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有机物的不饱和度


3、推测有机物分子结构
思路:
分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量 ——确定结构——推测性质
4、某链烃的分子式为C200H202,则 分子中含有的碳碳叁键最多 50 为 个。
例4:有一环状化合物C8H8,它不能使溴 的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1 个氢原子被氯取代后的有机生成物只有 一种。这种环状化合物可能是( )C
O
Cl
3、某有机物分子结构如图所示,回答该有机 物的分子式为 C17H12O6 。
4、(2008海南20)1mo1X能与足量碳酸氢 钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X 的分子式是:( D ) A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
5、(2009浙江11)一种从植物中提取的天 然化合物a-damascone,可用于制作“香 水”,其结构如下图,有关该化合物的下 C 列说法不正确的是( ) A.分子式为C13H20O B. 该化合物可发生聚合反应 C.1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2 D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀 硝酸化后可用AgNO3溶液检验
1
1
[讨论]下列物质的不饱和度:
结构简式
CH3—CH3 CH2 =CH2
CH
CH
不饱和度
结构简式 不饱和度
0
1
—CH2Br
2
CH3CHO
1
4
4
1
对于卤代烃、硝基化合物: 将卤原子—X、-NO2 视为H原子,即卤原子、硝 基与氢原子等效。
②卤代烃 CnHmXz:
Ω=
(2n+2)- m - z 2
对于氨基化合物
例5:(2008四川卷29)(3)①芳香化合物 E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取 代物只有一种,则E的所有可能的结构简式 是_______________________。
4、 同分异构体、同系物的判断
同系物结构相似,不饱和度相同; 同分异构体分子式相同,不饱和度相同。
根据这条规律,可快速判断,不必花 大力气数H原子个数,写分子式。
当一个H原子被一个—NH2取代时,有机物分子 增加一个H原子,所以,有几个N,增加几个H。
③含氮衍生物

CnHmNz :
Ω=
(2n+2)+ z - m 2
2.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数
C C
Ω=4+2 =6
Ω=6+1×2+2 =10
Ω=8+3 =11
3 、立体封闭有机物分子不饱和度的计算
三、不饱和度的应用
2、确定有机物分子式 思路: 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数 ——确定分子式
三、不饱和度的应用
练习
O O
1、上图是是一种驱蛔虫药—— 山道年的结构简式,试确定其分子 式 C14H18O2 。
O
O
2、右图是4-氯醋酸睾丸 素的结构简式,试确定其 分式 C20H27O3Cl 。
分子通式 CnH2n+2
CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6(n≥6) CnH2n+2O CnH2n+2Ox
有机物类型
烷烃 单烯烃或环烷烃 炔烃、二烯烃或环烯烃
不饱和度(Ω)
0 1 2 4 0 0
苯和苯的同系物 饱和一元醇或醚 饱和多元醇或醚 饱和一元醛或酮 饱和一元羧酸或酯
CnH2nO
CnH2nO2
(2)设A分子中含有(I)、(II)、(III)结构单元的个数分别为x、y、z, 则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组:
(C) (H) (不饱和度)
从近几年高考中可以看出,不饱和度 发挥了重要作用,若在教学中运用好不饱 和度,定有成效。
以上四种信息素中互为同分异构体的是 A.①和② B.①和③ C.③和④ D.②和④
合成相对分子质量在20000——50000范围内的具 有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。 1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为 C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元 (I——III): (I) (II)—C≡C— (III)—C(CH3)3 则:(1)上述三种结构单元的不饱和度分别 为 4 、 2 、 0 ; B的不饱和度为 760 。 (2)A分子中含有上述结构单元(I)、(II)、 (III)的个数分别为多少?
C=O与C=C“等效”, O可视而不见;
二、不饱和度的求算:
计算公式(有机物CxHy):
规则:
①分子是饱和链状结构:则 ②分子中有一个双键( 一个环,则 Ω=1 ③分子中有一个三键,则 ④分子中有苯环(
Ω=0
或 C=C )或
Ω=2 ),则 Ω=4
在中学阶段Ω≥4,则一般优先考虑有苯环。
【归纳】常见有机物的不饱和度 :
例8:A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某 些植物挥发油中的主要成分,有的是药物, 有的是香料。它们的结构简式如下所示:
请回答下列问题: (1)这五种化合物中,互为同分异构体的 是 。
BC
例9:人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象 鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可 表示如下(括号内表示④的结构简式) C


(2)设A分子中含有(I)、(II)、(III)结构单元的个数分别为x、y、z, 则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组: 则有:
合成相对分子质量在20000——50000范围内的具 有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。 1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为 C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元 (I——III): (I) (II)—C≡C— (III)—C(CH3)3 (2)A分子中含有上述结构单元(I)、(II)、 (III)的个数分别为多少?
Ω=面数-1
Ω=6-1 Ω=3-1 =5 =2 (2×8+2)— 8 Ω= 2
Ω=5-1 =4 =5
三、不饱和度的应用
1 、分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系: ①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环; ③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键; 或一个双键和一个环;或两个环;余类推; ④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
一、不饱和度的概念
1、什么叫不饱和度
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子
与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每 减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1, 通常用Ω表示。
不饱和度,用Ω表示。 二、不饱和度计算
1 、根据有机物的化学式计算 ①烃(CnHm)及烃的含氧衍生物(CnHmOz)
Ω=
(2n+2)— m 2
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