《有机化学》课程教案
难点:
1、糖的链式结构和Fischer投影式;糖的环型结构和Haworth透视式;糖的链式结构和环型结构的互相转换;糖的变旋现象和产生变旋现象的原因。
2、糖、糖酸的差向异构化;醛糖和酮糖的互相转换;形成糖苷和-苷键和-苷键。
3、葡萄糖碳架的测定、立体结构的测定、环型结构的测定及其构象分析。
教学基本内容
基本概念和基本知识点
糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义;糖的链式结构和费歇尔投影式;糖的环型结构和哈武斯透视式;糖的链式结构和环型结构的互相转换;糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的结构和名称、D-果糖的结构和名称;糖的变旋现象和产生变旋现象的原因;立体化学中的基本慨念在糖中的应用;糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义;寡糖(纤维二糖、麦芽糖、乳糖和蔗糖)的分子式、结构、命名;纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。
重要合成方法
单糖的合成;维生素C的合成。
重要结构鉴别和测定方法
糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用;用Fehling试剂、Tollens试剂、Benedict试剂鉴别还原糖;葡萄糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定。
三葡萄糖环形结构的测定
§21.14寡糖
纤维二糖、麦芽糖、乳糖和蔗糖的分子式、结构、命名
§21.17多糖
纤维素、淀粉的结构特点
【注】其它未涉及的部分为自学内容。
举例、多媒体和板书相结合
作业:
习题21-3;21-18;21-19;21-20;21-22;21-23;21-25
课后小结:
掌握对所学的知识点的理解和应用,在多做练习的基础上加深对本章内容的理解和掌握。
2、掌握糖的氧化及各种氧化反应的应用:Tollens试剂和Fehling试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化;单糖的还原:催化氢化、钠汞齐还原;糖、糖酸的差向异构化;醛糖和酮糖的互相转换;形成糖脎;形成糖苷和成酯反应。
3、掌握糖脎的制备及在糖结构鉴别和结构测定方面的应用;用Fehling试剂、Tollens试剂、Benedict试剂鉴别还原糖。
方法及手段
§21.1单糖的分类、命名和结构
一单糖的分类、命名
二单糖的结构
1.开链结构和表示方法
2.环状结构和表示方法
§21.2单糖的反应
一单糖的递增反应
二单糖的递降反应
1.Wohl递降法
2.Ruff递降法
三单糖的差向异构化
四形成糖脎பைடு நூலகம்
五单糖的氧化
1.用Fehling、Tollens、Benedict氧化(区别还原糖和非还原糖)
《有机化学》课程教案
授课方式
(请打√)
理论课√讨论课□实验课□习题课□其他□
课时
安排
4
授课章节:
第二十一章单糖寡糖和多糖
教学目的、要求:
1、掌握糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义;糖的链式结构和Fischer投影式;糖的环型结构和Haworth透视式;糖的链式结构和环型结构的互相转换;糖的D/L系列结构和名称、D-果糖的结构和名称;糖的变旋现象和产生变旋现象的原因;糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。
4、了解单糖的递增反应(Kiliani氰化増碳法);单糖的递降反应(Ruff递降法,Wohl递降法)。
5、了解葡萄糖碳架的测定、立体结构的测定、环型结构的测定及其构象分析;纤维二糖、麦芽糖、乳糖、蔗糖的分子式、结构和命名。
6、了解纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。
教学重点及难点:
重点:
基本反应和重要反应机理
单糖的反应:单糖的氧化(Tollens试剂和Fehling试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化);单糖的还原(催化氢化、钠汞齐还原);糖、糖酸的差向异构化;醛糖和酮糖的互相转换;形成糖脎;形成糖苷和成酯反应;递增反应(Kiliani氰化增碳法);递降反应(Wohl递降法、Ruff递降法)。
1、糖的链式结构和Fischer投影式;糖的环型结构和Haworth透视式;糖的链式结构和环型结构的互相转换;糖的变旋现象和产生变旋现象的原因;糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。
2、单糖的反应:单糖的氧化(Tollens试剂和Fehling试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化);单糖的还原(催化氢化、钠汞齐还原);糖、糖酸的差向异构化;醛糖和酮糖的互相转换;形成糖脎;形成糖苷和成酯反应。
2.用溴水氧化—形成糖酸(区别酮糖和醛糖)
3.电解氧化(用来制备糖酸)
4.用硝酸氧化(制备糖二酸)
5.用高碘酸氧化(测定结构)
六单糖的还原
1.糖→糖醇
2.内酯→醛糖
3.内酯→二醇
七形成糖苷
1.形成糖苷的反应
2.糖苷的甲基化及氧化
§21.9葡萄糖的结构测定
一葡萄糖碳架的测定
二葡萄糖立体结构的测定
实验一、实验二、实验三、实验四、实验五