《有机化学(1)》综合练习（1）参考答案一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）二、选择题（共10题，共20分，每小题2分）1．下列两个化合物的关系是（B）A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分( D）3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是（ B ）4．下列自由基最稳定的是（A），最不稳定的是（ D）5．比较下列化合物的溶解度秩序（C AB ）6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序（A B C）7．下列反应历程属于（ C ）A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代8．下列碳正离子最稳定的是（C），最不稳定的是（ B）9．化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为（ B）10．下列化合物进行SN2反应活性最高的是（ A），活性最低的是（ C）三、完成下列反应（共30分，每空分）四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）1.2.五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）1.2.六、推测结构（8分，每小题4分）1．两种液体化合物A和B，分子式都是C4H10O。

A在100o C时不与PCl3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl3共热生成2-氯丁烷，写出A 和B的结构式。

2. 某化合物C的分子式为C10H12O2，其核磁共振氢谱数据为：δ= ppm(3H，三重峰)； (3H，单峰)； (2H, 四重峰)； (2H, 双重峰)； (2H, 双重峰)。

IR显示有酯基存在。

请推出化合物C的结构。

七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）或其它合理路线《有机化学(1)》综合练习（2）参考答案一．（每题1分，共10分）1. 3-甲基-4-乙基己烷；2. 2，3-二甲基丁烷；3. 2-氯-3-溴-1，3-环己二烯；4. 3-乙基-1-戊炔；5. （2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯；6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯；7. （2S，3S）-2-羟基-3-氯丁烷；8. 二环[4.3.01,6]壬烷；9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚； 10.C(CH3)3 CH3二．（每题2分，共20分）1. C> B > D >A;2. C;3. C;4. C;5. B;6. D;7. C;8. A;9. B; 10. C 和E.三．（每空分，共30分）1. Cl,OH; 2.CH3CH2C-CH3BrHCH3CH2CH-CH2Br,3. BrCH2CH2CF3;4.CH3 OH,H3C HOH和5.O+ HCHO,CH2ClOH; 6.CH3O,CH3CHCH3;7. CH2Cl,CH3CH3和ClCl; 8NO2OHNO29. CH2Br,C H2O;10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;11 NO2NO2NO2 ,或BrNO2四．（每题4分，共8分）1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C，而A无变化；在 B和C溶液中加入KMnO4溶液，发生褪色反应的为B，而C不反应。

2. 在三种样品中加入Lucas试剂，立刻浑浊反应的为 B，稍加热发生浑浊反应的为C，而A不发生反应。

五．（每题4分，共8分）1. + Br2BrBrBrBrBrOOCCH32. + Br2亲电取代H++Br六．（每题4分，共8分）1.(CH3)2C=C(CH3)2 A BH3CCH3COHCHCH332.CH 2H 3C O C CH 3CH3CH 3CDCH 2H 3C O C CH 3CH3CH 3O 2N七．（每题4分，共16分） 1.CH 3CH 2CH 2ClCH 3CH=CH 2Br CH 3CH-CH 2BrBr2C CHH 3C C CNa H 3C 322C CCH 2CH 2CH 3H 3C H 2CCCH 2CH 2CH 3HHH 3C2.+ Br 260℃H 2PdBrBrCNNCCN NC +COOHHOOC3.CH 3324CH 3NO 22FeBr 3CH 3BrNO 24.BrNO 2BrBrNO 2NO 2OCH 3NO 2NO 2324324CH OH NaOH《有机化学(1)》综合练习（3）参考答案一、 命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）1. (2E,4Z)-2-溴-2，4-己二烯;2. 4-甲基-2-己烯3. 3-丁烯-2-醇4. 2-乙基螺[]辛烷5. 2-甲基-4-乙基环己醇6. （R ）-1-苯基-1-丙醇7. CH 38. 2-甲基二环[庚烷二、选择题（共20分，每小题2分）1．下列化合物中以S N 2反应活性最高的是 （ C）2．下列自由基最稳定的是（ C ）3．下列碳正离子最稳定的是 （ B ）4．下列化合物中，有顺反异构体的是（ C和D ）A．1,4-戊二烯 B．2,3-戊二烯 C．烯丙基乙炔 D．丙烯基乙炔5．下列化合物中有旋光性的分子是（ B ）6．下列两个化合物的关系是（ B ）A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体7．下列化合物中与氢溴酸反应速率最快的是（ A ）8．下列化合物或离子中，不具有芳香性的是（ C和D ）9．下列卤代烃对AgNO3/C2H5OH 的反应性大小的顺序为（ A ）10．下列化合物进行硝化反应时，最活泼的是（ C ）A．苯 B．对二甲苯 C．间二甲苯 D．甲苯三、完成下列反应（共30分，每空分）2.1)H2SO42)H2O 浓H SOOHor4.CH31)B2H62)H2O2 /OH2CH3OH3H2) NaBH45.HC CHC6H5CH2Cl32C6H5CH2C CCH2C6H5CC6H5CH2HCHCH2C6H5C6H5CH2C CHorCC6H5CH2HCHHor7.OHH3C22CH3CH3CH3OCH2CH CH2CH3CH3OHCH2CH=CH2四、鉴别下列各组化合物（共6分，每题3分）2. 用简单化学方法鉴别氯化苄，氯苯，对氯甲苯五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）1.2.六、推测结构（共8分, 每小题4分）1．A, B两个化合物的结构为：2． C, D的结构为：七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）解:CH3CH2C CH CH3CH2CH CH2CH3CH2CH2CH2Br32Pd/BaSO4H2O2T.M.CH3CH2ONa4.CH3CH2ONaCH3CH2OH + Na注释: 其它合理的合成路线也可得分.《有机化学(1)》综合练习（4）参考答案一、 ( 每题1分，共10分 )1. 2-甲基-3-乙基戊烷；2. 2-甲基环己烯；3. 2,3-丁二醇；4. （2E，4Z）-2-氯2,4-己二烯；5. （2Z，4R）-4-羟基-2-己烯；6. （2R，3R）-2，3-二羟基丁酸；7. 7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷；8. （3S）-1，2，3-三甲基环己烯； 9. 3-甲基-5-乙基苯磺酸；10. 3)3CH3二、（每题2分，共22分）1. B, A;2. D, A;3. C 和 D ；4. C ；5. d ；6. C;7. A > C > B;8. B;9. A; 10. C; 11. D 。

三、 （每空分， 总共30分）1.RCOOOH;(CH 3)3CC H 2OHOH ;2.C CH;C CH 3O3.;OO; 4.CNBr;5. (H 3C)3CCOOH6. NO 2NO 2NO 2NO 27.O+ HCHO33 9.CH 3COCH 3CH 3COCH 3;Br10. CH 2Cl ;CH 2O四、 （每题3分，共6分）1. 加入 AgNO3乙醇溶液，立刻反应产生沉淀（AgBr ）的为 B ，而加入FeCl3溶液有显色反应的为 C ，其于为A 。

2. 于混合物中加入稀NaOH 溶液，用乙醚萃取；乙醚液经过水洗致中性，干燥，蒸去溶剂后分离得到B 。

碱水溶液经过酸化处理，用乙醚萃取，萃取液经水洗致中性，干燥，蒸去溶剂后分离得到A 。

五、 （每题4分, 共8分 ） 1.CH 2OHH SO CH2.C CH 3C CH 3HH BrH 33CC Br 3BrCCBr H 33六、 （每题4分，共16分）1.CH 3I 3CH 3Br 2hvCH 2Br CH 2CNH + HOCH 2COOH或其他合理路线。

2.CH 2OHClMg MgCl（1）HCHO或其他合理路线。

3.HC CHH 2C CH 2HBrH 3C CH 2Br2KKC CKH 3C CH 2BrC C C 2H 5C 2H 52C 2H 25或其他合理路线。

4. 33OC CH 3CHCH 3CH 3CH 2Br+ PPh 3CH 3CH 2PPh 3BuLiCH 3CH=P(Ph 3)3CH 3CH=P(Ph 3)3或其他合理路线。

七、 （每题4分，共8分）1. A. CH 2CH 3H 3CH 2C2. A. 叔丁烷， B. 环戊烷， C. 1,3－二甲基丙二烯。