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人教版高中化学选修5 有机化学基础 第三章 第三节 羧酸 酯(第2课时)


2014年8月21日星期四
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酯化反应与酯水解反应的比较

反应关系



CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式
反应类型
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水,提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH,提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
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思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯 的条件是什么?
无机酸生成酯需含氧酸。
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 酯的概念
包括有机羧酸和无机含氧酸
概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。
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3.酯的命名——“某酸某酯”
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
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酯化反应与酯水解反应的比较

反应关系



CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式
反应类型
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水,提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH,提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
同碳数的酯与羧酸互为同分异构体
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5、酯的结构、性质及用途
(1).酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
201中的有机酯
资料卡片
含有:丁酸乙酯
含有:戊酸戊酯 含有:乙酸异戊酯
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是碱性条件好?(碱性) 1 2 3 实验步骤 1 2)酯化反应 向试管内加6滴 H2 向试管内加 6滴乙 哪种作催化 向试管内加6滴乙酸 ( SO4和NaOH 乙酸乙酯,再加 酸乙酯再加稀硫酸 乙酯,再加30%的 剂好?(浓 H2SO4(1 ) 5.5 mL蒸馏水。 ︰5)0.5 mL;蒸 NaOH溶液0. 5 mL,蒸 振荡均匀 馏水5 mL。振荡均 馏水5mL振荡均匀 (3)酯为什么在中性条件下难水解, 匀 而在酸、碱性条件下易水解? 实验步骤 2 将三支试管同时放入70~80℃的水浴里加热约5 min,闻各试
酸+ 醇
CH3—C—OC2H5 + NaOH
酯+ 水
酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其 中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水 解是不可逆的
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※ 酯的水解时的断键位置 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。

※ 碱除起催化作用外,它能中和生成的 酸,使水解程度增大,若碱过量则水解 进行到底
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【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯?
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小结:几种衍生物之间的关系
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Thanks 谢谢您的观看!
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新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 第2课时
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二、酯
1、定义:羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式: RCOOR′ 练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的 化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯
试管编号 管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论
【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、 (1)酯的水解反应在酸性条件好,还 酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。
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(2)化学性质:(水解反应)
O CH3—C—O—C2H5+H2O O
稀H2SO4
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
写出下列化合物的名称:
(1)CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 (2)HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 (3)CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 (4)CH3CH2—NO2 硝基乙烷
O C O CH2 C O CH2 O
乙二酸乙二醇酯
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4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 (1)一般通式: (2)结构通式: (3)组成通式: CnH2nO2
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
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思考与交流 根据化学平衡原理,提高乙 酸乙酯产率的措施有: 1)由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低,因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。
3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
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