+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。应该用纯 溴，苯与溴水不反应
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响使取 代反应更易进行
NO2
+ 3H2O
NO2
TNT
2）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯 和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
CH3
和
键不饱和
饱和
正四面体
平面型 直线型 平面正六边形
无色气体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
不反应 氧化反应 氧化反应 侧链可氧化
主要反应类型 取代 加成、聚合加成、聚合 取代、加成
④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
—NO2 + H2O
浓硫酸
+ 2HNO3 100~110℃
— NO2 + 2H2O
— NO2
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，
密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基
苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，
都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
2.Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）
3.加成反应
+ H2 Ni △
环己烷
——工业制取环己烷的主要方法
+ 3Cl2
催化剂
△
H Cl H Cl
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 难氧化、难加成）
二、苯的同系物
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃 芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
空间结构 物理性质
燃烧 与溴水 KMnO4
全部单键 饱和烃
含碳的化学性质
1.苯的氧化反应：在空气中燃烧
产生 浓烟
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）
（1）卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成 一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。
2Fe+3Br2=2FeBr3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
（2）硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一
取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二
取代产物间二硝基苯。浓硫酸的作用：催化剂，吸水
剂
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
二、苯分子的结构式及结构简式
分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构特点：
结构简式： 或
H
C
结构式： H C
CH
HC
CH
C
H
（1）苯分子是平面六 边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键 是介于碳碳单键与碳
碳双键之间的一种独 特的键；键角为 120度 （3）苯分子中六个碳 原子等效，六个氢原 子等效。
空间构型：平面正六边形
第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？
苯
3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
思 同考? :1.甲苯阅与硝读酸课的本反应P3和8实苯与验硝2酸-2的以淡 晶反下体黄应色，的有针不什内么状溶容不
于水。不稳 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以定及，硝易化爆炸反。应
的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6
结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯
一CH3 一CH3
邻二甲苯
C7H8
C8H10
一C2H5
常见的苯的同系物
乙苯
C8H10
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的 化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中， 各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡， 观察现象。