1-甲基-3-丙烯基苯
； - 苯环作取代基 S O
3
H 、 C O O H 或
C CH
苯乙炔 4-甲基-1-苯基-2-戊烯
3-硝基苯甲酸
二、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
三、苯的分子结构与化学性质：
新人教版高中化学选修五 芳香烃
新人教版高中化学选修五 芳香烃
四、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
新人教版高中化学选修五 芳香烃
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是 什么?
③将混合物控制在50-60℃的条件
下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的
烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色
油状物生成,经过分离得到粗硝基
苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏
实验装置图
水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
新人教版高中化学选修五 芳香烃
1,2,3-三甲苯
连三甲苯
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
2. 命名法 常见基团
芳基
aryl
Ar-
苯基
phenyl Ph- C6H5-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯、甲苯作母体
注意
1
6
2
3 5
4
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位；取
代基位次总和最小；优先基团后列出。
新人教版高中化学选修五 芳香烃
实验探究: 1.取苯、甲苯各2分别注入2支试
管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读思考:阅读课本P51、53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以e + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
请比较两 个装置.
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
化学选修5 有机化学基础
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
CH 3
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯同系物的异构现象和命名法
1. 异构现象
二烷基苯
CH 3 CH 3
邻二甲苯 1,2-二甲苯
CH 3
CH 3
间二甲苯 1,3-二甲苯
CH 3
CH 3
对二甲苯 1,4-二甲苯
三烷基苯
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
②硝化
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注
入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫
酸,并及时摇匀和冷却.
玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀.
产生 浓烟
2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2)
+ H2 Ni + 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
①卤代
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序）
三、苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定
条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
2）结构简式
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键,
碳原子采取sp2杂化；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
思考:哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
新人教版高中化学选修五 芳香烃
2、化学性质： 新人教版高中化学选修五 芳香烃
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O 2 N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
NO 2
+ 3H2O
NO 2
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点?
事 实
说明什么?
6个H原子完成相同
事 苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种。 实 推论：苯分子中六个碳原子是完成等同的。
苯的氢化热比1，3-环己二烯还小。
推论：苯环相当稳定。
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶 液褪色。
推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键 C=C或碳碳三键C≡C。