三,按题意要求,完成下列目标化合物的合成(其他必需的无机与有机试剂任选).
(每小题6分,共30分)
四,对下列转变提出合理的反应机理.(每小题6分,共24分)
五,芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂,其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活,从而破坏细胞,造成糜烂.①请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为○酶-NH2)②使用某些漂白剂(如NaOCl)使芥子气失活,请解释其原因.(本题共6分).
2．根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的？（ ）
A．Z－1－氟－1－氯－2－溴乙烯B．E－1－氟－1－氯－2－溴乙烯
C．反式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯D．顺式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯
3．下列哪一个化合物与强酸、强碱和强氧化剂等都不发生化学反应？（ ）
A．己烷B．己烯
C．环己烯D．甲苯
4．下列哪一个化合物分子具有sp杂化碳原子？（ ）
A．甲苯B．硝基苯
C．苯甲酸D．氯苯
11．下列物质中，能与钠反应并生成氢气的是（ ）。
A．溴乙烷B．乙醇
C．丙酮D．苯甲醛
12．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）。
A．氯丙烷B．甲苯
C．硝基苯D．乙醛
13．下列化合物中属于非还原性二糖的是（ ）。
A．葡萄糖B．果糖
C．麦芽糖D．蔗糖
14．戊烷有几个同分异构体?（ ）
四机理10分每题5500chchochcoonachohch五合成题30分每题51以甲苯为原料及必要的有机和无机试剂合成2用苯和不超过两个碳的有机原料和必要的有机无机试剂合成3以小于等于4个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成4以邻苯二甲酰亚胺及cich2ch2sch3为原料和必要的有机无机试剂合成ch3sch2ch2chcoonh35以环已酮及小于等于3个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成6用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成ch3cch2ch2ch2ch2cooh南开大学1989年研究生入学考试试题有机化学chocncchohchclclcochcooh一命名下列化合物或写出其结构5分ohchohcoohohhohiocoohcn10ch11
4. （6分）下列反应中A、B、C三种产物不能全部得到，请判断哪一些化合物不能得到，并写出合适的反应机理说明此实验结果。
四、推测结构（共27分）
注意：要提供推断过程，只有结构没有任何推断过程，每题要扣分。
1. （7分）化合物A（C6H8O）的1HNMR中可以看到一个甲基的单峰，用Pd/C 催化氢化，A吸收1mol氢气得到B（C6H10O），B的IR在1745cm-1有强的吸收。B与NaOD/DO反应生成C6H7D3O。B与过氧乙酸反应得到C（C6H12O2），C的1HNMR出现一个甲基的双峰。写出化合物A、B和C的结构式。
本题的信息太少，不太易确定结构，仅做以上分析供参考，大家共同完善。
复旦大学2004年有机化学考研试题
一,简要解释下列概念.(每小题4分,本题共20分)
1.外消旋化 2.e.e%值 3.构象 4.糖苷 5.红移现象
二,完成下列反应,给出主要的反应产物.必要时,请将产物的立体化学特征正确地加以表示.(每小题3分,本题共45分)
2．1－溴－1－戊烯 3－溴－1－戊烯 4－溴－1－戊烯
3．苯甲酸 水杨酸 乙酰水杨酸
4．丁酮 丁酸 丁酸乙酯
四、推导结构题(每小题5分，共10分)
1．某烯烃的分子式为C6H12，被酸性高锰酸钾溶液氧化，得到两种产物，一种是丁酮，另一种是乙酸，试推断这种烯烃的结构式，并写出它被氧化的反应式。
2．有一个化合物，其分子式为C5H11OH(A)，能与金属钠反应放出氢气，与浓硫酸共热生成烯烃C5H10(B)，此烯烃与HBr作用生成C5H11Br(C)，（C）与氢氧化钠水溶液共热，则生成C5H11OH(D)，(D)被氧化则生成 ，写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。
2. 十分原始的一个推测结构题。不饱和度=1，不能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上无吸收表明不含烯键；1740为典型的酯基的吸收。化合物的结构及波谱归属如下：
3. A的不饱和度=2；3000-1700cm-1处的吸收峰应该是含有C=O；UV200以上无吸收说明不含共轭体系；B和C应该是含一个双键的化合物，如果分子式不错，应该是两个互变异构体。
A．H3C—CH3B．H2C＝＝CH2
C．HC≡≡CHD．△
5．化合物的旋光方向与其构型的关系，下列哪一种情况是正确的?（ ）
A．无直接对映关系B．R－构型为右旋
C．S－构型为左旋D．R－构型为左旋，S－构型为右旋
6．甲醇比乙烷的沸点高，主要是由于甲醇（ ）。
A．分子量大B．有氢键
C．水溶性大D．有极性
2．下列烃中，能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色的是（ ）。
A．C6H12B．C6H14
C．C6H6D．C7H8
3．乙炔在催化剂存在下与水反应属于（ ）。
A．取代B．聚合
C．氧化D．加成
4．下列化合物中，卤素原子溴反应活性最大的是（ ）。
A．邻－溴甲苯B．溴化苄
C．2－溴乙苯D．对－溴甲苯
5．下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）。
历年有机化学考研试题
中科院2009年有机化学试题
一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其它每小题2分，共30分）
1. 写出化学结构式
A 3-phenyl-1-propyne B methyl formate
C chloroform D aniline
2. 2008年Nobel奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展？
3. （6分）非环状化合物A分子式为C7H12O2，其IR谱图在3000-1700cm-1处有吸收峰，UV在200nm以上无吸收；在H2SO4存在下加热得到B和C，B和C互为异构体，分子式为C7H10O，B为主产物，在λ>258nm处有吸收，而C在220nm处有吸收。试推断A、B和C的结构式。
4. （6分）缺
3.文献上叫做Carroll反应：
4. 联苯胺重排属于分子内过程，不会出现交叉重排产物。所以，联苯胺上分别带一个甲基和一个乙基的化合物不会出现。通式如下：
5. 很典型的逆Dieckmann缩合：
四、推测结构
1.A的不饱和度=3，吸收1mol氢表明含一个双键、一个环和一个羰基（1745）； B的氘交换表明有三个α氢；甲基在A中为单峰表明它连在双键上，氢化后有一个相邻氢，所以C中为双峰；Baeyer-Villiger氧化发生在取代较多的一侧。各化合物的结构如下：
3. 环己烷卤代后制成Wittig试剂，与丙酮缩合；相反的组合亦可。
4. 关键是丙二酸的合成：由于用到了NaCN，所以必须在碱性条件下进行CN的取代，以防HCN的溢出：
5. 双烯合成得到环己烯、环己酮后发生Baeyer-Villiger氧化：
四、
1.
2.Wolf-Kishner-黄明龙还原，机理如下：
A V12的全合成 B 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白 D 纳米材料
3. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是：
A 反应的立体化学不同 B 反应的动力学不同
C 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D 反应的热力学不同
4. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是：
A RMgX B NaHSO3饱和水溶液 C PCl3D LiAlH4
A．苯酚俗称石炭酸B．苯酚易发生取代反应
C．苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D．苯酚的酸性比碳酸强
6．下列物质氧化产物为丁酮的是（ ）。
A．叔丁醇B．2－丁醇
C．2－甲基丁醇D．1－丁醇
7．能与斐林试剂反应的是（ ）。
A．丙酮B．苯甲醇
C．苯甲醛D．2－甲基丙醛
8．下列物质中，能发生碘仿反应的是（ ）。
A卷
一、命名或写出结构式(每小题2分，共30分)
2．3－甲基－1－丁炔
3．1－甲基－4－异丙基环己烷
14．丙氨酸
二、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。每小题2分，共30分)
1．下列物质中，有五种同分异构体的是（ ）。
A．丁烷B．戊烷
C．己烷D．庚烷
A．苯甲醇B．异丙醇
C．甲醛D．3－戊酮
9．下列物质能加氢还原生成羟基酸的是（ ）。
A．乙酰乙酸B．乳酸
C．水杨酸D．柠檬酸
10．下列化合物中，能发生酯化反应并具有还原性的是（ ）。
11．下列化合物中，属于型的是（ ）。
12．关于苯胺性质叙述错误的是（ ）。
A．易被空气中的氧氧化B．能与盐酸作用生成季铵盐
D 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型
14. 比较苯酚（I）、环己醇（II）、碳酸（III）的酸性大小
A II>I>III B III>I>II C I>II>III D II>III>I
15．1HNMR化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置：
A CHO B CH=CH C OCH3D 苯上H
C．能与酸酐反应生成酰胺D．能与溴水作用产生白色沉淀
13．既能发生水解反应，又能发生银镜反应的物质是（ ）。
A．麦芽糖B．蔗糖
C．果糖D．丙酸甲酯
14．下列物质在水溶液中能进行两性电离的是（ ）。
15．化合物 中含有（ ）。
A．吡唑环B．咪唑环
C．嘧啶环D．嘌呤环
三、鉴别题(每小题5分，共20分)
1．苯、甲苯、环丙烷
A．三个B．四个
C．五个D．六个
15．下列过程中，不可逆的是（ ）。
A．蛋白质的盐析B．酯的酸催化水解
C．蛋白质的变性D．氯化铁的水解