CH3 CH2CH3
二元取代苯的命名
取代基的位置用邻（o-ortho)、间（m-meta）、对（p-para） 或1，2； 1，3； 1，4表示。 例如： 例如
CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3 OH
CH2(CH2)10CH3
邻二甲苯
o（ 二甲苯）
间二甲苯
（m- 二甲苯）
对二甲苯
苯的凯库勒式结构
0.154 0 154 nm 0.134 0 134 nm
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所 有原子均在同一平面上。未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼 此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度 离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。从而使能量降低，分子 得到稳定。
_
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 基苯有 基的 构
CH2CH2CH3 CH CH3 CH3
2．二烃基苯有三种位置异构 2 二烃基苯有三种位置异构
R R' R' R R' R
3.三取代苯有三 3 三取代苯有三种位置异构
R R' R'' R' R'' R R'' R' R
一元取代苯的命名
以苯为母体，烷基为取代基，≤10，省略“基”字
2.分子轨道理论解释
分子轨道理论认为，分子中六个P轨道线形组合成六个π分子轨 道，其中三个成键规定，三个反键轨道。在基态时，苯分子的六 个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯 分子稳定，体系能量 较低 。
E
ψ2 ψ4
三个节面 ψ6
ψ5
二个节面 个节面
一个节面 个节面 无节面 ψ1 1
b. 多 芳烃或当侧链较复杂时 多环芳烃或当侧链较复杂时， 也可以把烃链作为母体，苯环作为取代基：
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基 ， 一价的芳基可用Ar——表示：
Ar
CH 3 CH 2
苯基 (Phenyl) (Ph） 苯甲基 (苄基) (Benzyl) ( Bz) ( Bz) 2-甲苯基 邻甲苯基
分类
a、单环芳烃
CH3 CH3 CH2CH3 C(CH3)3 ( CH=CH2
苯 b、多环芳烃
邻二甲苯 苯
乙苯
叔丁苯 叔 苯
苯乙烯 苯 烯
H CH 2CH 2 C C H
1,2-二苯乙烷 c、稠环芳烃 稠环芳烃
(E)-1,2-二苯乙烯
, , 三苯基苯 1,3,5-三苯基苯
萘
蒽
菲
苯的结构
苯分子结构的价键观点 苯分 结构的价键 点
分子对称性好， 熔点就高
沸点随分子量 的增加而升高
苯环上有烷基取代基，稳定性增加； 烷基越多，稳定性越大。 苯 上有烷基 代基 稳定性增加 烷基越多 稳定性越大 稳定性： 1,3,5-三甲苯> 丙苯 > 苯
邻位基团空间位阻越大，稳定性越小 邻二甲苯 < 对二甲苯 对二甲苯 邻二乙苯 < 对二乙苯 对二乙苯
ψ3Байду номын сангаас
苯的π 电子分子轨道重叠情况
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。 离域的 所以碳碳键长完全相同
单环芳烃的异构和命名
二、从氢化热看苯的稳定性
H2 2H2 3H2 H苯理=3x120=360KJ / mol H= 120KJ / mol H=_232KJ / mol H=_208KJ / mol H苯实=208 KJ / mol
CH 3
CH 3
3-甲苯基 间甲苯基
4-甲苯基 对甲苯基
命名下列化合物和基团
当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2 也把苯环作为取代基。例如：
COOH
SO3H
CHO
OH
NH2
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯酚
苯胺
写出化合物结构式
单环芳烃的物理性质
1、无色液体，不易溶与水，比水轻，易溶于有机溶剂，燃烧带黑烟，有 毒， 涂料工业的稀释剂； 2、沸点随分子量的增加而升高； 3、熔点和分子量及分子形状有关分子对称性好，熔点就高； 3 熔点和分子量及分子形状有关分子对称性好 熔点就高； 4、密度都小于1； 度 5、与烯烃相似，取代基越多，稳定性越大。
芳烃 芳香性
芳烃，也叫芳香烃， 般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 芳烃 也叫芳香烃 一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、 具有芳香气的物质。 现代芳烃的概 是指具有芳香性的 类环状化合物， 们不 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一 定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧 芳香烃具有其特征性质 芳香性（易取代 难加成 难氧 化）。
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯 代物 方法 射线法 光谱法 偶 的测定 表 苯 分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是 0.1397nm。图示如下： 0 1397nm 图示如下：
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物 只有 种（说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构 只有一种（说明六个氢原子是等同的事实 提出了苯的环状构 造式。
p（ 二甲苯）
邻甲基苯酚
（o- 甲基苯酚）
三个相同烷基取代苯，用连、偏、均来表明取代基位置：
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
多元取代苯用数字表明取代基位置，小基团处于1号位， 取代基位置和最小。
CH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH3 CH2CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH(CH C (C 3)2
1,2,3-三甲苯 1 2 3-三甲苯 连三甲苯
1,2,4-三甲苯 1 2 4-三甲苯 偏三甲苯
1,3,5-三甲苯 1 3 5-三甲苯 均三甲苯
1-甲基-3-异丙苯 甲基 异丙苯 1-甲基-4-叔丁苯
1,4-二甲基-2-乙苯 1-甲基-4-乙基-3-异丙苯