d 两个电荷中心之间的距离 μ的单位用D( 德拜 Debye )表示键矩有方向性，通常规定其方向由正到负，用箭头→表示 例如：μ= 1.03D μ= 1.94DHCH 3ClClδδδδ幻灯片31双原子分子中键的极性就是分子的极性，键矩就是分子的偶极矩。